Preparación de Dibenzalacetona ‪ Objetivos Llevar acabo una reacción de condesación aldólica mixta usando acetona y benzaldehído Aplicaciones Protección solar

Preparación de Dibenzalacetona Condensación = Dos o mas moléculas se combinan para dar un único produto. Condesación aldólica = Dimerización de aldehídos o cetonas que poseen hidrógenos alfa (carbono adyacentes al carbonilo) catalizada por una base. Se combinan 2 carbonilos. Condesación aldólica mixta = Condensación aldólica entre un aldehído y una cetona. En este experimento se usará benzaldehído y acetona para preparar dibenzalacetona. Dependiendo de las cantidades relativas de los reactivos la reacción puede dar mono o dibenzalacetona. Carbonos originales de acetona   Dibenzalcetona Masa molar = 234 g/mL Punto de fusión entre 80 y 120º C Acetona Masa molar 58 g/mol Densidad: 0.79 g/mL Reactivo limitante Benzaldehído. Masa molar = 106 g/mol Densidad = 1.04 g/mL Se usará un exceso.

Preparación de Dibenzalacetona Acetona es estable, por tanto el primer paso es formar el anión para aumentar sus propiedades nucleofílicas. El OH- ataca a los hidrógenos alfa de la acetona formando el anión y H2O. El anión ataca al benzaldehído por adición nucleofílica para formar el intermediario. El oxígeno atrae un protón del H2O para formar un OH- en el intermediario (aldol).

Preparación de Dibenzalacetona En condiciones básicas, el OH- remueve un próton del carbono alfa formandose un doble enlace y un OH-. Benzalacetona tiende a formar el anión por el ataque OH- produciendose así dibenzalacetona.

Preparación de Dibenzalacetona Resumen: Paso 1: Deprotonación (produce el enolato nucleofilico) Paso 2: Ataque del nucleofilo al electrofilo. Paso 3: Protonación para dar la hidroxicetona neutra. Paso 4: Deprotonación (de nuevo) para dar el enolato. Paso 5: Eliminación del hidróxido para generar el enlace pi del al alqueno.

Preparación de Dibenzalacetona ‪ Procedimiento Colocar 2 mL de NaOH al 10% Añadir 1.6 mL de etanol al 95% Añadir 0.20 mL de benzaldehído Añadir 0.07 mL de acetona Tapar el tubo con un septo y agitar vigorosamente Continuar agitando por 30 minutos Filtrar al vacío Lavar con agua hasta que el líquido filtrado quede libre de base. 9. Dejar secar el producto hasta el próximo periodo donde determinará el peso de dibenzaldehído, su punto de fusión y % de rendimiento