Hidrocarburos Saturados Lic. Amalia Vilca Pérez

Su fórmula molecular es CnH2n+2 Alcanos Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es CnH2n+2 Propiedades físicas: Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor. Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA

Puntos de Ebullición de alcanos

P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C5H12

FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON

SOLUBILIDAD

SOLUBILIDAD

DENSIDAD DE LOS ALCANOS

Puntos de fusión de alcanos

PETRÓLEO Cantidad (%Volumen) Punto de ebullición (0C) Atomos de carbono Productos 1-2 <30 1-4 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado 15-30 30-200 4-12 Eter de petróleo (C5,6), ligroína (C7), nafta, gasolina cruda 5-20 200-300 12-15 Queroseno 10-40 300-400 15-25 Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos 8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea

Petróleo bruto Gas natural Fracciones Líquidas y Sólidas Benceno Tolueno Xileno Gasolina ligera Fracciones aromáticas pesadas Parafinas Fracciones Gaseosas Metano Etano Propano Butano Etileno Propileno Butilenos Butadieno Petróleo bruto Gas natural Productos de transformación Acetileno Acetaldehído Acetona Acrilonitrilo ALcohol butílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico Alcohol metílico Alcoholes de síntesis Cloruro de vinilo Dicloroetano Etilenglicol Etilbenceno Estireno Fenol Formaldehído Glicerol Isopreno Óxido de etileno Propileno-glicol Tripropileno Tetrapropileno Productos de transformación Etilbenceno Estireno Fenol Ciclohexano Ácido adípico Dodecilbenceno Ácidos sulfónicos Toluendiisociantao T.N.T. Ortoxileno Anhídrido ftálico Xilenos Ácido tereftálico Ácido acético Negro de carbono Resinas de petróleo Olefinas superiores Aditivos Parafinas cloradas Aplicaciones Abonos nitrogenados Materias plásticas Disolventes Fibras sintéticas Fibras artificiales Anticongelantes Cauchos sintéticos Detergentes Plastificantes Insecticidas Colorantes Explosivos Resinas

Aplicaciones e importancia de los alcanos Octano (componente de la gasolina) Oxígeno Motor (combustión interna) Dióxido de Carbono Agua

NOMENCLATURA DE ALCANOS Alcanos normales o lineales Radicales alquilo Alcanos ramificados Cicloalcanos

Alcanos normales o lineales Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente). A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.

Su fórmula molecular es CnH2n+2 Serie Homóloga Su fórmula molecular es CnH2n+2 Fórmula Nombre CH4 Metano CH3 -CH3 Etano CH3 - CH2 - CH3 Propano CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butano CH3 - (CH2) 3 - CH3 Pentano CH3 - (CH2)4 - CH3 Hexano CH3 - (CH2)5 - CH3 Heptano CH3 - (CH2)6 - CH3 Octano CH3 - (CH2)7 - CH3 Nonano CH3 – (CH2 )8 - CH3 Decano

ESQUELETOS CARBONADOS

n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) Fórmula (CnH2n+2) 1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3 2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3 3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3 4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3 5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3 6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3 7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3 8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3 9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

Nomenclatura Común n-pentano isopentano neopentano

Radicales alquilo Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter. El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.

Grupos alquilo

Alcanos ramificados 1. Seleccionar la cadena más larga posible de átomos de carbono y numerarla, empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o arborescencias más próximas. Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con números más pequeños. 2. Nombrar las ramificaciones, por orden alfabético, sin tomar en cuenta los prefijos, indicando la posición que corresponda al número de carbono al cual se encuentra unido.

3. Si en una cadena se encuentra más de una vez el mismo radical alquilo, se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del sustituyente. 4. Nombrar el alcano de la cadena principal con una sola palabra, separando los nombres de los números con guiones y los números con comas. El nombre del último radical se emplea como prefijo del alcano básico, formando con este una sola palabra.

Ejemplos 3-metilhexano

4-etil-3-metilheptano

Orden alfabético

Alcanos cíclicos Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se le antepone el prefijo ciclo al nombre que le corresponda, según el número de carbonos. 1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir del carbono que tenga el radical alquilo al que corresponda la prioridad alfabética, de tal forma que los radicales alquilo se encuentren insertados en los átomos de carbono de menor numeración. 2. Nombrar los radicales por orden alfabético e indicar su colocación por medio de un número. 3. Nombrar el cicloalcano, anteponiéndole el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente al número de átomos de carbono que constituye el anillo.

Ciclopropano

Reacciones Químicas de los alcanos Lic. Amalia Vilca Pérez

Los alcanos forman la clase menos reactiva Los alcanos forman la clase menos reactiva . Su baja reactividad se refleja en otro término que se utiliza para denominar a los alcanos : Parafinas que proviene de 2 términos del latín. Parum que significa “muy poco”, y affinis, que significa afinidad. Las reacciones más útiles de los alcanos se llevan acabo bajo condiciones Drásticas o de temperaturas elevadas. Las reacciones de los alcanos generalmente forman mezclas de productos Que son difíciles de separar. Sin embargo, estas mezclas pueden ser Comercialmente importantes para una industria, en donde pueden ser separa- dos y vendidos de manera individual.

1.- Halogenación La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con cloro, dando una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno. El balance energético es favorable. Pero a pesar de ser exotérmica, la reacción no se produce espontáneamente, se necesita irradiar la mezcla de los gases con luz ultravioleta o “calentar” a 3000C, porque hay una etapa de la reacción con una energía de activación alta que impide que la reacción sea espontánea.

¿Es posible la reacción de un alcano con otros halógenos diferentes del cloro? El balance energético para el cloro y bromo es razonablemente exotérmico y la reacción es practicable. El del fluor es realmente peligroso porque se libera tanto calor que la reacción es explosiva. La reacción con el yodo es endotérmica y carece de utilidad práctica. El siguiente es el orden de reactividad relativa de los radicales halógeno en la abstracción de hidrógeno: ·F > ·Cl > ·Br > ·I ¿Qué ocurre cuando halogenamos alcanos superiores al metano?

CH4 (g) + Cl2 (g) ---------------.CH3 Cl (g) + HCl (g) cloruro de metilo En presencia de un exceso de cloro gaseoso, la reacción puede contunuar: CH3 Cl (g) + Cl 2 (g) ----------CH 2 Cl 2 (l) + HC l (g) cloruro de metileno CH2 Cl2 (l) + Cl 2 (g)------------------CHCl3 (l) + HCL (g) cloroformo CHCl3 (g) + Cl2 (g) -----------------CCl4 (l) + HCl (g) tetracloruro de carbono

El paso inicial de la primera reacción de halogenación se lleva Acabo de la siguiente manera : Cl2 + energía -------------- Cl . + Cl . CH4 + Cl . ------------------- . CH3 + HCl .CH3 + Cl2 -------------------CH3 Cl + Cl . CH4 + Cl2 --------------CH3 Cl + HCl Los alcanos que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno Por un átomo de halógeno se llaman halogenuros de alquilo.

2 Combustión La combustión es una oxidación rápida que ocurre a temperaturas elevadas En la cual los alcanos se convierten en dióxido de carbono y agua. Casi no es posible controlar la reacción, salvo al moderara la temperatura y controlar la proporción combustible/aire para lograr una combustión eficiente.

Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía: Incompleta Cuando forma monóxido de carbono (CO) o carbono elemental.

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