HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) QUÍMICA 2019

(ALCANOS Y CICLOALCANOS) Semana 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Clasificación de hidrocarburos Hidrocarburos Saturados Alcanos: definición, representación y formula general. Nomenclatura: UIQPA y Común Serie homóloga. Isómeros estructurales. Propiedades físicas. Reacciones químicas: Combustión completa e incompleta. Halogenación (reacción de sustitución) Cicloalcanos: fórmulas y nomenclatura UIQPA (un sustituyente) Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente. Lecturas En libro de texto del capítulo correspondiente Otras que se informe. Laboratorio: Propiedades generales de los compuestos orgánicos.

AROMATICOS POLINUCLEARES Hidrocarburos Compuestos orgánicos que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno (C,H) HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS ALCANOS INSATURADOS ALQUENOS ALQUINOS AROMATICOS BENCENO AROMATICOS POLINUCLEARES

ALCANOS También llamados Parafinas que significa poca afinidad (poca reactividad). Son Hidrocarburos Alifáticos Saturados con Carbonos sp3 Representación: R-H Fórmula General: CnH2n+2 Son poco reactivos, por lo que son ESTABLES Sus reacciones son de Sustitución Nombres con terminación ano. σ

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS Apolares, insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos (ej: éter, cloroformo, benceno, gasolina, tiner, etc.) Menos densos que el agua, flotan (como se ve en los derrames de petróleo) Son incoloros, inodoros e insípidos Sus puntos de ebullición aumentan con el largo de la cadena lineal (# de Carbonos). Los isómeros ramificados tienen puntos de ebullición menor que los isómeros lineales. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

ESTADO FÍSICO DE LOS ALCANOS A TEMPERATURA AMBIENTE De 1 a 4 carbonos: gases (ej: los gases para estufas y calefacciones propano, butano) De 5 a 17 carbonos: líquidos (ej: gasolina, aceite mineral) De 18 y más carbonos: sólidos (ej: parafina de candelas)

Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal NOMBRE No. de Carbonos FORMULA MOLECULAR ESTRUCTURAL CONDENSADA PUNTO DE EBULLI CION °C PUNTO DE FUSION DENSIDAD g/ml METANO 1 CH4 -167.7 -182.5 ETANO 2 C2H6 CH3CH3 - 88.6 -183.3 PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3 - 42.1 -187.7 0.5005 BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787 PENTANO 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572 HEXANO 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603 HEPTANO 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837 OCTANO 8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026 NONANO 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177 DECANO 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299

NOMENCLATURA de ALCANOS LINEALES NOMBRE No. de Carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH4 ETANO 2 C2H6 CH3CH3 PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3 BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 DECANO 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA NOMBRE No. de carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3 DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3 TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3 TETRADECANO 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3 PENTADECANO 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3 HEXADECANO 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3 HEPTADECANO 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3 OCTADECANO 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3 NONADECANO 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3 EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

Serie homóloga: grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, la misma fórmula general, se diferencia del anterior y del posterior por un grupo —CH2— Las propiedades físicas de los homólogos de una misma familia varían gradualmente al aumentar su peso molecular. Las propiedades químicas de los homólogos son semejantes. Ej: CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

Sistemas de nomenclatura para los Compuestos Orgánicos Sistema Común: no tiene reglas, puede dar nombres relacionados con la fuente de obtención ó utiliza prefijos ó letras griegas ó latinas. UIQPA ó IUPAC o Químico: significa Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Este sistema da las normas y reglas para nombrar los compuestos orgánicos.

que se encuentran unidos a una cadena principal NOMBRES DE RADICALES, RAMIFICACIONES o SUSTITUYENTES que se encuentran unidos a una cadena principal Alcano terminado en ilo radical FÓRMULA Metilo Metil CH3- Hexilo Hexil CH3(CH2)4CH2- Etilo Etil CH3CH2- Heptilo Heptil CH3(CH2)5CH2- Propilo Propil CH3CH2CH2- Octilo Octil CH3(CH2)6CH2- Butilo Butil CH3(CH2)2CH2- Nonilo Nonil CH3(CH2)7CH2- Pentilo Pentil CH3(CH2)3CH2- Decilo Decil CH3(CH2)8CH2-

Nomenclatura Común Prefijo n- Nombra las estructuras de isómeros alcanos sencillos utilizando algunos prefijos: n, iso, sec, ter, neo. Prefijo n- Se escribe antes del nombre del alcano. Indica que la cadena de átomos de carbono es lineal (no tiene ramificaciones) Ejemplo : CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano.

Prefijo iso Nombra y diferencia los Isómeros o radicales que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono CH3 CHCH3 CH3 CH3CH2 CH3 CHCH2CH2CH3 Isopropano propano Isobutano Isohexano Isopropil

Prefijo neo- Nombra y diferencia isómeros que tienen un carbono 4º ó dos grupos metilo en el segundo carbono de una cadena Ej: neopentil (Como radical o grupo sustituyente en una cadena) CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-C-CH3 CH3 CH3-C-CH2- Neoheptano Neopentano Neohexano

Prefijo sec- Significa que el radical esta unido a un carbono 2º de la cadena principal Ej: sec-butilo El prefijo sec- se usa solo para hidrocarburos de 3 y 4 carbonos Ej: bromuro de sec-butilo CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 Br

Prefijo ter- Significa que el radical esta unido a un carbono 3º de la cadena principal Ej: ter-butilo CH3 CH3-C - terbutil o terbutilo CH3 CH3-C-CH3 Cl Cloruro de ter-butilo

Nomenclatura UIQPA Reglas para nombrar alcanos: Se identifican por el nombre terminado en ano. 1. Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano. (Ej: butano, hexano, etc.) 2. Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones. La numeración debe darle los números más pequeños posibles a los carbonos que tienen sustituyentes. 3. Indicar la posición de los sustituyentes (radicales ó grupos alquilo unidos a la cadena principal) con el número de carbono al que se unen a la cadena.

4. Nombrar en orden alfabético los radicales que se unen a la cadena principal, que sí forman parte del nombre. (Ej: etil, isopropil, metil, neobutil, propil , etc.) 5. Si un mismo radical esta presente varias veces, se usan los prefijos di, tri, tetra con los número de los carbonos al que se unen. Se puede usar sec, ter, para algunosradicales. (Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético porque no forman parte del nombre. (Ej: El orden alfabético para ter-butil será b de butil. Para di etil será e de etil). 6. Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones. 7. Entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios.

Para diferenciar los isómeros estructurales de cadena ó de esqueleto se utilizan diferentes nombres por ej: C5H12 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 PENTANO (n-pentano) CH3 CH3CCH3 2-METILBUTANO (isopentano) 2,2-DIMETILPROPANO (neopentano) 20

4-Etil-2,6-dimetiloctano EJEMPLO 8 7 6 5 4 3 2 1 2-metil 4-etil 6-metil HIDROCARBURO BASE OCTANO 4-Etil-2,6-dimetiloctano

Ejercicios Escriba los nombre UIQPA del: isopentano, bromuro de sec-pentilo, cloruro de ter-pentilo, neopentano 1. 2.

3. 4.

Dibuje la fórmula estructural condensada de los siguientes alcanos: 1 Dibuje la fórmula estructural condensada de los siguientes alcanos: 1. 2,4,5-Trimetilheptano 2. 6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano 3. 5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano 4. 5-terbutil-5-etildecano

La reacción necesita luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo. Propiedades Químicas de los Alcanos Reacción de Halogenación y Combustión Halogenación: Es una reaccion de SUSTITUCIÓN: Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I) y se produce el hidrácido respectivo (HF, HCl, HBr, HI) La reacción necesita luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo. Los ejemplos de Halogenación de alcanos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano. Ejemplo : CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl Ejercicio: Escriba la reacción del Pentano + Bromo LUV

La reacción de halogenación de un alcano puede llegar a sustituir a todos sus hidrógenos por halógenos. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Cloruro de Metilo CH3-Cl + Cl-CL Cl-CH2-Cl + HCl Dicloruro de Metilo Cl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl3 + HCl Cloroformo CH-Cl3 + Cl-Cl CCl4 + HCl Tetracloruro de carbono Luz Ultra Violeta LUV LUV LUV LUV

CnH2n+2 + O2  CO2 + H2O + energía Combustión (puede ser Completa o Incompleta dependiendo de la cantidad de oxigeno) Combustión completa: Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxígeno (O2) En toda combustión completa se produce dióxido de carbono , agua y energía. CH3CH2CH3 + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O + energía CnH2n+2 + O2  CO2 + H2O + energía

CnH2n+2 + O2  CO+ H2O + energía CnH2n+2 + O2  C + H2O + energía Combustión Incompleta: Se lleva a cabo cuando no hay suficiente oxigeno. Pueden ser de 2 tipos: 2 CH3CH2CH3 + 7 O2  6 CO + 8 H2O + energía CH3CH2CH3 + 2O2  3 C + 4 H2O + energía CnH2n+2 + O2  CO+ H2O + energía CnH2n+2 + O2  C + H2O + energía

CICLOALCANOS CnH2n FORMULA GENERAL: Nomenclatura: Forman una cadena cerrada o anillo de carbonos FORMULA GENERAL: Nomenclatura: Se antepone el prefijo ciclo al nombre del alcano básico. CnH2n

CICLOALCANOS Ejemplos: NOMBRE ESTRUCTURA Ciclopropano Ciclobutano CH2 CH2 CH2 Ciclobutano CH2 CH2 CH2 CH2

Nombrar: 1. 3. CH3 4. Escriba la estructura del isopropilciclohexano: 2. CH2CH3 3. CH3 4. Escriba la estructura del isopropilciclohexano: