Practica No. 1 Reacción de Cannizzaro: obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico EQUIPO 5

Reacción de Cannizzaro La Reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta transformación fue llevada a cabo por Cannizzaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico El producto de oxidación es ácido carboxílico y el producto de Reducción- oxidación es un alcohol. Si el aldehído fuera enolizable, p.e. RCHR'CHO, tendría lugar la condensación aldólica, debido a la desprotonación del hidrógeno en alfa.

Objetivo: Obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico

MATERIAL REACTIVOS 1 Anillo de fierro Ácido Clorhídrico 1 Balanza analítica Agua destilada 1 Cristalizador chico Benzaldehído 1 Equipo de micrométodos Éter 1 Parrilla eléctrica Hidróxido de potasio 1 Pinzas para matraz Hielo 2 Pinzas para refrigerante Sulfato de sodio anhidro 1 Pipeta graduada de 10 mL 1 Piseta con agua 1 Probeta de 100 mL 1 Propipeta 1 Soporte universal 2 Vasos de precipitados de 50 mL 1 Trampa de vacío Mangueras, papel filtro, papel pH

3 2 E 2 4 2 2 1 3 1 1 1 Ácido clorhídrico Agua destilada Benzaldehído 3 2 E Ácido clorhídrico Agua destilada 2 4 2 2 1 Benzaldehído Éter 3 1 1 1 Hidróxido de potasio Sulfato de sodio anhidro

Desarrollo: etapa 1 Reflujo: En un matraz de bola de 10 mL disuelva 1 g de KOH en 4.8 mL de agua. adicione 1.6 mL de benzaldehído y refluje por 1 h utilizando un baño de arena. Enfríe el matraz al chorro de agua y, si es necesario, adicione suficiente agua para disolver algún precipitado de benzoato de potasio que se haya quedado en el matraz.

Etapa 2 Extracción. Verter la mezcla en un embudo de separación. lave el matraz con 5 mL de éter y adicione éste al embudo. Deje reposar el embudo de adición 5 min y separe la fase acuosa (inferior) y la fase etérea (superior) en otro vaso . regrese la fase acuosa al embudo , vuelva a extraerla con otros 5 mL de éter, repita la operación de separación de las dos fases y combine los dos extractos etéreos. Guarde la solución acuosa para la separación del ácido benzoico.

Etapa 3.1 Obtención del alcohol bencílico (fase etérea) Reúna y seque en un vaso de precipitados seco con 2 g de sulfato de sodio anhidro y decante en un vaso de precipitados de 50 mL seco y limpio Remueva el éter por destilación con baño de agua tibia sobre la parilla. Mida el volumen del alcohol bencílico obtenido con una pipeta para calcular el rendimiento.

Etapa 3.2 Obtención del ácido benzoico (fase acuosa). Ponga la solución acuosa en una mezcla de 10 mL de ácido clorhídrico concentrado y 20 g de hielo con agitación, verifique que el pH de la fase acuosa sea ácido. Filtrar en un embudo Büchner con vacío lavando con agua fría. Pese el ácido benzoico obtenido para calcular el rendimiento

Cuestionario

1. Escriba el mecanismo de la reacción de Cannizzaro con benzaldehído Una adición nucleófila de la base (OH-) al carbono carbonílo del aldehído. El alcóxido se desprotona para dar un di-anión, llamado intermediario de Cannizzarro, para esto, se requiere de un medio fuertemente básico. Es un proceso de auto oxidación-reducción en el cual los alcoholes son resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico de la oxidación.

2.¿Cuál compuesto se oxida y cuál compuesto se reduce en la reacción? Se oxida el aldehído y su producto es un Ácido Carboxílico. Se reduce el hidroxilo de Potasio y su producto es un alcohol. 3.Mediante reacciones, escriba una reacción de Cannizzaro cruzada entre dos aldehídos.

Esta reacción se conoce como reacción de Cannizzaro cruzada Esta reacción se conoce como reacción de Cannizzaro cruzada. Por ejemplo:  

4. ¿A que se le llama condensación aldólica 4. ¿A que se le llama condensación aldólica? Escriba un ejemplo mediante una reacción. Por la influencia de base o ácido diluidos, se pueden combinar 2 moléculas de un aldehído o una cetona para formar un β-hidroxialdehído o una β-hidroxicetona, a esta reacción se le conoce como condensación aldólica.

6. ¿Qué aplicaciones tienen los productos obtenidos? 5. ¿Que objeto tiene agregar ácido clorhídrico a la solución acuosa obtenida en la práctica? A la solución acuosa se le agrega ácido clorhídrico para que reaccione con el ion benzoato contenido en este extracto y se pueda formar como producto el ácido benzoico. 6. ¿Qué aplicaciones tienen los productos obtenidos?

El ácido benzoico se utiliza como conservador de alimentos con pH ácido, para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentríficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. El alcohol bencílico se utiliza para producir los tanitos sintéticos, tintes y perfume, productos farmacéuticos y como preservante antimicrobiano.