TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN

Número de oxidación (n.o.) Es el nº de electrones que un átomo puede captar o ceder (total o parcialmente) al formar un compuesto Las reglas de asignación del número de oxidación son: 1. El n.o. de todos los elementos libres es cero, en cualquiera de las formas en que se presenten: Ca metálico, He, N2 , P4 , etc. 2. El n.o. de un ión simple coincide con su carga: Así, los n.o . del S2–, Cl– y Zn2+ son, respectivamente, –2, –1, +2 3. El n.o. del H en sus compuestos es +1, excepto en los hidruros metálicos, que es –1 4. El n.o. del O en sus compuestos es –2, excepto en los peróxidos, que es –1 5. La suma algebraica de los n.o. de los átomos de una molécula es cero, y si se trata de un ión , igual a la carga del ión

Cuadro de n.o. de los elementos más frecuentes: No metales: Elemento Nº de oxidación H -1; +1 F Cl, Br, I -1 -1; +1, +3, +5, +7 O S, Se, Te -2 -2; +2, +4, +6 N P As, Sb, Bi -3; +1, +2, +3, +4, +5 -3; +1, +3, +5 -3; +3, +5 B -3; +3 C Si -4; +2, +4 -4; +4

Cuadro de n.o. de los elementos más frecuentes: Metales: Elemento Nº de oxidación Li, Na, K, Rb, Cs, Fr, Ag, NH4+ +1 Be, Mg, Ca; Sr, Ba, Ra, Zn, Cd +2 Cu, Hg +1, +2 Al, Sc +3 Au +1, +3 Fe, Co, Ni +2, +3 Ge, Sn, Pb, Pt, Pd +2, +4 Ir +3, +4 Cr +2, +3, +6 Mn +2, +3, +4, +6, +7 V +2,+3, +4, +5

Regla general de la formulación: En cualquier fórmula química se escribe en primer lugar los elementos situados a la izquierda de la T.P. (menos electronegativo), y en segundo lugar, los situados a la derecha (más electronegativos). Ej: NaCl y no ClNa. Orden de electronegatividad aplicada a la formulación: Metales<Si<Sb<B<As<P<H<Te<Se<C<S<I<Br<Cl<N<O<F

METALES-METALOIDES-NO METALES

Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento I. Sustancias simples Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento Los gases nobles son monoatómicos: He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn Las moléculas diatómicas: N2, F2, O2, … Elementos que presentan estados alotrópicos (agrupaciones de distintos nº de átomos: S8, O3, P4, … Los metales, en las ecuaciones químicas, se representan simplemente mediante el símbolo: Cu, Sn, Fe, Ag, …

Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento I. Sustancias simples Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento Compuesto Tradicional H2 hidrógeno F2 flúor Cl2 Cloro Br2 bromo I2 yodo O2 oxígeno O3 ozono N2 nitrógeno

II. Compuestos binarios Están formados por dos elementos Se escriben los elementos en un orden: primero el menos electronegativo y luego el más electronegativo El compuesto se lee de derecha a izquierda Sistemas de nomenclaturas Sistemática (propuesta por la IUPAC) Stock Tradicional (el sistema más antiguo)

II. Compuestos binarios Nomenclatura SISTEMÁTICA Consiste en la utilización de prefijos numerales griegos para indicar el nº de átomos de cada elemento presente en la fórmula Los prefijos que se utilizan son: mono (1), di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), … El prefijo mono puede omitirse. Cl2O5 pentaóxido de dicloro H2S sulfuro de hidrógeno SiH4 tetrahidruro de silicio

II. Compuestos binarios Nomenclatura de STOCK Consiste en indicar el n. o., con números romanos y entre paréntesis al final del nombre del elemento. Si éste tiene n. o. único, no se indica. CuO óxido de cobre (II) Fe2O3 óxido de hierro (III) Al2O3 óxido de aluminio

II. Compuestos binarios Nomenclatura TRADICIONAL Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe: Posibilidad de n. o. terminación uno -ico dos n.o. menor  -oso n. o. mayor  -ico tres n.o. menor  hipo -oso n. o. intermedia  -oso n.o. mayor  -ico cuatro n. o. menor  hipo -oso n. o. intermedio  -oso n. o. intermedio  -ico n. o. mayor  per -ico

II. Compuestos binarios Nomenclatura TRADICIONAL Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe: FeCl2 cloruro ferroso FeCl3 cloruro férrico NaCl cloruro sódico

II. Compuestos binarios

II. Compuestos binarios 1. Óxidos Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico Óxido básico: es la combinación del oxígeno con un metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK Compuesto Stock PbO2 óxido de plomo (IV) FeO óxido de hierro (II) Fe2O3 óxido de hierro (III) Li2O óxido de litio

II. Compuestos binarios 1. Óxidos Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico Óxido ácido: es la combinación del oxígeno con un no metal. Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA. Aunque la IUPAC no aconseja utilizar en este caso la nomenclatura tradicional, hay que indicar que éstos óxidos reciben el nombre de anhídridos. Compuesto Sistemática SO monóxido de azufre SO2 dióxido de azufre SO3 trióxido de azufre CO2 dióxido de carbono

II. Compuestos binarios 1. Óxidos Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico Óxido ácido: Mención especial requieren los óxidos del nitrógeno. Comp. Sistemática Tradicional N2O monóxido de dinitrógeno óxido nitroso NO monóxido de nitrógeno óxido nítrico N2O3 trióxido de dinitrógeno NO2 dióxido de nitrógeno N2O4 tetraóxido de dinitrógeno N2O5 Pentaóxido de dinitrógeno

II. Compuestos binarios 2. Hidruros Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico Hidruros metálicos: es la combinación del hidrógeno (-1) con un metal. Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA y STOCK. Compuesto Sistemática Stock CaH2 dihidruro de calcio hidruro de calcio LiH hidruro de litio FeH3 trihidruro de hierro hidruro de hierro (III) SrH2 dihidruro de estroncio hidruro de estroncio

II. Compuestos binarios 2. Hidruros Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico Haluros de hidrógeno: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal . Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA y TRADICIONAL. Comp. Sistemática Tradicional HF fluoruro de hidrógeno ácido fluorhídrico HCl cloruro de hidrógeno ácido clorhídrico H2S sulfuro de hidrógeno ácido sulfhídrico H2Se seleniuro de hidrógeno ác. selenhídrico

II. Compuestos binarios 2. Hidruros Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico Hidruros volátiles: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal. Se recomienda la nomenclatura de SISTEMÁTICA y TRADICIONAL. Comp. Sistemática Tradicional NH3 trihidruro de nitrógeno amoniaco PH3 trihidruro de fósforo fosfina AsH3 trihidruro de arsénico arsina SbH3 trihidruro de antimonio estibina CH4 tetrahidruro de carbono metano SiH4 tetrahidruro de silicio silano BH3 trihidruro de boro borano

II. Compuestos binarios 3. Sales binarias Sales neutras: son combinaciones de un metal y un no metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK. Compuesto Stock LiF fluoruro de litio AuBr3 bromuro de oro (III) Na2S sulfuro de sodio SnS2 sulfuro de estaño (IV)

II. Compuestos binarios 3. Sales binarias Sales volátiles: son combinaciones de dos no metales. Se escribe a la izquierda el elemento menos electronegativo: Se recomienda la nomenclatura SISTEMATICA Compuesto Sistemática BrF3 trifluoruro de bromo BrCl cloruro de bromo CCl4 tetracloruro de carbono As2Se3 triseleniuro de diarsénico

III. Compuestos ternarios Están formados por tres elementos

III. Compuestos ternarios 1. Hidróxidos Son compuestos formados por un metal y el grupo hidróxido (OH-). Se recomienda la nomenclatura de STOCK. Comp. Stock NaOH hidróxido de sodio Ca(OH)2 hidróxido de calcio Fe(OH)3 hidróxido de hierro (III) Al(OH)3 hidróxido de aluminio

III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Son compuestos formados por hidrógeno, no metal y oxígeno. Su fórmula general es: HaXbOc, donde X es un no metal o un metal con alto estado de oxidación. 1.- Inicialmente se forma el anión o ion NEGATIVO, añadiendo al no metal el mínimo número de O-2, para que el conjunto sea NEGATIVO: 2.- A continuación se NEUTRALIZA la carga negativa con H+1 Su nomenclatura suele ser la TRADICIONAL

III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del grupo de los halógenos: Cl, Br, I (+1, +3, +5, +7) Compuesto Tradicional HClO ácido hipocloroso HClO2 ácido cloroso HClO3 ácido clórico HClO4 ácido perclórico

III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del grupo de los anfígenos: S, Se, Te (+2, +4, +6) Compuesto Tradicional H2SO2 ácido hiposulfuroso H2SO3 ácido sulfuroso H2SO4 ácido sulfúrico

III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del grupo de los nitrogenoideos: N (+1, +3, +5), P (+1, +3, +5), As, Sb (+3, +5) Compuesto Tradicional HNO ácido hiponitroso HNO2 ácido nitroso HNO3 ácido nítrico

III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos El P, As, Sb pueden formar más de un oxoácido con el mismo n. o. 1) Forma META → Se formula el oxoácido de la forma habitual: Á. metafosfórico 2) Forma ORTO → meta +H2O: Á. ortofosfórico 3) Forma PIRO O DI → 2ORTO - H2O: Á. pirofosfórico o á. difosfórico Compuesto Tradicional HPO3 ácido metafosfórico H4P2O7 ácido difosfórico H3PO4 ácido ortofosfórico (fosfórico)

III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del grupo de los carbonoideos: C (+4), Si (+4). Mientras que el C sólo forma un oxoácido, el Si puede formar tres: el meta, el orto y el piro H2CO3 ácido carbónico H2SiO3 ácido metasilícico H6Si2O7 ácido disilícico H4SiO4 ácido ortosilícico (silícico)

III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del grupo de los térreos: B (+3) No se formula el ácido dibórico pero sí el tetrabórico, que se formula de la forma habitual utilizando 4 átomos de boro. H2B4O7 Ácido tetrabórico HBO2 ácido metabórico H3BO3 ácido ortobórico (bórico)

III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del manganeso: Mn (+4, +6, +7) Compuesto Tradicional H2MnO3 ácido manganoso H2MnO4 ácido mangánico HMnO4 ácido permangánico

III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del cromo: Cr (+6) Se obtienen los dos oxoácidos siguientes: Compuesto Tradicional H2CrO4 ácido crómico H2Cr2O7 ácido dicrómico

Iones: cationes y aniones Un átomo se transforma en un ión positivo (catión) si cede electrones y en ión negativo (anión) si gana electrones. En general: los metales forman cationes los no metales forman aniones Ión monoatómico: formado por un solo átomo. Su carga coincide con su n.o. poliatómicos: formado por varios átomos. La mayoría son aniones.

Iones: cationes y aniones Nomenclatura: se recomienda la de STOCK para los cationes y la TRADICIONAL para los aniones. Anión monoatómico: se nombran utilizando el sufijo –uro. Cationes: se nombra como ión o catión, seguido del nombre del ión y su n.o. entre paréntesis. Anión poliatómico: se nombran con los sufijos –ito, -ato, según el oxoácido de procedencia sea –oso o –ico. Comp. Stock Tradicional K+ catión potasio o ión potasio Fe3+ catión hierro (III) o ión hierro (III) F- ión fluoruro P3- ión fosfuro ClO3- ión clorito SO42- ión sulfato

III. Compuestos ternarios 4. Oxisales neutras Son compuestos derivados de un oxoácido, en el que se sustituyen el (los) hidrógeno(s) por un metal(es). Están formados por un metal, no metal y oxígeno.: 1.- Anión poliatómico: Al OXOÁCIDO se le quitan TODOS los H 2.- NEUTRALIZACIÓN del ion poliatómico con un ion positivo NOMENCLATURA Tradicional: nombre del anión poliatómico (con el sufijo –ito, -ato) más nombre del metal en StocK

III. Compuestos ternarios 4. Oxisales neutras Tradicional-Stosk NaNO3 nitrato de sodio CdSO3 sulfito de cadmio Cu3(PO4)2 fosfato de cobre (II) Sn(NO2)4 nitrito de estaño (IV)

III. Compuestos ternarios 5. Sales ácidas de hidrácidos Son sales ácidas que resultan de sustituir parcialmente el H del H2S y del H2Se por un metal. Se recomienda la nomenclatura TRADICIONAL-STOCK Comp. Stock NaHS hidrógenosulfuro de sodio Cu(HS)2 hidrógenosulfuro de cobre (II)

IV. Compuestos superiores 1. Sales ácidas de oxoácidos Son sales que aún contienen H en su estructura. Derivan de la sustitución parcial de un ácido poliprótico por metales. Comp. Tradicional-Stock Na2HPO4 hidrógenofosfato de sodio NaH2PO4 dihidrógenofosfato de sodio KHCO3 hidrógenocarbonato de potasio Cr(HSO3)3 hidrógenosulfito de cromo (III)

NOMENCLATURA y FORMULACIÓN en QUÍMICA ORGÁNICA

Química orgánica: La Química de los “Compuestos del Carbono”. También tienen hidrógeno. Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos (X)...

Actualidad: Número de compuestos: Inorgánicos: unos 100.000 Orgánicos: unos 7.000.000 (en donde incluimos: plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...) Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

Fórmulas estructurales en química orgánica Los enlaces en las fómulas desarrolladas dependerán del elemento: H- Un enlace -O- -S- Dos enlaces -C- Cuatro enlaces -N- -P- Tres enlaces (Halógenos) X- Un enlace

Hidrocarburos Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno. Tienen fórmulas muy variadas: CaHb. Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

Tipos de enlace Enlace simple: Ejemplo: CH4, CH3–CH3 Enlace doble: Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

Cadenas carbonadas

Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas) Primarios (a) CH3 CH3   Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3  Terciarios (c) CH2  Cuaternarios (d) CH3 a d b c

Tipos de hidrocarburos

Prefijos según nº de átomos de C. Nº átomos C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent Nº átomos C Prefijo 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta. ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano” Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1-butino

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos saturados ramificados. La cadena principal será la cadena hidrocarbonada más larga. Se numera por el extremo más próximo a un radical. El radical se nombra con el sufijo “il”. Ejemplo: CH3– metil CH3 – CH2 - etil CH3–CH2 –CH2 - propil CH3–CH2 –CH2 – CH2- butil Se nombran: primero los radicales en orden alfabético acompañados de su localizador numérico, y finalmente la cadena principal. Los localizadores se separan: entre sí mediante una coma y del nombre de los radicales por un guión . .

FORMULAR Metilpropano 2,3-dimetilbutano 5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctano 2-metilbutano o isopentano 3-metilhexano 2,4,4-trimetilhexano

NOMBRAR

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos insaturados ramificados La cadena principal es la que contenga más insaturaciones (dobles o triples enlaces) y que además sea la más larga. Se numera de forma que las insaturaciones tengan el localizador más bajo posible. Si aparecen dobles y triples enlaces en la molécula, se nombran por orden alfabético: primero –eno y después –ino. Ejemplo: CH3–CH2–C=CH2 | CH2–CH3 2-etil-1-buteno. CH3–CH2-CH2–C=CH2 | CH3 2-metil-1-penteno.

FORMULAR 1-buteno 2-penteno 1,3-butadieno 1,2,3-butatrieno Acetileno o etino 4-etil-5,6-dimetil-1-heptino 3-etil-1,5-hexadiino 6-etil-6-metil-1,4-octadiino 2,7-dimetil-3,5-nonadiino 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino 3-metil-1-hexen-5-ino

NOMBRAR

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano 2-hexeno propino metil-butino 3-etil-2-penteno CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3 CHC–CH3 CHC–CH –CH3 | CH3 CH3–CH =C–CH2–CH3 | CH2–CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3 CH3–CC–CH2–CCH CH2=CH–CH2–CH3 CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3 CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3 hexano 1,4-hexadiino 1-buteno 3-metilpentano 2,4-dimetil- 2-penteno

Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales Una sola insaturación ENO ò INO: CH3-CH-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH3 7-METIL-5-PROPIL-3-NONENO I I CH2CH3 CH2CH2CH3 (Prioridad insaturación) CH3-CH2 -CH-CH=CH-CH-CH2 -CH3 3-ETIL-6-METIL-4-OCTENO I I CH3 CH2CH3 (Prioridad insaturación y orden alfabético) CH3 I CH3-CH2-CH-C=CH-CH-CH2-CH3 3-ETIL-4,6-DIMETIL-4-OCTENO I I CH2CH3 CH3 (Prioridad insaturación y tercer sustituyente)

Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales b) Insaturaciones ENO + INO: CH3-C=CH-CH2- CH2- CH-C  CH 3,7-DIMETIL-6-OCTEN-1-INO I I CH3 CH3 (Prioridad insaturación) CH  C –CH –CH2 -CH –CH=CH2 5-ETIL-3-METIL-1-HEPTEN-6-INO I I CH2CH3 CH3 (Prioridad insaturación ENO) CH3 I CH  C-CH-CH-CH2 - CH2- CH –CH=CH2 3-ETIL-4-METIL-7-PROPIL-8-OCTEN-1-INO I I CH2CH3 CH2CH2CH3 (Prioridad insaturación y tercer sustituyente)

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo: H2C CH2 = Se debe tener en cuenta que cada uno de los vértices de la figura corresponde a un carbono. Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano

Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeración Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeración. Ejemplo: CH3 metilciclopropano

Si existen dos o más radicales, se indica la posición en orden alfabético, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeración más baja. 2 3 1 H3C CH2CH3 metil etil 4 5 cinco carbonos Ordenando nos queda: 1-etil-3-metilciclopentano

Ejemplo de cicloalqueno - La numeración se inicia en el doble enlace C1 =C2 Seis carbonos 6 5 1 Doble enlace 4 2 3 CH2CH3 etil Ordenando, nos queda: 3-etilciclohexeno

En el caso que se repitan los dobles enlaces también debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo: 4 Doble enlace Cinco carbonos 5 3 2 metil 1 Doble enlace CH3 Por lo tanto, nos queda: 2-metil-1,3-ciclopentadieno

Ejercicios 1-etil-1,2-dimetilciclopentano 1,5-ciclooctadieno 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano 4-etil-3-metil-1-ciclopenteno B.- C.- D.-

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos aromáticos El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces

A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) (orto-dimetilbenceno) Tolueno o metilbenceno A. B. C. A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) (orto-dimetilbenceno) B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) (meta-dimetilbenceno) C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) (para-dimetilbenceno)

Radicales alifáticos y aromáticos especiales a) Radical fenilo b) Radical vinilo H2C=CH- c) Radicales cicloalquílicos

Grupo funcional: - Es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos. - Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos . - El orden de prioridad a la hora de numerar la cadena :

Principales grupos funcionales Nombre sustituyente ¿Grupo funcional desarrollado? Ácido carboxílico R–COOH Éster R–COOR’ Amida R–CONH2 Nitrilo R–CN Aldehído R–CHO Cetona R–CO–R’ Alcohol R–OH CIANO FORMIL OXO HIDROXI AMINO ALCOXI Amina (primaria) R–NH2 Éter R–O–R’ Halógeno R–X Nitro R–NO2

Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (1). OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) en un carbono terminal]: Ácido + Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OICO). Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético) O–R ÉSTERES [Grupo –C=O en un carbono terminal]: “Derivado del ácido carboxílico sustituyendo –OICO por –OATO + nombre de radical terminado en -O. Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico butanoato de metilo ácido 2-butenoico ácido metilpropanoico metilpropanoato de metilo CH3–CH2–CH2–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–COO–CH3 CH3–CH=CH–COOH CH3–CH–COOH | CH3 CH3–CH–COO–CH3 | CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido 2-butinoico propanoato de etilo ácido propanodioico 2-metilbutanoato de etilo 3-metilbutanoato de metilo CH3–CC–COOH CH3–CH2–COO–CH2–CH3 HOOC–CH2–COOH CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3 CH3–CH–CH2–COO–CH3 | CH3

Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (2). H ALDEHIDOS [Grupo C=O (formil) en un carbono terminal]: Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AL). Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Localizador menor para el grupo carbonilo. Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -ONA). Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona (acetona)

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas: pentanal propanodial 4-penten-2-ona metilpropanal dimetilbutanona CH3–CH2–CH2– CH2–CHO CHO–CH2–CHO CH3–CO–CH2–CH=CH2 CH3–CH–CHO | CH3 CH3 | CH3–C–CO–CH3 | CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas: CH2=CH–CH2–CHO CH3–CO–CH2–CO–CH3 HCHO CH3–CH–CO–CH3 | CH3 CH3–CH–CH–CHO | | CH3 CH3 3-butenal 2,4-pentanodiona metanal metilbutanona 2,3-dimetilbutanal

Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (3). ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxi)]: Localizador menor para el grupo hidroxi. Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -OL). No puede haber dos grupos OH en el mismo C. Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol ÉTERES [Grupo –O– ]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “ÉTER”. Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etilmetiléter

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres: 1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol 3,3-dimetil-1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH CH2OH–CHOH–CH2OH CH3–CH2–CH=CH–CH2OH CH3–CH–CH2OH | CH3 CH3 | CH3–C–CH2–CH2OH | CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH2=CH–CHOH–CH3 CH3 – CHOH–CH2OH CH3–O–CH3 CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3 CH3–CH2–CH–CH2OH | CH3 CH3-O-CH=CH2 3-buten-2-ol 1,2-propanodiol dimetiléter 3-metil-2-butanol 2-metil-1-butanol metilviniléter

Formulación y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1). NH2 AMIDAS [Grupo – C=O en un carbono terminal]: Hidrocarburo ( sustituyendo terminación –O por -AMIDA). Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida) AMINAS [Grupo –NH2 (amino) ]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “AMINA”. Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etilmetilamina

Formulación y nomenclatura: compuestos nitrogenados (2). NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN (ciano) en un carbono terminal] hidrocarburo + terminación NITRILO. Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo

Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida etilmetilamina 2-butenonitrilo N-metilpropanamida trietilamina metilpropanonitrilo CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2 CH3–CH2–NH–CH3 CH3–CH=CH–CN CH3–CH2–CONH–CH3 CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3 CH3–CH–CN | CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: N-metil-2-butenamida N-etiletanamida etanonitrilo metilpropilamina N,N-dietilpropanamida 2-metilpropilamina CH3–CH=CH–CONH–CH3 CH3–CONH–CH2–CH3 CH3–CN CH3–CH2–CH2–NH–CH3 CH3–CH2–CON–CH2–CH3 | CH2–CH3 CH3–CH–CH2–NH2 | CH3

Formulación y nomenclatura: Otros derivados (3). Derivados halogenados: Se numeran y se nombran como cualquier sustituyente. -F (FLUORO);; -Cl (CLORO);; -Br (BROMO);; -I (IODO) Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3  2-clorobutano. Nitrocompuestos: Se numera y se nombra como cualquier sustituyente. Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2  1-nitrobutano

Ejercicios (2,4,6-trinitrofenol) (2,4,6-trinitrotolueno ò 1-metil-2,4,6-trinitrobenceno)

ISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular) 1.-ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada). De cadena: CH3 (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3 y butano CH3–CH2–CH2–CH3 De posición: 1-propanol CH3–CH2–CH2OH y 2-propanol CH3–CHOH–CH3 De función: propanal CH3–CH2–CHO y propanona CH3–CO–CH3

2.-ISOMERÍA GEOMÉTRICA (o isomería CIS-TRANS).

3.-ISOMERÍA ÓPTICA (o isomería D-L). Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico , es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas isómeros ópticos,, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección. D- dihidroxipropanal L-dihidroxipropanal

Cuando se aplica esta convención: - La cadena se orienta en vertical con la parte más oxidada hacia arriba. - isómero D es el que presenta el sustituyente a la derecha. - isómero L el que lo tiene hacia la izquierda. En los azúcares se toma como sustituyente al grupo OH del penúltimo carbono ( carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona) En los aminoácidos se toma como sustituyente al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono a)