INGENIERIA INDUSTRIAL UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO ANTUNEZ DE MAYOLO INGENIERIA INDUSTRIAL QUÍMICA INDUSTRIAL ORGANICA Ing. Miguel Ramírez Guzmán

CONTENIDO LA INGENIERIA INDUSTRIAL ORGANICA HIDROCARBUROS SATURADOS NO SATURADOS AROMATICOS ALCOHOLES ACIDOS CARBOXILICOS ESTERES

QUÍMICA ORGANICA La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. Es llamada también Química de los compuestos del Carbono.

El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las características del enlace del carbono, que puede unirse hasta con cuatro átomos más. El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos distintos de la tabla periódica y además, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples.

Existe una amplia gama de sustancias (fármacos, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.

Esta rama de la química ha afectado profundamente a la vida en los siglo XX y principios del XXI: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado nuevas sustancias que han mejorado la salud, aumentado el bienestar y favorecido la utilidad de los productos empleados en la actualidad.

LA QUÍMICA INDUSTRIAL ORGÁNICA La química industrial orgánica fabrica los productos que garantizan nuestra calidad de vida. Desde las necesidades más básicas, como la salud, la alimentación, o la higiene, hasta aquéllas que nos permiten disfrutar de un mayor bienestar. Sin las aportaciones de la química orgánica, nuestra esperanza de vida apenas superaría los 40 años, y es esta ciencia la que cura nuestras enfermedades, multiplica el rendimiento de las cosechas y nos permite disponer de agua potable.

Uno de los sectores industriales de crecimiento más rápido en una economía desarrollada es la industria química y, dentro de ésta, destaca la Química Industrial Orgánica (QIO), la característica más llamativa es su gran diversidad. Esta diversidad se debe a varios aspectos, entre los que destacan:

El tipo y finalidad de sus productos: desde abonos hasta perfumes. A la capacidad de producción: desde millones de toneladas de etileno hasta pocas decenas de kilogramos de algunos fármacos. A la extensa variedad de estructuras químicas que se sintetizan industrialmente. A los procesos de síntesis desarrollados para fabricar dichas estructuras químicas.

Toda la QIO se alimenta de las industrias químicas pesadas cuyas materias primas son el petróleo, el gas natural y el carbón. Otra gran parte de la QIO se abastece de productos naturales de origen animal o vegetal. Los productos obtenidos en la QIO se utilizan bien como intermedios para otros procesos industriales o bien para consumo directo (fármacos, plásticos…). Estos últimos, es decir, los productos orgánicos utilizados para consumo directo pueden englobarse en dos grandes grupos:

Aquellos que se producen a gran escala, toneladas por año y su precio por kilogramo es moderado. Como son los plásticos, abonos, detergentes, plaguicidas… Aquellos que se fabrican en cantidades pequeñas, pero su precio es muy alto. La fabricación de estos productos constituye la llamada Química Industrial Orgánica fina. La QIO fina en la actualidad es la que posee mayor competencia, mayor gasto en investigación y mayor velocidad de cambio.

Colorantes y pigmentos Se muestra un esquema de los distintos sectores de la QIO: QIO Plásticos Elastómeros Resinas Fibras sintéticas Detergentes Emulgentes Cosméticos Agroquímicos Medicamentos Perfumes Disolventes Colorantes y pigmentos Barnices y pinturas

La química industrial orgánica juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos. Enorme importancia industrial de muchos compuestos orgánicos, se constituyen en la base de la economía de los países desarrollados. Algunos de los más representativos dentro de la química industrial orgánica son: plásticos, resinas artificiales, jabones, detergentes, perfumes, cosméticos, tejidos, productos farmacéuticos, pinturas, papel, tinta, gasolina, neumáticos insecticidas, polímeros, pesticidas, herbicidas,…

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS La principal fuente de hidrocarburos, entre estos alcanos, es el petróleo, del que constituyen aproximadamente el 90%. Se obtienen por destilación fraccionada del petróleo crudo. El metano, etano, propano y el butano, son gases combustibles que son muy empleados para calentamiento.

El propano y el butano forman el combustible domestico. El butano y el 2-metilpropano forman el combustible usado en encendedores.

El pentano, el decano, el hexano y el ciclo hexano son algunos alcanos que forman la gasolina. Las ceras de parafina se usan para elaborar velas, cerillo e impermeabilizantes.

Los alcanos también se usan como disolventes en removedores de pintura y pegamentos, y constituyen la materia prima para elaborar infinidad de compuestos orgánicos sintéticos.

HIDROCARBUROS NO SATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula los  alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.  El eteno (etileno) es el alqueno más importante. Es uno de los productos químicos de mayor uso cuyo volumen de producción sólo supera el ácido sulfúrico, la soda cáustica, el amoniaco y el oxígeno, el etilenglicol también sirve como anticongelante y el etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.

Los alquinos fueron ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otros productos químicos, pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se usa etileno como materia prima.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Son compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono  La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. Una buena parte del acetileno a su vez se utiliza en la soldadura como combustible debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores. Son importantes productos de partida en la síntesis del PVC, de caucho artificial etc.

AROMATICOS Los compuestos aromáticos conforman un grupo amplio de moléculas orgánicas que contienen anillos cerrados de átomos de carbono. El benceno es un ejemplo de un compuesto aromático; a partir de éste, mediante transformaciones químicas, es posible originar muchas otras moléculas aromáticas. 

Un número importante de los compuestos químicos producidos industrialmente son de tipo aromático, entre ellos se encuentran conservadores de alimentos, perfumes y colorantes. 

En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.

Importancia de los compuestos aromáticos en la industria: Los terfenilos y difenilos se utilizan como agentes de transferencia de calor, en síntesis orgánicas y en la fabricación de perfumes.  El difenilmetano, se utiliza como perfume en la industria del jabón y como disolvente de lacas de celulosa

La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes El benceno. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y productos intermedios en la producción de colorantes.  El pseudocumeno se utiliza en la fabricación de perfumes.

El cloruro de bencilo sirve como producto químico intermedio en la fabricación de compuestos bencílicos. Se utiliza en la fabricación de cloruros amónicos cuaternarios, colorantes, agentes de curtido, productos farmacéuticos y perfumes.

ALCOHOLES Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH. Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas.

El alcohol etílico o etanol se obtiene por fermentación al añadir levadura a los azucares presentes en algunos alimentos, como la cebada, centeno, uva, arroz. Se utiliza como disolvente en la preparación de muchos productos farmacéuticos. También sirve como medicamento, desinfectante, además es utilizado en perfumería y como combustible. Un gran volumen de este producto se consume en forma de bebidas embriagantes como vino, la cerveza o en licores.

El alcohol isopropílico es muy utilizado en la limpieza de lentes de objetivos fotográficos y contactos de aparatos electrónicos, ya que no deja marcas y es de rápida evaporación. Es un antiséptico más eficaz que el alcohol etílico. Se usa en la industria para la elaboración de acetona.

El alcohol metílico o metanol en un principio se obtenía a partir de la destilación seca de la madera por eso se la conoce como alcohol de madera. Tiene importantes aplicaciones como disolventes y materia prima para la fabricación de formaldehído, y otros compuestos, es empleado como anticongelante, disolvente y combustible. Es muy tóxico la inhalación de sus vapores y su ingestión produce ceguera e incluso la muerte. El METANOL, según los "expertos", es mucho mas viable como combustible a corto plazo que el hidrógeno, actualmente, es un 75% menos contaminante que la gasolina, incluyendo los procesos de obtención del mismo.

Etilenglicol CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol) o glicol Etilenglicol CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol) o glicol. Se emplea en grandes cantidades como anticongelantes para radiadores y como líquidos para frenos hidráulicos.

Glicerol ( glicerina ó 1,2,3- propanotriol) Glicerol ( glicerina ó 1,2,3- propanotriol). Se emplea en la fabricación de jarabes, en la industria de los alimentos y en la farmacéutica; además se usa como lubricante, plastificante, anticongelante y en la fabricación de explosivos, es decir, para producir nitroglicerina. Fenol C6H5OH Este alcohol aromático es de gran importancia química y tiene aplicación como desinfectante, germicida y anestésico local.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en la figura. El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico) usado por algunos animales como defensa (hormiga), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. 

Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.

Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes.

ESTERES Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química. 

Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo  el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.    El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco). 

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.