PRÁCTICA 2 Obtención de acetato de isoamilo, benzalacetona y dibenzalacetona. EQUIPO 3: Cauich Suárez Loremy Yehudí. Chan Díaz Isaac Alberto. Qué López Fernando. Ravell Sánchez Ariday Esther. Zapata Santos Elisa del Rosario.

OBJETIVO: Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico. Efectuar una condesación aldólica y una condensación aldólica cruzada dirigida.

¿Qué es un éster? Un éster es una combinación de un ácido carboxílico y un alcohol, con la pérdida de una molécula de agua.

La reacción por la cual se obtiene un éster se denomina esterificación La reacción por la cual se obtiene un éster se denomina esterificación. La reacción más común de esterificación es la de Fischer. Convierte a los ácidos carboxílicos y los alcoholes en ésteres por sustitución nucleofílica en el grupo acilo, catalizada por un ácido.

Mecanismo de esterificación de Fischer

Acetato de Isoamilo Es el responsable del olor característico de los plátanos.

Condensación Aldólica Se combinan dos o más moléculas con la pérdida de una pequeña molécula, como agua o un alcohol. En condiciones básicas, en la condensación aldólica se produce la adición nucleofílica de un ión enolato a otro grupo carbonilo.

Las condensaciones aldólicas más importantes y útiles se encuentran aquellas en las que un aldehído aromático reacciona con un aldehído o cetona alifáticos.

CONDENSACIÓN ALDÓLICA CRUZADA Sucede cuando un enolato de un aldehído (o cetona) se adiciona al grupo carbonilo de otro. Los compuestos que se utilizan en la reacción se han de seleccionar cuidadosamente, ya que si no se formaría una mezcla de varios productos.

Procedimiento

Síntesis de acetato de isoamilo Utilizar matraz de 20 mL Mezclar 2 mL de alcohol isoamílico, 3 mL de ácido acético Añadir con agitación constante Añadir cuidadosa-mente. Adicionar 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Suspender el matraz a 1 cm de la placa de calentamiento Añadir perlas de ebullición α

Enfriar la mezcla a temperatura ambiente. α Esperar 1 hora Enfriar la mezcla a temperatura ambiente. Pasar la mezcla a embudo de separación de 20 mL Adicionar cuidadosamente 7 mL de agua fría Repetir hasta tener capa orgánica alcalina R1 Separar la fase acuosa R2 Lavar fase orgánica con 4 mL de bicarbonato de sodio al 5% Verificar pH β

Verter fase orgánica en vaso de precipitado Lavar capa orgánica con 4 mL de agua mezclados con 1.5 mL de NaCl saturada β Verter fase orgánica en vaso de precipitado Esperar 15 min Secar fase orgánica con 0.5 grs de NaSO4 anhidro ¿La solución sigue turbia? Decantar producto no si R3 Guardar en un recipiente seco Decantar solución Añadir otra porción de agente secante

Síntesis de Benzalacetona Utilizar matraz Erlenmeyer de 50 mL R4 Mezclar 3 mL de etanol, 1.6 grs de Benzaldehído, 1 mL de hidróxido sódico (0.5 M) en agua Añadir 2.5 mL de acetona Utilizar baño de agua fría con agitación Mantener una temp. De 25-35°C por 40 min. R5 Neutralizar con HCl al 10% Lavar fase orgánica con 5 mL de agua destilada γ

Lavar fase orgánica con 5 mL de NaCl al 5% γ Secar fase orgánica sobre NaSO4 anhidro Decantar el producto R7 Guardar en recipiente seco

Síntesis de Dibenzalacetona Utilizar matraz Erlenmeyer de 50 mL R8 Mezclar 12 mL de etanol, 2.5 mL de benzaldehído y 25 mL de NaOH (0.5 M) en agua Añadir 1 mL de acetona Agitar periódicamen-te por 20 min. Mantener la mezcla a temp. ambiente Frotar paredes internas con agitador de vidrio δ

Filtrar precipitado en embudo Büchner δ Lavar con pequeñas porciones de agua fría Hasta pH neutro Secar unos minutos en el Büchner Etiquetar muestra del producto bruto R9 conservar Comparar posteriormente con el producto purificado Recristalizar el resto con etanol-agua Filtrar cristales obtenidos ε

Anotar cantidad obtenida Secar cristales ε Anotar cantidad obtenida Calcular rendimiento Determinar punto de fusión como primer criterio de pureza

HCl al 10%: depositar en grupo 3 (disoluciones acuosas ácidas). Manejo de Desechos: R1 Fase acuosa de alcohol isoamílico + ácido acético + ácido sulfúrico: depositar en grupo 3 (disoluciones acuosas orgánicas). R2 Bicarbonato de Sodio al 5%: depositar en grupo 7 (disoluciones de sales y compuestos de metales pesados). R3 Acetato de isoamilo: depositar en grupo 3 (disoluciones acuosas orgánicas). R4 Hidróxido de Sodio 0.5M: depositar en grupo 7 (disoluciones de sales y compuestos de metales pesados). R5 HCl al 10%: depositar en grupo 3 (disoluciones acuosas ácidas).

NaOH 0.5 M: depositar en grupo 3 (disoluciones acuosas básicas). NaCl al 5%: depositar en grupo 7 (disoluciones de sales y compuestos de metales pesados). R7 Benzalacetona: depositar en grupo 2 (disolventes orgánicos no halogenados). R8 NaOH 0.5 M: depositar en grupo 3 (disoluciones acuosas básicas). R9 Precipitado de etanol + benzaldehído + NaOH (dibenzalacetona): depositar en grupo 2 (disolventes orgánicos no halogenados). R10 Cristales de etanol-agua: depositar en grupo 2 (disolventes orgánicos no halogenados).

Cálculos Previos: Solución de Bicarbonato de sodio al 5% 5% = (NaHCO3 / 100gr) x 100 5gr Solución de Hidróxido de sódio .5M NaOH= (.5 mol L-1) x (.1L) x (40gr mol-1) 2gr Solución de HCl al 10% 10% = (HCl/ 100ml) x 100 10ml

Cálculos Previos: Solución NaCl al 5% 5% = (NaCl / 100 gr) x 100 5gr

Bibliografía: Climent, M.; Ibarra, S. Experimentación en química: química orgánica, ingeniería química, 1ª ed.; Universidad Politécnica de Valencia, Valencia, 2005; pp. 147-148. Wade, L. G. Química Orgánica, 5a ed.; Pearson Educación, Madrid, 2004; pp. 923, 941, 1021. Guarnizo, A.; Martínez,P. Experimentos de química orgánica con enfoque en ciencias de la vida, 1ª ed.; Elizcom, Colombia, 2009; pp. 111-112, 127-128. Weininger, S.; Stermitz, F. Química Orgánica, 1ª ed.; Reverté, Barcelona, 1988; pp. 742-743. Beyer; Walter. Manual de química orgánica, versión española de la 19ª ed. alemana; Reverté, España, 1987; pp. 567.