Organic Chemistry, 7th Edition L. G. Wade, Jr.

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1 Organic Chemistry, 7th Edition L. G. Wade, Jr.
Capítulo 1 Introducción y Repaso © 2010, Prentice Hall Chapter 1

2 Química Orgánica Química Orgánica es la química de los compuestos de Carbono. Chapter 1

3 Estructura Electrónica del Atomo
El átomo tiene un núcleo denso, cargado positivamente y rodeado de una nube de electrones. La densidad electrónica tiene su máximo en las cercanías del núcleo y disminuye exponencialmente al alejarse del núcleo en cualquier dirección. Chapter 1

4 Orbitales 2p Hay tres orbitales 2p, orientados por los ejes cartesianos. Cada orbital p tiene dos lóbulos. Cada uno se identifica de acuerdo a la dirección. Chapter 1

5 Isótopos Isótopos son átomos con el mismo número de protones pero diferente número de neutrones. Número Másico de un átomo es la suma de protones y neutrones. Chapter 1

6 Configuración Electrónica de Atomos
Electrones de Valencia son los electrones del último nivel energético. Chapter 1

7 Configuraciones Electrónicas
El Principio Aufbau indica que se llenan primero los orbitales de más baja energía. La Regla de Hund indica que cuando hay dos o más orbitales de la misma energía (degenerados), éstos se llenan primero con 1 electrón. Electronic configuration of carbon Chapter 1

8 Enlace Iónico Para tener la configuración de un gas noble (capa de valencia completa), los átomos pueden captar o ceder electrones. Los átomos adquieren cargas opuestas y por consiguiente se atraen electrostáticamente. Chapter 1

9 Enlace Covalente Los electrones pueden ser compartidos por dos átomos para completar el octeto. Cuando los electrones son compartidos uniformemente se dice que el enlace covalente es nopolar. Cuando los electrones no son comartidos uniformemente, el enlace covalente es polar. Chapter 1

10 Estructuras Lewis CH4 NH3 H2O Cl2 Nitrogen: 5 e 3 H@1 e ea: 3 e
Carbon: 4 e 4 e ea: 4 e 8 e Oxygen: 6 e 2 e ea: 2 e 8 e 2 e ea: 14 e Chapter 1

11 Enlaces Dobles y Triples
Chapter 1

12 Patrones de Enlace C N O Halides Valence electrons # Bonds
# Lone Pair Electrons C N O Halides (F, Cl, Br, I) 4 4 5 3 1 6 2 2 7 1 3 Chapter 1

13 Electrones Libres Chapter 1

14 Momento Dipolar Valor de la carga eléctrica x la longitud de enlace.
La Separación de Carga se observa en el Mapa de Potencial Electrostático (EPM). Rojo indica región parcialmente negativa y azul indica región parcialmente positiva. Chapter 1

15 Electronegatividad y Polaridad de Enlace
Las lectronegatividades pueden ser usadas para prdecir si un enlace es o no polar. Ya que las electronegatividades de C e H son similares, el enlace C—H se considera nopolar. Chapter 1

16 Especies con Carga H3O+ NO+ HCO3-
Carga Formal = # de electrones de valencia – (e no enlazantes + # enlaces) H3O NO+ HCO3- 6 – (2 + 3) = +1 6 – (2 + 3) = +1 + + 5 – (2 + 3) = 0 6 – (6 + 1) = -1 Chapter 1

17 Calcule Carga Formal (CF) de N y B H3N – BH3.
Problema 1 Calcule Carga Formal (CF) de N y B H3N – BH3. Solution Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc. Chapter 1

18 Patrones Comunes de Enlaces
Chapter 1

19 Estructuras de Resonancia
Para dibujar Estructuras de Resonancia sólo se mueven e- no enlazantes y e- π. Los átomos ocupan las mismas posiciones. La estructura real es un Híbrido de las Estructuras de Resonancia. Por convenio se usa el símbolo ↔. Deslocalización de carga en dos o más átomos estabiliza la especie. Chapter 1

20 Estabilidad de Estructuras de Resonancia
La estabilidad de Estructuras de Resonancia se puede analizar con los siguientes criterios (en morden de importancia): Mayor número de octetos. Mayor número de enlaces. La carga negativa está ubicada en el átomo más lectronegativo. Menor separación de carga. Chapter 1

21 Contribuyente Mayor y Menor
El contribuyente mayor es el más estable. MAJOR MINOR El C no tiene el octeto. Chapter 1

22 Contribuyente Mayor y Menor (Cont.)
Cuando ambas estructuras de resonancia obedecen la regla del octeto, el contribuyente mayor es aquel que tenga la carga negativa en el átomo más electronegativo. MAJOR MINOR Chapter 1

23 Estructuras de Resonancia
(Cont.) Cuál es el contribuyente mayor ? MAJOR MINOR La estructura más estable es aquella con la menor separación posible de carga. Chapter 1

24 Problema Dibuje estructuras de resonancia para [CH3OCH2]+. Indique cuál es el contribuyente mayor o si ambas tienen la misma energía. Solution Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc. La primera estructura (menor) tiene un C con 6 e- . En la segunda estructura (mayor) todos los átomos cumplen la Ley del Octeto y tiene un enlace adicional. Chapter 1

25 Problema Dibuje estructuras de resonancia para la estructura mostrada e indique cuál es el contribuyente mayor o si ambas tienen la misma energía. Solución Copyright © 2006 Pearson Prentice Hall, Inc. Ambas estructuras cumplen el octeto en O y C y tienen el mismo número de enlaces. La primera tiene lacarga negativa en el C y la segunda en oxígeno. Oxígeno es más electronegativo que C. Chapter 1

26 Estructuras de Resonancia
La estructura de algunos compuestos no se pueden representar adecuadamente por una sóla estructura de Lewis. Las estructuras de resonancia son estructuras Lewis que pueden interconvertirse moviendo los electrones. La estructura verdadera será un híbrido entre las estructuras de resonancia. Chapter 1

27 Estructuras de Resonancia para Acetato
Cuando ácido acético pierde un protón, el acetato tiene la carga negativa deslocalizada entre los dos átomos de O. Esto estabiliza el ion. Cada enlace C – O es intermedio entre un enlace simple y un enlace doble y se dice que el orden de enlace es 1½. Chapter 1

28 Estructuras y Fórmulas
Extendida Condensada Chapter 1

29 Estructuras y Fórmulas
Extendida Condensada Chapter 1

30 Fórmulas de Línea Chapter 1

31 Fórmulas Chapter 1

32 Fórmulas Chapter 1 Figure: 01_07-020T1-3.jpg Title:
Condensed Formulas for Double and Triple Bonded Compounds Caption: Condensed Structural Formulas for Double and Triple Bonds Notes: In condensed formulas double and triple bonds are drawn as they would be in a Lewis structure showing two dashes for a double bond and three dashes for a triple bond. Chapter 1

33 Fórmulas Chapter 1 Figure: 01_07-033T1-4.jpg Title:
Line-angle Drawings Caption: Examples of Line-angle Drawings Notes: Line-angle formula (a.k.a. skeletal structure or stick figure) is a shorthand way of drawing organic compounds. Bonds between carbons are represented by lines. Carbons are present where the lines begin and end, and where the lines meet. Nitrogen, oxygen, and halogen atoms are shown but hydrogens are not drawn unless they are bonded to a drawn atom. Chapter 1

34 Cálculo de Fórmulas Empíricas
Análisis Elemental: C: 77.4% H: 7.6% N: 15.0% Suponga 100 gr. de muestra C: 77.4 : 12 = 6.45 :1.07 = 6.02 H: : 1 = :1.07 = C6H7N N: 15.0 : 14 = 1.07 :1.07 = 1 Chapter 1

35 Acidos Arrhenius Acidos, según la Teoría de Arrhenius, son substancias que se disocian en agua produciendo iones H3O+. Chapter 1

36 Bases Arrhenius Bases, según la Teoría de Arrhenius, son substancias que al disociarse en agua producen iones OH-. Chapter 1

37 Acidos y Bases según Brønsted-Lowry
Acidos Brønsted-Lowry son especies que donan un protón. Bases Brønsted-Lowry son especies que aceptan un protón. Chapter 1

38 Acidos y Bases Conjugadas
Acido Conjugado: cuando la base acepta un protón y se convierte en un nuevo ácido. Base Conjugada: cuando un ácido dona un protón y se convierte en una base. Chapter 1

39 Efecto de la Electronegatividad en la Acidez (pKa)
Chapter 1

40 Efecto del Tamaño en el pKa
Al aumentar el tamaño, la longitud de enlace aumenta y la fuerza del enlace disminuye. A mayor tamaño más estabilización. Chapter 1

41 Efecto de la Resonancia en el pKa
Deslocalización de la carga negativa aumenta la estabilidad de la especie y desplaza el equilibrio. Chapter 1

42 Nucleófilos y Electrófilos
Nucleófilo: Dona electrones a un átomo con un orbital vacío. Electrófilo: Acepta un par de elctrones. Chapter 1

43 Nucleófilos y Electrófilos(Cont.)
Chapter 1