5-1 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquenos & Alquinos Capítulo 5.

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1 5-1 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquenos & Alquinos Capítulo 5

2 5-2 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Hidrocarburos Insaturados Hidrocarburo insaturado Hidrocarburo insaturado: contiene uno o más enlaces dobles y triples carbon-carbon. Alqueno Alqueno: contiene un doble enlace carbon- carbon y tiene de fórmula C n H 2n Etano (un alqueno)‏ H CC H HH

3 5-3 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Hidrocarburos Insaturados Alquino Alquino: contiene un triple enlace carbono- carbono y tiene de formula empírica C n H 2n-2 Etino (un alquino)‏ H-CC-H

4 5-4 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Hidrocarburos Aromáticos Arenos Arenos: benceno y sus derivados C C C C C C H H H H H H Benceno (un areno)‏

5 5-5 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Benceno y Grupos fenilo No se estudia el benceno y sus derivados hasta el Capítulo 9. Pero, se muestran fórmulas estructurales que contienen el grupo fenilo. El grupo fenilo no es reactivo bajo algunas condiciones Benceno Representaciones alternativas para el grupo fenilo C 6 H 5 -Ph-

6 5-6 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Estructura de los Alquenos Los dos átomos de carbono de un enlace doble y sus cuatro átomos se encuentran en un plano con angulos de enlace de 120º. De acuerdo con el modelo de solapamiento de los orbitales, un doble enlace puede ser: Un orbital sigma formado por solapamiento de orbitales híbridos sp 2. Un enlace pi formado por solapamiento paralelo de orbitales 2p.

7 5-7 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Longitud de los enlaces C-C: simple > doble > triple Estructura de los Alquenos sp-sp, 2p-2p1.21200 1461.34sp 2 -sp 2,2p-2p MoleculaSolapamientoÅkcal/mol sp 3 -sp 3 1.5490 etano etileno acetileno

8 5-8 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Isomería Cis-Trans El movimiento de rotación está restringido alrededor del doble enlace C-C. Cuando los grupos están del mismo lado son cis y trans cuando están uno a cada lado. cis-2-Buteno mp -139°C, bp 4°C trans-2-Buteno mp -106°C, bp 1°C C H 3 C C H CH 3 C HH C CH 3 HH 3 C

9 5-9 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Isomería Cis,Trans Los trans alquenos son más estables que los cis alquenos porque no hay impedimento estérico en los sustituyentes alquilos del mismo lado del plano.

10 5-10 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Estructura de los Alquinos El grupo funcional de un alquino es el triple enlace Un triple enlace consiste en: Un enlace sigma formado por el solapamiento de orbitales híbridos sp. Dos enlaces pi formados por el solapamiento lateral de dos orbitales puros 2p.

11 5-11 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquenos-Nomenclatura en Usar el sufijo -en- para indicar la presencia de un doble enlace C=C. Se numera la cadena principal por el carbono que esté más cerca del doble enlace y que tenga mayor número de carbonos. Siguiendo las normas de la IUPAC, se nombran primero los sustituyentes. Para los cicloalquenos se siguen las mismas normas que para los alquenos no cíclicos.

12 5-12 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquenos-Nomenclatura 654321 4-Metil-1-hexeno CH 3 CH 2 CHCH 2 CH=CH 2 CH 3 1243 2-Etil-3-metil-1-penteno CH 3 CH 2 CHC=CH 2 5 CH 3 CH 2 CH 3 12 3 4 5 3-Metilciclo- penteno CH 3 1,6-Dimetilciclo- hexeno CH 3 CH 3 1 6 5 4 3 2

13 5-13 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquenos-Nomenclatura Cloruro de alilo Cloruro de vinilo alil vinil Ejemplo Nombre Común Grupo Group CH 2 =CH- CH 2 =CHCH 2 - CH 2 =CHCl CH 2 =CHCH 2 Cl

14 5-14 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquenos-Nomenclatura Algunos alquenos, particularmente los de bajo peso molecular, se conocen por nombres vulgares IsobutilenoPropileno Etileno Vulgares: IUPAC:2-MetilpropenoPropenoEteno CH 2 =CH 2 CH 3 CH=CH 2 CH 3 C=CH 2 CH 3

15 5-15 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquinos-Nomenclatura in IUPAC: se usa el sufijo -in- para indicar la presencia de un triple enlace carbono-carbono 1 3-Metil-1-butino 6,6-Dimetil-3-heptino 234 123456 7 CH 3 CH 2 CCCH 2 CCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CHCCH

16 5-16 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquinos-Nomenclatura Nombres Comunes: MetilacetilenoDimetilacetilenoVinilacetileno Propino2-Butino1-Buten-3-ino CH 3 C 3 CCCH 3 CH 2 =CHCCH IUPAC: Comun:

17 5-17 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Configuración - cis, trans El sistema cis-trans El sistema cis-trans: la configuración se determi- na por la orientación de los átomos en la cadena principal. cis-3,4-Dimetil-2-penteno 1 23 4 C H C CH 3 CH(CH 3 )‏ 2 H 3 C trans-3-Hexeno C H C CH 2 CH 3 HCH 3 CH 2

18 5-18 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Configuración - E,Z El sistema E, Z utiliza las normas de prioridad del sistema R, S para asignar el más prioritario de los átomos unidos a cada carbono en el doble enlace. 1.- A cada átomo enlazado al doble enlace C-C se le asigna una prioridad. A. Si los grupos de prioridad alta están del mismo lado la configuración es Z (Alemania, zusammen)‏ 3. Si los grupos de más alta prioridad están en lados opuestos, configuración es E (Alemania, entgegen)‏

19 5-19 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Configuración - E,Z Ejemplo Ejemplo: Se nombra el alqueno y su configura- ción específica E ó Z.

20 5-20 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Propiedades Físicas Los alqueno son compuestos no polares Las fuerzas de atracción entre sus moléculas son fuerzas de Van der Waals de tipo “dispersión de London. El resto de las propiedades son similares a las de los alcanos.

21 5-21 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Vitamina A (Retinol)‏

22 5-22 5 J.Manuel Báñez Sanz Química II. Alquenos & Alquinos Fin del capitulo 5