El secreto del Gin-Tonic

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Transcripción de la presentación:

El secreto del Gin-Tonic

Quinina Un poco de historia

Malaria Quinina Un poco de historia

Quinina Cinchona officinalis Un poco de historia

Quinina Cinchona officinalis Un poco de historia

Un poco de historia Quinina Cinchona officinalis 1820: Aislamiento Pelletier y Caventou Un poco de historia

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Reviews: Tetrahedron 2011, 67, 1725-1762, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631 Uso en síntesis orgánica

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Uso en síntesis orgánica

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Reviews: Tetrahedron 2011, 67, 1725-1762, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631 Uso en síntesis orgánica

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Dihidroxilación asimétrica de Sharpless Los reactivos AD-mix son comerciales: Uso en síntesis orgánica

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Halociclaciones enantioselectivas JACS, 2010, 132, 3298 JACS, 2010, 132, 3664 Uso en síntesis orgánica

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Adiciones de Michael Uso en síntesis orgánica

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Adiciones de Michael Uso en síntesis orgánica

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Uso en síntesis orgánica

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Adiciones de Michael Uso en síntesis orgánica

Sales de amonio quirales Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Sales de amonio quirales Uso en síntesis orgánica

Sales de amonio quirales Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Sales de amonio quirales Uso en síntesis orgánica

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales Adiciones aldólicas Diels-Alder Uso en síntesis orgánica

Un poco de historia más Quinina Cinchona officinalis 1820: Aislamiento Pelletier y Caventou Un poco de historia más

Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Quinina Cinchona officinalis Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Un poco de historia más

Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Reina Victoria Quinina William Henry Perkin (1838-1907) Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Un poco de historia más

Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Primera plana Diario New York Times 4/Mayo/1944 Quinina Robert Woodward (1917-1979) William Doering (1917- ) Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Un poco de historia más

Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica 1918 Paul Rabe (Síntesis parcial) Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736 Woodward-Doering (Síntesis formal) JACS 1944, 66, 849 1970 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica) JACS 1970, 92, 203 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica) JACS 2001, 123, 3239 2004 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica) JACS 2004, 126, 706 2004 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica) Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783 Quinina Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Síntesis total

Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica 1918 Paul Rabe (Síntesis parcial) Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736 Woodward-Doering (Síntesis formal) JACS 1944, 66, 849 1970 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica) JACS 1970, 92, 203 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica) JACS 2001, 123, 3239 2004 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica) JACS 2004, 126, 706 2004 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica) Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783 Quinina Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica Síntesis total

Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239 Síntesis total

Síntesis total Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239 1) NaBH4 2) HF 3) MsCl, py NaH, DMSO O2 (14:1) Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239 Síntesis total

Síntesis total Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239 1) NaBH4 2) HF 3) MsCl, py NaH, DMSO O2 (14:1) Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239 Síntesis total

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