Departamento Académico de ciencias Mag. Miguel RAMIREZ GUZMAN Química Orgánica Mag. Miguel RAMIREZ GUZMAN

CONTENIDO Fórmulas estructurales, representación. Isomería, clasificación. Isómeros constitucionales, de cadena, de posición, de función Estereoisómeros, conformacional, geométricos.

FORMULAS ESTRUCTURALES Tenemos distintos tipos de fórmulas para representar compuestos: Fórmula Empírica: Expresa la relación correcta de los elementos mediante el menor grupo posible de números enteros. Fórmula Molecular: Expresa las cantidades reales de átomos por molécula del compuesto, casi siempre es múltiplo de la fórmula empírica. Fórmula Semidesarrollada: Muestra los enlaces entre átomos de carbono pero no los demás enlaces formados. Fórmula Desarrollada: Muestra todos los enlaces átomo a átomo que existen en una molécula.

Ejemplos: Dar las formulas estructurales del butano Formula empírica: C2H5 Fórmula molecular: C4H10 Fórmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH2-CH3 Formula desarrollada:

ISÓMEROS Clasificación Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas Clasificación De cadena De posición De función Constitucionales Isómeros Conformacionales Cis-trans o geométricos Ópticos Estereoisómeros

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).

ISÓMEROS DE CADENA Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

ISÓMEROS DE POSICIÓN * * Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes. * *

ISÓMEROS DE FUNCIÓN * * * Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes. * * *

ESTEREOISÓMEROS Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

ISOMERÍA CONFORMACIONAL Conformaciones del etano Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace. Conformaciones del etano 1 2 60° Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2 A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable. 1 2 Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2 B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la posición que tiene en A. Es la de mayor energía.

Conformaciones del ciclohexano Enlaces axiales Enlaces ecuatoriales A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable. B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.

ISOMERÍA cis-trans La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces. Isomería cis-trans en ciclos Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.

trans-1,3-dimetilciclobutano cis-1,3-dimetilciclobutano Hacia arriba Hacia abajo De lados opuestos, isómero trans Hacia arriba Del mismo lado, isómero cis trans-1,4-ciclohexanodiol cis-1,4-ciclohexanodiol

Isomería cis-trans en alquenos Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos. En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica. Dos sustituyentes distintos: H y CH3 Dos sustituyentes distintos: H y CH3 En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos carbonos.

Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace. Del mismo lado del plano cis-2-buteno Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace trans-2-buteno De lados opuestos del plano

http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/ci.htm http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/isomeria/isomeria.htm http://blogquimica.files.wordpress.com/2011/01/la-isomeria.pdf