HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS Muchos de los compuestos orgánicos pueden agruparse en forma muy semejante presentando muchas propiedades químicas comunes. Asi el estudio de una clase de compuestos nos capacitará para reconocer y predecir al menos cualitativamente las propiedades de los miembros individuales de esa clase

HIDROCARBUROS CLASIFICACIÓN: Hidrocarburo saturado o parafina Hidrocarburo insaturados: Alqueno y Alquinos Hidrocarburos Aromáticos Alcoholes. Éteres Compuestos Carbonilicos: Aldehídos y Cetonas Ácidos Carboxílicos: Esteres, Amidas, Haluros de acilo, Anhídrido de acilo. Aminas. Nitrilos.

Clasificación de los compuestos orgánicos

ALCANOS Son hidrocarburo de cadena abierta (acíclicos). Parafinas (latín parum affinis: poca afinidad) Fórmula General: CnH2n+2

ALCANOS El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH4. Los siguientes miembros de la serie son: etano             (CH3 - CH3) propano        (CH3 - CH2 - CH3) butano           (CH3 - CH2 - CH2 - CH3) pentano          (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) hexano           (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) heptano          (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3) octano            (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)

Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes Cn Nombre   1 metano 7 heptano 13 Tridecano 2 etano 8 octano 20 Icosano 3 propano 9 nonano 21 Henicosano 4 butano 10 decano 22 Docosano 5 pentano 11 undecano 23 Tricosano 6 hexano 12 dodecano 30 Triacontano

nonaheptacontapentahectano Nº de C Nombre 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 Tetracontano 13 tridecano 41 Hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 eicosano 200 dihectano 21 heneicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano

RADICALES ALQUILO   Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. 

Fórmula Nombre Radical     Metano        Metil-(o)            Etano              Etil-(o)                  Propano                    Propil-(o)                        Butano                         Butil-(o)                   Pentano                      Pentil-(o) Hexano Hexil-(o) Heptano Heptil-(o) Octano Octil-(o)

DERIVADOS DE GRUPOS ALQUILO Prefijo n ISO NEO SEC TER

Tipos de átomos de carbono e hidrógeno Se ha encontrado que es de gran utilidad clasificar cada átomo de carbono de un alcano de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales que tiene unidos. Un átomo de carbono primario (1º) está unido a un solo carbono adicional; uno secundarios (2º), a otros dos; y uno terciario (3º), a tres. Por ejemplo:   Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma similar, recibiendo la misma designación de primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se encuentre unido.

ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES Los carbocationes, al igual que los radicales, tienen mayor estabilidad a medida que son más sustituídos.

ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p vacío pueden dar lugar a un solapamiento lateral distorsionado (parecido al de un enlace p pero mucho menos efectivo)  y deslocalizar así el defecto de densidad electrónica. Cuantos más enlaces s haya alrededor del centro carbocatiónico, mayor será la estabilización. De esta forma tan sencilla entendemos por qué un carbocatión terciario es el menos inestable.

ISOMERÍA ESTRUCTURAL La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomería Cuando dos o más sustancias diferentes presentan la misma fórmula molecular (condensada), pero diferente fórmula estructural (espaciales), se dice que cada una de ellas es isómero de los otros. En general, las fórmulas estructurales presentan formas planas, bidimensionales o tridimensionales Al estudio de la existencia de los isómeros se llama isomería.

CLASIFICACIÓN: La isomería puede ser de dos tipos: Constitucional o estructural Espacial o estereoisomería

ESTRUCTURAL Compara y establece diferencias entre fórmulas moleculares, representando estructuralmente cada molécula y analizando las posiciones ya sea los átomos de carbono en el esqueleto Carbonado, y de los grupos funcionales. Se divide en: Isomería de ordenación o de cadena Isomería de posición. Isomería de Función Metámeros

Formación de Isómeros Para encontrar los isómeros de un compuesto, basta hallar la posibilidad de colocar los grupos funcionales o de los átomos de carbono en posiciones diferentes en el esqueleto hidrocarbonado e ir comparando las estructuras. Estructura que se repita, se descarta como isómero.

Isomería Estructural Isomería de función: cuando las dos moléculas presentan diferentes grupos funcionales. Isomería de Cadena: si varias sustancias isómeras tienen la misma función pero diferente cadena o esqueleto carbonado.

Isomería Estructural Isomería de Posición Cuando tienen la misma función e idéntica cadena carbonada, se van a diferenciar en la posición del grupo funcional. Metámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

ISOMERÍA ESPACIAL Estudia la coexistencia de compuestos isómeros que tienen la misma fórmula estructural pero diferente orientación de sus átomos en el espacio (Isomería Configuracional) Se divide en dos clases: Isomería Geométrica Isomería Óptica

NOMENCLATURA Numerar la cadena carbonada más larga, esta corresponde al alcano principal, se debe empezar por el extremo más cercano a las ramificaciones más complejas, de tal manera que la ramificación tenga el número más bajo. Si existiera más de un sustituyente del mismo tipo en carbonos diferentes o en el mismo carbono utilice los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.

El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra y con la terminación ANO. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre sí mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico. Se nombran los radicales por orden alfabético. Cuando existan dos cadenas de igual longitud que pueden seleccionarse como cadena base, se escogerá aquella que tenga mayor número de sustituyente.

Cuando en una cadena hidrocarbonada además de los sustituyentes orgánicos existiera sustituyentes inorgánicos (halógenos, nitro, sulfo) a la misma altura: primero se enumera al carbono que lleva al sustituyente orgánico y luego al otro sustituyente. Para nombrar al compuesto, primero nos referimos al halógeno, luego a los otros inorgánicos y finalmente a los sustituyentes orgánicos (todo en orden alfabético). En los hidrocarburo de cadena cerrada se antepone el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si tienen sustituyentes éstos deben numerarse siguiendo las reglas establecidas.

Si nos dan la formula

Si nos dan el nombre

IUPAC Nombres de los alcanos de cadena ramificada 1 2 3 4 7 5 6 2,4,5,5 3,3,4,6 7 6 5 4 3 1 2 C primario: Átomo de carbono unido directamente a un solo carbono. C secundario: Átomo de carbono unido directamente a dos carbonos. C terciario: Átomo de carbono unido directamente a tres carbonos. C cuaternario: Átomo de carbono unido directamente a cuatro carbonos. 4-Etil-2,5,5-trimetilheptano 4.- La cadena más larga se numera en el sentido en que resulten los localizadores más bajos. 5.- Los sustituyentes se nombran en orden alfabético. 6.- Si un sustituyente está repetido, su nombre va precedido por un prefijo multiplicador (que no influye en el orden alfabético).

RECORDAR

PROPIEDADES FÍSICAS Presentan serie homóloga: difieren en una unidad constante. A temperatura ambiente y a una atmósfera, los cuatro primeros son gases, del C5 al C17 son líquidos, del C18 y más son sólidos. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar la cadena. Los puntos de fusión aumentan levemente (par o impar). Son menos densos de todos los grupos de moléculas orgánicas. Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad

PROPIEDADES QUÍMICAS Falta de reactividad. No son atacados por ácidos o por agentes oxidantes enérgicos, o agentes reductores. Son atacados por el oxígeno a elevadas temperaturas. Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de oxígeno. Sufren reacciones de halogenación. PIROLISIS: Se efectúa la escisión de alcanos de peso molecular grande en moléculas de menor tamaño.

Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

OBTENCIÓN DE ALCANOS HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS HIDRÓLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD REDUCCIÓN DEL HALOGENURO DE ALQUILO REDUCCIÓN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO A) Reducción de Clemmensen: cetonas B) Reducción de Wolff-Kishner: aldehídos.

REACCIONES DE LOS ALCANOS REACCIÓN DE HALOGENACIÓN REACCIÓN CON EL CLORURO DE SULFURILO NITRACIÓN DE ALCANOS COMBUSTIÓN

BIBLIOGRAFÍA Normas de nomenclatura IUPAC de los alcanos http://www.unex.es/qoceres/Alcanos.pdf http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-form-organica.pdf

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