Práctica 6 Equipo 7 Reacción de copulación: preparación de anaranjado de metilo, un azocompuesto

OBJETIVO Síntesis de un colorante o indicador mediante la reacción de copulación. La reacción de copulación implica la reacción de la sal de diazonio con determinados compuestos aromáticos que contengan un grupo con tendencia a liberar electrones como son:

Desarrollo ETAPA 1: Preparación de soluciones estándar. Preparar una solución o dos por equipo según sea el número de equipos por grupo. Equipo 1: NaOH 2N 100 mL. Equipo 2: NaOH 1N 100 mL. Equipo 3: NaOH 1% 100 mL. Equipo 4; HCl 2N 100 mL. Equipo 5: HCl 1N 100 mL. Equipo 6; HCl 1% 100 mL.

ETAPA 2: Solubilidad en agua. En un vaso de precipitados de 50 mL mezcle 1g de ácido sulfanílico con 2.5 mL de NaOH 2N. El ácido sulfanílico es insoluble en agua por ser un ion dipolar ya que se le considera una sal que proviene del ácido p-aminobencensulfónico.

ETAPA 3: Preparación de la sal de diazonio. Agregue esta mezcla a otro vaso de precipitados de 50 mL que contenga 0.4 g de nitrito de sodio en 5 mL de agua.

ETAPA 4: Obtención de la sal de diazonio. Vierta esta mezcla sobre un vaso de precipitados de 50 mL que contenga 2.5 mL de HCl 2N enfriado en hielo.

ETAPA 5: Copulación de Sal de diazonio Vierta el producto resultante sobre una disolución de 0.6 g de N,N-dimetilanilina en 5 mL de HCl 1N contenidos en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Neutralice la mezcla cuidadosamente con NaOH 1N y en cuanto se tenga reacción ligeramente alcalina, se observa la sal sódica del colorante bajo la forma de un sólido o cristales color pardo-anaranjado.

ETAPA 6: Filtración. Deje en reposo la mezcla durante 20 min, filtre con vacío y lave con agua. Disuelva una pizca de anaranjado de metilo* del residuo que queda en el embudo Buchner en 20 mL de agua en un vaso de precipitados de 50 mL y adicione unos mL de HCl al 1% hasta pH ácido, vuelva a alcalinizar con unos mL de una solución de NaOH al 1% hasta pH básico, verifique con papel indicador los cambios de pH. Observe los cambios de color cuando varía el pH. Se puede recristalizar con agua, obteniéndose el colorante bastante puro.

CUESTIONARIO 1. ¿Escribir el mecanismo de la reacción que se lleva a cabo?

2. ¿Explique que es compuestos azo y de dos ejemplos de ellos 2. ¿Explique que es compuestos azo y de dos ejemplos de ellos? Los compuestos azo son compuestos que tienen los grupos funcionales RN = N-R ', donde R y R' puede ser un grupo arilo o alquilo. El grupo N = N se llama azogrupo, mientras que el compuesto del que se deriva, HNNH se llama diazene. Los derivados más estables contienen dos grupos arilo. Como resultado de п-traslado, el arilo compuestos azo tienen colores vivos, rojos, especialmente, naranjas y amarillos. Por lo tanto, se utilizan como colorantes, tintes azoicos como Disperse Orange 1. Algunos compuestos de nitrógeno, tales como el naranja de metilo, se utilizan como indicadores ácido-base por el color diferente formado por los ácidos o sus sales. El desarrollo de los tintes, el nitrógeno es un paso importante en el desarrollo de la industria química. Los pigmentos de nitrógeno son partículas sin color (por lo general la tierra o arcillas), los cuales fueron teñidos por compuestos azo. El azopigmenti son importantes en una variedad de pinturas, incluyendo las artísticas. De hecho, poseen excelentes propiedades de color, especialmente en la gama de amarillos y rojos, como la resistencia a la luz all'eposizione, que no sólo depende de las propiedades de los compuestos azo personal, sino también la forma en que se absorbe por el pigmento . Una ventaja adicional de azopigmenti no es tóxico.

3. ¿Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido? Los tintes "azo" son el grupo químico más importante de tintes y colorantes en la industria textil, alcanzando el 70% de los tintes orgánicos en el mercado. Son usados para colorear fibras naturales y sintéticas, alimentos, golosinas, cosméticos y bebidas Los tintes "azo" se dividen en solubles tintes e insolubles pigmentos, los solubles a su vez en hidrosolubles y liposolubles. Los tintes hidrosolubles se usan en la tintorería textil y los tintes liposolubles y pigmentos en el estampado.

4. Escriba los cálculos necesarios para preparar las 6 soluciones estándar de NaOH y de HCl con un volumen de 100 mL, necesarias para realizar la síntesis del anaranjado de metilo.

5. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica ACIDO SULFANILICO: La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede tener efectos sobre la sangre, dando lugar a la formación de metahemoglobina. HCl: El ácido clorhídrico y concentraciones altas de gas, son altamente corrosivas a la piel y membranas mucosas. Presión de vapor (A 17.8 °C): 4 atm Densidad del vapor: 1.27 Densidad del gas (a 0 °C): 1.639 g/l Índice de refracción de disolución 1.0 N (a 18 °C): 1.34168. Densidad de disoluciones acuosas peso/peso (15 °C): 1.05 (10.17 %); 1.1 (20 %); 1.15 (29.57%); 1.2 (39.11%). Puntos de congelación de disoluciones acuosas: -17.14°C (10.81 %); -62.25°C (20.69 %); -46.2°C (31.24 %); -25.4°C (39.17 %) Puntos de ebullición de disoluciones acuosas: 48.72 °C (50.25 mm de Hg y 23.42 % en peso); 81.21°C (247.5 mm de Hg y 21.88 % en peso); 97.58 °C (495 mm de Hg y 20.92 % en peso); 106,42 °C (697.5 mm de Hg y 20.36 % en peso) y 108.58 °C (757.5 mm de Hg y 20.22 % en peso) Punto de ebullición del azeótropo con agua conteniendo 20.22 % de HCI (760 mm de Hg): 108.58 °C. pH de disoluciones acuosas: 0.1 (1.0 N); 1.1 (0.1 N); 2.02 (0.01N); 3.02 (0.001N); 4.01 (0.0001 N). NaOH: El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos. Los casos mas comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, así como inhalación de neblinas o polvo. Punto de ebullición: 1388°C (a 760 mm de Hg) Punto de fusión: 318.4 °C Índice de refracción a 589.4 nm: 1.433 ( a 320 °) y 1.421 (a 420 °C) Presión de vapor: 1mm (739 °C) Densidad: 2.13 g/ml (25 °C)

Bibliografía http://es.zettapedia.com/compuestos-azo.htm http://www.ecotintes.com/content/que-son-los-tintes-azo http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:06HLSzVpVm8J :www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf+HCL&hl=es&gl =mx&pid=bl&srcid=ADGEESg0ks1obIboxk0V- PWqA2HL1Qd70t5B09qyVNMs4tmFKcPH6ok23_tBTOqEBR87Li YZED07wJy3AQbZx1VowUhnpj_KPYVRPESSDRggtPBQezmgpm d0bI70dfT3PIDJ7PTHmM_b&sig=AHIEtbTIZKRd9aREdMLk1v3l GShFqudACg&pli=1