Prof. Patricia Paredes Centeno EL ATOMO DE CARBONO Prof. Patricia Paredes Centeno

LA QUIMICA ORGANICA Es la rama de la química que estudia las moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.

No. De electrones, protones y neutrones = 6 EL ATOMO DE CARBONO Elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Sólido a temperatura ambiente. Se encuentra en formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica Forma parte de todos los seres vivos conocidos. Su símbolo es: C Su peso atómico Z= 12.01 No. Atómico A= 6 No. De electrones, protones y neutrones = 6 No. de niveles de energía= 2(K,L)

DIAMANTE Es el carbono cristalizado y más puro que todos los demás carbonos. Cristaliza en el sistema cúbico (octaedros), es incoloro y es el más duro de los minerales

GRAFITO Tiene estructura cristalina definida, en el sistema hexagonal. Es negro, blando y menos denso que el diamante. Se usa como lubricante, aditivo para aceite de motores y para fabricar minas de lápices, electrodos y otros

CARBONO AMORFO No tiene estructura cristalina definida y se puede obtener en su forma natural o en forma artificial

FULERENOS Los fulerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con pentágonos (y en ciertos casos, heptágonos), lo que curva los planos y permite la aparición de estructuras de forma esférica, elipsoidal o cilíndrica A esta familia pertenecen también los nanotubos de carbono, que pueden describirse como capas de grafito enrolladas en forma cilíndrica y rematadas en sus extremos por hemiesferas (fulerenos), y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnología

UTILIDAD PARA LA CIENCIA El carbono se presenta en forma de isótopos, el más conocido es el Carbono 12. Los isótopos 13 y 14 se utilizan como trazadores en la investigación bioquímica El carbono 14 se utiliza también en la técnica llamada método del carbono 14, que permite estimar la edad de los fósiles y otras materias orgánicas

Capaz de compartir sus cuatro enlaces de valencia PROPIEDADES Tetravalencia Capaz de compartir sus cuatro enlaces de valencia Autosaturación Se combina con si mismo compartiendo 1,2 o 3 electrones de valencia Hibridación Tiene 4 orbitales de energía constante y forma igual Igualdad de valencia Los cuatro orbitales híbridos son de igual intensidad de energía, por lo que los 4 orbitales son iguales y de la misma clase

ESTADO FUNDAMENTAL O BASAL DEL CARBONO En su estado fundamental, el carbono, distribuye sus seis electrones de la siguiente manera: 1s2 2s2 2p2.

TEORIA DE LA HIBRIDACION “En el momento de combinarse, los átomos alcanzan un estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan, en tal estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior”. 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 Los cuatro orbitales desapareados Justifican la valencia 4 del carbono. Se llaman orbitales hibridos 2sp3

Hibridación tetragonal sp3 La configuración electrónica desarrollada para el carbono es: El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

Geometría molecular El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro

Geometría molecular tetraédrica Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices. triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.  

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono. CH3-CH2-CH3 Tipos de carbono PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono. CH3-CH2-CH3 SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono. CH3-CH2-CH3 TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono.

ENLACE SIGMA  Es el formado por la superposición de cabeza a cabeza de los orbitales a lo largo del eje internuclear El enlace sigma se caracteriza por su baja energía; sólo puede existir una unión sigma  entre un átomo y otro Los átomos unidos por esta clase de enlace tienen libertad para girar o rotar uno respecto del otro.

muy difícil de formar y fácil de destruir ENLACE PI  El enlace  se forma cuando dos orbitales puros paralelos se superponen lado con lado perpendicularmente al eje internuclear. Los enlaces pi  son energéticamente más leves que los sigma, pero al ubicarse por encima y debajo del piano, impiden la rotación de los átomos. muy difícil de formar y fácil de destruir

Compartiendo 3 pares de electrones: hibridación sp – sp ENLACES DEL CARBONO se da entre átomos de carbono, compartiendo un par de electrones de valencia: hibridación sp3 – sp3 Enlaces simples Entre carbono y carbono se da compartiendo 2 pares de electrones: hibridación sp2-sp2. Enlaces dobles Compartiendo 3 pares de electrones: hibridación sp – sp Enlaces triples

Cadenas carbonadas El átomo de carbono tiene una excepcional plasticidad para unirse consigo mismo por medio de enlaces simples, dobles o triples, formando así largas cadenas de gran estabilidad, las cuales constituyen el esqueleto de todo compuesto orgánico Lineales cíclicas Ramificadas Ramificadas

Cadenas carbonadas Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Abierta o acíclica Cerrada o cíclica Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo

Abierta o acíclica Lineal Ramificada Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.

Cerrada o cíclica Homocíclica Heterocíclica Monocíclica Policíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono Heterocíclica Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc. Sólo hay un ciclo. Monocíclica Hay varios ciclos unidos Policíclica

Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula Formulas químicas La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo. Empírica Geométricas Molecular Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio. C6H6. CH

Semidesarrollada Condensada Formulas moleculares Semidesarrollada Desarrollada o Estructural Condensada Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma.  Se representan todos los enlaces de la molécula En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono C6H6 compuesto formado por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno. HC  CH  presenta un enlace triple carbono-carbono. Ejemplo: H - C  C – H 

CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Geométricas Tridimensionales Planas en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.

Isómeros Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas Estereoisomería Estructural Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula

Isomería de cadena Isomería de posición Isomería de función Estructural Isomería de cadena Distinta colocación de algunos átomos en la cadena. Distinta posición del grupo funcional Isomería de posición Isomería de función Distinto grupo funcional

Isomería geométrica o cis-trans Estereoisomería propia de los compuestos con dobles enlaces. Isomería geométrica o cis-trans propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes. Isomería óptica

Función química y grupo funcional Cada función se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios átomos, al que se denomina grupo funcional Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos Las funciones químicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, están en la siguiente tabla.

No, de carbonos Prefijos 1 Met 11 Undec 21 Heneicos 2 Et 12 Dodec 30 NOMENCLATURA No, de carbonos Prefijos 1 Met 11 Undec 21 Heneicos 2 Et 12 Dodec 30 Tricos 3 Prop 13 Tridec 40 Tetracont 4 But 14 Tetradec 50 Pentacont 5 Pent 15 Pentadec 60 Hexacont 6 Hex 16 Hexadec 70 Heptacont 7 Hept 17 Heptadec 80 Octacont 8 Octa 18 Octadec 90 Nonacont 9 Nona 19 Nonadec 100 Hectano 10 Dec 20 Eicos