Enlaces y Propiedades Moleculares Unidad 2 Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Título V- Individual Revisado en Agosto 2009

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez INSTRUCCIONES Temas Menú de temas Página anterior Tabla Cont. Tabla de Contenido Página siguiente Primera página Información Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN TAREAS ASIGNADAS PRUEBA OBJETIVOS TEMAS ENLACES Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez INTRODUCCIÓN Este capítulo es introductorio al curso de Química Orgánica. Se asignarán unas 3½ horas contacto para repasar algunos conceptos estudiados en el curso de Química General. Tabla Cont. Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Objetivos de la unidad Identificar los átomos más electronegativos en una molécula. Predecir los enlaces más polares en una molécula. Predecir la dirección del momento dipolar en una molécula. Calcular y asignar cargas formales de átomos en una molécula. Tabla Cont. Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez …Objetivos Dibujar las estructuras resonantes de iones y moléculas. Predecir el comportamiento ácido o básico de una sustancia utlizando las diferentes teorías. Dibujar estructuras químicas. Tabla Cont. Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Estructura y Resonancia Temas Enlaces Covalentes Ácidos y Bases Estructura y Resonancia Cargas Formales Tabla Cont. Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Enlaces Covalentes Electronegatividad Tendencia de los átomos a atraer electrones. Enlace covalente polar No se comparten electrones por igual. La nube electrónica se vuelve relativamente más densa en torno a un átomo más que en otro. Se polariza la molécula y se forma el enlace polar. Los electrones son fuertemente atraidos por uno de los átomos. Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Tarea Asignada Problemas 2.1 y 2.2 del Texto de McMurry Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Efecto inductivo Habilidad de un átomo para polarizar un enlace. Momento dipolar (m) Es la medida de la polaridad molecular neta. Es la suma de todas las polaridades de los enlaces y la contribución de los pares de e- libres en una molécula. m = Qr Q = magnitud r = distancia entre los centros de las cargas Unidad: debyes (D) Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez m= 1.47 D m= 1.85 D Moléculas con pares de electrones libres: se polarizan tienen momento dipolar Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Las moléculas simétricas : - no son polares - tienen un m = 0 Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Práctica #1 Haga dibujos tridimensionales para las siguientes moléculas y prediga cuales tienen momento dipolar y la dirección del mismo. CH2Cl2 CHCl3 CH2=C Cl2 CH2=CH2 Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Cargas Formales Carga Formal = (# e- capa externa del átomo neutral ) - (# e- capa externa en el átomo enlazado) Carga Formal = # e valencia - # e enlazados - # e no enlazados 2 Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Ejemplo: Determine la carga formal de N y los dos O en la siguiente molécula: CH3NO2 Para Nitrógeno: Electrones de valencia N= 5 Electrones de enlace N=8 Electrones no enlazados N=0 Para Oxígeno con un enlace Electrones de valencia O = 6 Electrones de enlace O = 2 Electrones no enlazados O = 6 Carga formal N = Carga formal O = Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Moléculas que son neutrales pero que tienen una carga formal (+) o (-) en átomos individuales son moléculas polares. Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Práctica #2 El sulfóxido de dimetilo, disolvente común, tiene la siguiente estructura. Muestre por qué el DMS puede tener cargas formales en S y en O. Asufre CF = - Oxígeno CF = Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Tarea Asignada Problemas 2.8 página 37 y 2.35 de la página 62 Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Estructura y Resonancia Cuando se representa una molécula mediante dos o más estructuras que sólo difieren en su arreglo de electrones. CH3COO- - - A estas estructuras se les conoce como formas resonantes Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Híbrido de resonancia Combinación de las formas resonantes. Este aumenta la estabilidad de la molécula. Las formas resontes individuales son imaginarias, la real es el híbrido. Las formas resonantes sólo difieren en la distribución de sus electrones pi (p). Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Práctica #3 Escribir las formas resonantes de: CO3 -2 CH2=CH-CH2+ Práctica adicional: Problemas 36 y 37 final de capítulo Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Ácidos y Bases Teoría Bronsted- Lowry Ácido Sustancia que dona un protón. Base Sustancia que acepta un protón. HA + :B A:- + H:B ácido base base ácido conjugada conjugado Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Ejemplos HCl + H2O Cl- + H3O+ Ácido Base Base conj. Ácido conj. NH2- + H2O NH3 + OH- Base Ácido Ácido conj. Base conj. CH3COOH + OH- CH3COO- + H2O Ácido Base Base conj. Ácido conj. Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Fortaleza de un ácido La fortaleza de un ácido en una solución acuosa puede describirse utilizando la Keq HA + H2O A- + H3O+ Ka tiene valores altos para ácidos fuertes Desde 1015 para ácidos fuertes hasta 10-60 para ácidos débiles Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez La fortaleza se expresa en pka. Ácidos fuertes tienen pka bajos y Ka altos. Ácidos débiles tienen pka altos y Ka bajos. Repasar como se calcula el Ka Si el pka = 4.76 pka = -log Ka 4.76 = -logKa antilog (-4.76) = Ka 1.74 x 10 -5 = Ka Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Teoría de Lewis Ácido Sustancia que puede recibir (aceptar) un par de e-. Cationes como Mg+, Li+ son ácidos Lewis porque aceptan un par de e- cuando se enlazan. BF3, AlCl3 tienen orbitales de valencia sin llenar y pueden aceptar e-. HCl + H2O H3O+ + Cl- Ácido Lewis Base Lewis Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Base Sustancia que puede donar un par de e-. Las bases Lewis tienen un par de electrones no enlazados que se pueden usar para donarlos. CH3CH2OH alcoholes CH3OCH3 éteres CH3CHO aldehidos CH3COCH3 cetonas ésteres ácidos carboxílicos amidas aminas Bases Lewis Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Ejemplos de ácidos y Bases Lewis Ácido Lewis Base Lewis Ácido Lewis Base Lewis Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Tarea Asignada Problemas 2.16,2.17 y 2.18 Texto de McMurry Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Práctica #4:Dibujando estructuras químicas Convierta las siguientes estructuras esqueléticas en fórmulas moleculares Piridina Indol Ciclohexanona Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Práctica #5 Proponga estructuras esqueléticas para compuestos que satisfagan las siguientes fórmulas moleculares (puede haber más de una posibilidad para cada fórmula). C5H12 C2H7N C3H6O C4H9Cl Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez Enlaces Pueden practicar el quiz de la siguiente dirección: http://chemistry.brookscole.com/mcmurry6e Tabla Cont. Temas Septiembre de 2009 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez