Grupo A Grupo A Curso 2005-06 Curso 2005-06 Química Orgánica I

Lección 1. GENERALIDADES Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap.1 1.- Concepto de Química Orgánica. 1.1.- Concepto de Química Orgánica 1.2.- Introducción histórica 2.- Estructuras de Lewis. Estructuras resonantes 2.1.- Estructuras de Lewis 2.2.- Estructuras de Lewis de enlace múltiple 2.3.- Enlace covalente polar y electronegatividad 2.4.- Carga formal 2.4.- Fórmulas estructurales 2.5.- Estructuras resonantes 3.- Geometría de las moléculas. 4.- Representaciones de las moléculas orgánicas. Modelos moleculares. BIBLIOGRAFÍA: Francis A. Carey :Mc Murray . L.G. Wade Clayden, Greeves, Warren and Wothers

Concepto de Química Orgánica Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap.2 QUÍMICA INORGÁNICA: trataba de las sustancias que provenían de materias no vivientes, como minerales y derivados QUIMICA ORGÁNICA: orientada al estudio de las materias obtenidas de fuentes naturales ó vivas. Química Orgánica = Compuestos del carbono Lavoisier, finales del siglo XVIII “Química Orgánica, es la parte de la química que estudia los hidrocarburos y sus derivados. Sus estructuras, preparaciones y transformaciones en otras sustancias”

Introducción histórica a la Química Orgánica Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap.3 Introducción histórica a la Química Orgánica Todas las civilizaciones han realizado fermentaciones para obtener bebidas alcohólicas China: medicina natural 2500-3000 A.C. India: descubrimiento del colorante azul índigo 2500 A.C. Fenicios: descubrimiento del colorante púrpura. Durante la Edad Media la Química se circunscribe al arte de la alquimia. A mediados del siglo XVIII la Química pasa a ser considerada Ciencia Moderna

La teoría vitalista Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap.4 La Química Orgánica se suscribe a la teoría de “el vitalismo” hasta principios del siglo XIX Grasa animal + NaOH/H2O  Jabón + glicerina Jabón + H3O+  Acidos grasos 1816, Michael Chevreul NH4+ -OCN H2N-CO-NH2 cianato amónico urea calor Síntesis del colorante púrpura: mauveína 1828, Friedrich Wöhler 1856, Willian Henry Perkin Sus descubrimientos rebaten la teoria vitalista

La teoría estructural Introduce el concepto de valencia Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap.5 Introduce el concepto de valencia 1852, Edward Frankland Los pioneros de la teoría estructural. CH3CH3 CH3CH2Cl CH3COOH etano cloruro de etilo ácido acético 1858, August Kekulé Archibald Scott Couper Alexander Mijailovich Butlerov Estudia el fenómeno de la tautomería

La teoría de la resonancia y la química orgánica actual Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 6 Linus Pauling, Ingold, Robinson y Arndt Desarrollan la teoría de la resonancia durante el siglo XX basándose en la aplicación de la mecánica cuántica Compuestos orgánicos: Desde los hidrocarburos más simples hasta las cadenas de ADN

Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 7

Estructuras de Lewis de enlaces simples Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 8 Estructuras de Lewis de enlaces simples Metano Metilamina Etanol Clorometano

Ejemplos de estructuras de Lewis de enlaces múltiples Q.O.I. Grupo A Ejemplos de estructuras de Lewis de enlaces múltiples L. 1 Diap. 9

Estructuras de Lewis de enlaces múltiples Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 10 Estructuras de Lewis de enlaces múltiples

Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 11

Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 12

Escala de electronegatividades de Pauling Q.O.I. Grupo A Escala de electronegatividades de Pauling L. 1 Diap. 13 m = e . d D = 1.0 x 10-18esu.cm-1 Enlace covalente polar y electronegatividad

Momentos Dipolares de enlaces seleccionados. Q.O.I. Grupo A Momentos Dipolares de enlaces seleccionados. L. 1 Diap. 14 Enlace (D) H-C 0.40 C-Cl 1.46 H-N 1.31 C-Br 1.38 H-O 1.51 C-I 1.19 C-N 0.22 C=O 2.38 C-O 0.74 3.50 C-F 1.41 1.08 Momento dipolar para varias moléculas sencillas

Q.O.I. Grupo A LA CARGA FORMAL L. 1 Diap. 15 Ejemplo: CH3NO2

Fórmulas Condensadas Estructura de Lewis Q.O.I. Grupo A Fórmulas Condensadas L. 1 Diap. 16 Estructura de Lewis Fórmula estructural condensada

Fórmulas Enlace-línea Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 17 Fórmulas Enlace-línea Nombre Estructuras condensada Estructuras Enlace-línea

Híbridos de resonancia Se sabe que en el nitrometano los oxígenos distan por igual (1.2 Å) del nitrógeno. ¿Cómo puede explicarse este hecho con fórmulas de Lewis?.                                                             Representación del nitrometano en modelos CPK (radios de van der Waals) (blanco, H: negro, C; azul, N; rojo, O) Q.O.I. Grupo A Híbridos de resonancia L. 1 Diap. 18 Se sabe que en el nitrometano los oxígenos distan por igual del nitrógeno (1.2 Å). ¿Cómo puede explicarse este hecho con fórmulas de Lewis?.                                                                                                                                                                  

Q.O.I. Grupo A Reglas de resonancia L. 1 Diap.19 1.- Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones (no de átomos) desde posiciones adyacentes 2.-Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º período poseen octetes completos son más importantes (contribuyen más al híbrido de resonancia) que las estructuras que tienen los octetes incompletos. 3.-Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separación de carga. 4.-En los casos en que una estructura de Lewis con octetes completos no pueda representarse sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella en la que la carga negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga positiva en el más electropositivo.

Resonancia Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 20

Q.O.I. Grupo A Reglas de resonancia L. 1 Diap. 21

Q.O.I. Grupo A Reglas de resonancia L. 1 Diap. 22 _ + _ _

Q.O.I. Grupo A Reglas de resonancia L. 1 Diap. 23 + + + + _

Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 24 Orbitales híbridos sp3

Q.O.I. Grupo A Metano: CH4 L. 1 Diap. 25

Q.O.I. Grupo A Etano: H3CCH3 L. 1 Diap. 26

Q.O.I. Grupo A Orbitales híbridos sp2 L. 1 Diap. 27

Enlaces del Etileno: H2C=CH2 Q.O.I. Grupo A Enlaces del Etileno: H2C=CH2 L. 1 Diap. 28

Q.O.I. Grupo A Orbitales híbridos sp L. 1 Diap. 29

Enlaces del Acetileno: HCCH Q.O.I. Grupo A Enlaces del Acetileno: HCCH L. 1 Diap. 30

Geometría de las moléculas Q.O.I. Grupo A Geometría de las moléculas L. 1 Diap. 31