ALDEHÍDOS Y CETONAS O O R- C - R R- C - H Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo Facultad de Ciencias de la Salud Farmacia y Bioquímica ALDEHÍDOS Y CETONAS O O R- C - R R- C - H Q.F/Obst. Patricia Minchán Herrera

ESTRUCTURA MOLECULAR O O R- C - H R- C – R´ Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo C=O, y por ello, a menudo se denominan compuestos carbonílicos. Los aldehídos son sustancias de fórmula general: R-CHO Las cetonas son compuestos de fórmula general: R-CO-R’ Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos. O O R- C - H R- C – R´ CETONA ALDEHÍDO QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE La estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace s y otro p.                                                                   El enlace s se forma a partir de dos orbitales atómicos híbridos sp2, uno del carbono y otro del oxígeno, y el orbital p mediante el solapamiento lateral de los orbitales p paralelos que no sufren hibridación. La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca su reactividad. Los ángulos y distancias de enlace medidos experimentalmente son compatibles con una hibridación sp2 de los átomos que forman el enlace C=O. La forma resonante con separación de cargas explica la deficiencia electrónica que el carbono tiene en un enlace C=O. QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES FÍSICAS La polaridad del grupo C=O crea atracciones dipolo – dipolo entre las moléculas de aldehídos y cetonas, por lo que tienen Puntos de ebullición más altos que de hidrocarburos o éteres de PM análogo. Sin embargo, las cetonas y aldehídos no tienen enlaces –O-H o –N-H y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Por esta razón sus puntos de ebullición son más bajos que de los alcoholes y aminas de peso molecular semejante. QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES FÍSICAS Las cetonas y los aldehídos no forman puentes de hidrógeno entre sí, pero los pares de electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno permite la formación de puentes de hidrógeno con otros compuestos que tengan enlaces -O-H o -N-H. Por ejemplo, los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno con las moléculas del agua o las de los alcoholes, tal y como se representa esquemáticamente a continuación: QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES FÍSICAS Debido a estos puentes de hidrógeno, los aldehídos y las cetonas son buenos disolventes de sustancias polares, como los alcoholes. De hecho, los aldehídos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES FÍSICAS La mayoría son líquidos de olores penetrantes y desagradables, (cuando son de bajo PM) ,mientras que algunos aldehídos y cetonas de alto peso molecular se encuentran en ciertos perfumes. Formaldehído (metanal) se utiliza para la preservación de los tejidos (solución de formol ). Aldehídos aromáticos y cetonas cíclicas son muy usados en perfumería y condimentos artificiales. Las butanona es usada como solvente industrial La acetona se usa como quita esmaltes QUÍMICA ORGÁNICA II

PROPIEDADES QUÍMICAS La reactividad de las sustancias, cuyas moléculas poseen el grupo carbonilo, está determinada por la polaridad, esta polaridad se da como consecuencia de su estructura resonante. Pueden dar lugar a reacciones de adición electrofílica, considerando que sobre el carbono existe una cierta carga positiva, que le permite reaccionar con bases de Lewis. Los dos pares de electrones no compartidos dan al oxígeno carbonílico carácter básico. QUÍMICA ORGÁNICA II

Reducción – Oxidación del enlace C=O Adición al doble enlace C=O                                                                              Sustitución del hidrógeno del carbono α QUÍMICA ORGÁNICA II

GRACIAS QUÍMICA ORGÁNICA II