Prof.: Carol M. Barahona P. Química Orgánica Prof.: Carol M. Barahona P.

Química Orgánica El carbono en la naturaleza El ciclo del carbono El átomo de carbono Los compuestos del carbono Propiedades Fórmulas Clasificación

El carbono en la naturaleza El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). Combinado En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa. Carbones naturales El carbono está presente en los carbonos naturales que aparecen en depósitos o yacimientos a diversas profundidades de la corteza terrestre y cuyo origen se remonta a antiguas épocas geológicas. Hace unos 350 millones de años, durante el periodo Carbonífero, grandes extensiones de bosque quedaron anegadas por las agua y, posteriormente, cubiertas por sedimentos. Bajo la acción del calor y la presión, y en ausencia de oxígeno, estos restos vegetales experimentaron una descomposición gradual. De esta manera se formó el carbón. Dependiendo de su antigüedad y, por tanto, de su riqueza en carbono, los carbones tiene diferente poder calorífico y reciben diferentes denominaciones: turba, lignito, hulla y antracita. Turba 55-65 % C Lignito 65-75 % C Hulla 75-90 % C Antracita > 90 % C Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

El carbono en la naturaleza Libre Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas. Grafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.

El átomo de carbono Los compuestos que forma el carbono son numerosísimos. Se calcula que superan los tres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más. Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica. Dispone de cuatro electrones en su nivel más externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes. Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre átomos de carbono C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2

Enlaces entre el carbono Enlace entre el carbono y otros elementos En el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno Enlaces simples entre átomos de carbono En el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un enlace covalente simple con el otro átomo. Enlaces dobles entre átomos de carbono En el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un enlace covalente doble con el otro átomo Enlaces triples entre átomos de carbono En el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un enlace covalente triple con el otro átomo

Los compuestos de Carbono El estudio de los compuestos del carbono se denomina química orgánica. Este hecho se debe a diversos motivos: Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica. Las propiedades especiales de los compuestos del carbono. La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc

Propiedades del carbono Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. Pueden formar isómeros.

Fórmulas de los compuestos de carbono Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplo Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:

Hidrocarburos Alifáticos Formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta. 1-buteno butano

Hidrocarburos Alicíclicos O simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos ciclobutano ciclopropano

Hidrocarburos Aromáticos Constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis carbonos en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características. 1,3,5-ciclohexatrieno benceno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno

Clasificación de los compuestos de carbono Alcano Alqueno Alquino metilbutano 2-butino 1-buteno Cicloalcano Hidrocarburo aromático Cicloalqueno ciclobutano ciclohexeno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno

Nomenclatura

Nomenclatura de radicales Cadena principal y radicales En un hidrocarburo la cadena principal es la secuencia de carbonos más larga posible y los radicales son las ramificaciones que salen de la cadena, los radicales terminan en “il”

Hidrocarburos Alifáticos: ALCANOS Se usa la terminación ano y obedecen a la fórmula CnH2n+2 , donde n indica la cantidad de átomos de carbonos. 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hept + ano Heptano

Hidrocarburos Alifáticos: ALQUENOS Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación “eno”, obedecen a la fórmula CnH2n. Los alquenos presentan enlaces dobles 1 Meteno 2 Eteno 3 Propeno 4 Buteno 5 Penteno 6 Hexeno 7 Hepteno 8 Octeno 9 Noneno 10 Deceno Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + eno Hept +eno Hepteno

Hidrocarburos Alifáticos: ALQUINOS En general se siguen las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en “ino”. Estos obedecen a la fórmula CnHn-2, los alquinos presentan enlaces triples. 1 Metino 2 Etino 3 Propino 4 Butino 5 Pentino 6 Hexino 7 Heptino 8 Octino 9 Nonino 10 Decino Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ino Hept + ino Heptino

GRUPOS FUNCIONALES

Clasificación de los compuestos de carbono Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Ácidos carboxílicos CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH3-NH2 Metilamina -NH2 Amino CH3-COOH Ácido etanoico. Carboxilo CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carbonilo Ejemplo Fórmula Grupo funcional

Alcohol R - OH Este grupo lo constituye una molécula formada por la unión de un O y un H. Es decir –OH. Se nombran agregando al final del nombre de la cadena la terminación ol. Es importante fijarse en colocar la numeración cuando corresponda.

Ejemplos CH3 - OH metanol CH3 - CH - CH3  OH 2 propanol

R - COOH Ácido carboxílico R-C-OH Este grupo está formado por una molécula COOH, en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono. Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido y al final se agrega la terminación oico.

Ejemplos CH3 - CH2 - COOH ácido propanoico CH3 - COOH ácido etanoico

Aldehído O R-C-H R - CHO Este grupo está formado por una molécula CHO, en donde el oxígeno está unido mediante un doble enlace al carbono. Al nombre de la cadena se le agrega la terminación al.

Ejemplos O II CH3-CH etanal CH3-CH2-CH propanal

Cetona O R1-C-R2 R1 - CO - R2 Este grupo está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas. Al nombre de la cadena se le agrega la terminación ona. Cuando sea necesario, se indica con un número la ubicación del grupo.

Ejemplos O II CH3- C -CH3 propanona

Éster O R1-C-O-R2 R1 - COO - R2 Este grupo es semejante al anterior, aunque se diferencia en que tiene un átomo de oxígeno más. Está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

R1 - COO - R2 Nombrando un éster Para nombrar un ester usaremos una forma sencilla y simple, en donde tendremos que poner mucha imaginación de nuestra parte. Viendo la fórmula general de un ester, este se podría dividir en dos partes. Una incluyendo al grupo COO. Y otra con el resto. Es decir: R1 - COO - R2

R1 - COO - R2 Nombrando un éster Nombrando un ester En donde va la cadena que tiene incluido al grupo carbonilo, es decir el grupo COO (R1 - COO), se agrega la terminación ato. En donde va el resto de la otra cadena, la que está después del grupo COO. (- R2), se coloca el nombre de la respectiva cadena con la terminación ilo (como si fuese un grupo sustituyente). R1 - COO - R2 Terminación ato Terminación ilo

Nombrando un éster Nombrando un ester Queda el nombre compuesto por dos partes: una con el nombre de esta cadena con terminación ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo. Se unen ambos nombres con la preposición de.

Ejemplos Ejemplos O II CH3-CO-CH2-CH3 etanoato de etilo CH3-CH2-CH2-CO-CH3 butanoato de metilo

Éter R1 - O - R2 En este grupo vemos que hay un átomo de oxígeno entre dos cadenas hidrocarbonadas. Para nombrarlo, primero se nombran los radicales que están alrededor del oxígeno por orden alfabético y al final se agrega la palabra éter.

Ejemplos CH3-O-CH2-CH3 etil - metil eter CH3-O-CH3 dimetil eter

Amina R - NH2 En este grupo vemos que hay un átomo de nitrógeno y dos átomos de hidrógeno, es decir, una molécula de NH2. Para nombrarlos es necesario es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina.

Ejemplos CH3-NH2 metil amina CH3-CH2-NH2 etil amina

R - CO - NH2 Amida R1-C-O-NH2 Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino. Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida.

Ejemplos Ejemplos O II CH3-C-NH2 etanamida CH3-CH2-C-NH2 propanamida

Tipos de reacciones en compuestos orgánicos Las reacciones orgánicas más importantes son: Reacciones de sustitución o desplazamiento, (en la que un átomo o grupo de átomos es remplazado por otro).    CH3OH + HBr     →         CH3 - Br + H2O

- Reacciones de eliminación, en las que la molécula pierde dos átomos o grupos de átomos que están en carbonos vecinos, formándose un enlace-π.    CH3  - CH2  OH   →         CH2 = CH2    +   H2O   CH3 –CH2- CH3  CH2= CH2 + CH4

- Reacciones de adición - Reacciones de adición. En ellas, una molécula se agrega a un enlace múltiple. Como consecuencia, desaparece el enlace- π y se forman dos enlaces- σ.    CH2  = CH2    +  HI         →         CH2I – CH3             

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