SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS (también llamados Derivados Halogenados, Haluros de Alquilo o Haloalcanos ). QUÍMICA 2019

Semana 18 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS Benceno Representación Características de compuestos aromáticos:Resonancia. Estabilidad. Tipo de Reacción Nomenclatura (1 y 2 sustituyentes: orto, meta, para; derivados del fenol, anilina y tolueno; sustituyentes alquilo, halógenos y nitro) Propiedades físicas Reacciones químicas de sustitución: nitración, sulfonación, alquilación, halogenación. Anillos fusionados: Estructura de: naftaleno, fenantreno, antraceno, benzopireno. Compuestos Orgánicos halogenados Representación. Clasificación: Por el halógeno presente: clorados, bromados, iodados, fluorados Por el tipo de carbono al que se enlazan. Nomenclatura común y UIQPA. Usos (anestésicos, pesticidas y solventes)  Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente Lecturas en libro de texto: La Química en la Salud: “Tiroxina” ,”Algunos compuestos aromáticos comunes”, “Usos comunes de los haloalcanos” Laboratorio: Identificación de una Muestra Desconocida de Hidrocarburos

Hidrocarburos aromáticos y Benceno: Hidrocarburos Aromáticos: se refiere al BENCENO y a los compuestos que contienen anillos de Benceno. Aromaticidad: se refiere a las características de los compuestos aromáticos: SON ESTABLES SUS REACCIONES SON DE SUSTITUCIÓN

Representaciones del Benceno Fórmula General: C6H6 El Benceno presenta una estructura que se conoce como HIBRIDO DE RESONANCIA (mezcla de dos estructuras). Esto hace que la molécula sea estable y de reacciones de Sustitución. Presenta un Enlace π gigante con 6 electrones deslocalizados que le dan gran ESTABILIDAD Forma una molécula plana. RESONANTES

NOMENCLATURA de AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS Anilina (C) Aminobenceno (Q) Tolueno (común) Metilbenceno (UIQPA) Fenol (C) Hidroxibenceno (Q) Acido benzoico (C) Acido bencensulfonico Benzaldehido (C)

ESTRUCTURA DE ALGUNOS RADICALES AROMÁTICOS CON NOMBRES COMUNES C6H5- Fenilo CH2 - Bencilo ESTRUCTURA DE ALGUNOS RADICALES AROMÁTICOS CON NOMBRES COMUNES

Nombre las siguientes estructuras: 2)

NOMENCLATURA DEL BENCENO DISUSTITUIDO Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-) ORTO META PARA sustituyentes adyacentes sustituyentes separados por 1 C sustituyentes separado por 2 C 1,2 1,3 1,4

EJEMPLOS m- diclorobenceno o-diclorobenceno p-diclorobenceno CH3 OH NO2 NO2 o-nitrofenol p-nitrotolueno

ALGUNOS AROMÁTICOS SE CONOCEN CON NOMBRES COMUNES EJEMPLO:

Propiedades Físicas Insolubles en agua Solubles en compuestos orgánicos apolares, como CCl4 (tetracloruro de carbono), CHCl3 (cloroformo), éter. Menos densos que el agua Incoloros

PROPIEDADES QUÍMICAS REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NITRACIÓN SULFONACION NITROBENCENO ACIDO BENCENSULFONICO

ALQUILACIÓN ó Reaccion Friedel-craft GRUPO ALQUILO + CH3CH2Cl + HCl CH2CH3 Al Cl3

HALOGENACIÓN BROMOBENCENO CLOROBENCENO

Usos e Importancia de Compuestos con anillos Bencénicos Forman parte de algunos aminoácidos como fenilalanina y tirosina, de vitaminas como la K. Se adquieren en la alimentación. Forman parte de algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofeno y algunos aromatizantes como la vainilla que contienen anillos bencénicos. En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.

ANILLOS FUSIONADOS Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que están unidos por un Carbono en común. Los 3 mas comunes son: Naftaleno Antraceno Fenantreno Benzopireno

Un solo anillo Número de anillos fusionados 1 2 3 (isómeros estruct.) Benceno formula molecular C6H6 Naftaleno formula molecular C10H8 Antraceno C14H10 FenantrenoC14H10*

BENZOPIRENO 5 anillos Bencénicos

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Es la base estructural aromática en los esteroides.

RIESGO DE CÁNCER POR LA EXPOSICIÓN CON COMPUESTOS AROMÁTICOS DE ANILLOS FUSIONADOS En general casi todos los policíclicos que contienen cinco ó más anillos bencénicos fusionados son potentes cancerígenos ó carcinógenos. Los compuestos que contienen fenantreno pueden ser cancerígenos, por ejemplo el benzopireno presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón ó barbacoas, en el humo que sale del tubo de escape de los automotores.

PULMONES DE UN FUMADOR 21

Derivados Halogenados, Haluros de Alquilo ó Haloalcanos Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno (de la VII columna: F2, Cl2, Br2, I2). Puntos de ebullición de halógenos: Aumentan con el tamaño del halógeno. Menor los Fluorados y mayor los Iodados. CLASIFICACIÓN DE LOS HALOGENADOS. Por el radical al que se unen: alifático y aromático Por el carbono al que se unen: 1º, 2º y 3º Por el halógeno unido al carbono: clorados, bromados, iodados y fluorados.

Por el radical al que se unen: Hidrocarburo sustituido Derivado Radical Alifático Representación: R-X Haluro de Alquilo CH3CH2-Cl Radical Aromático Representación: Ar–X Haluro de Arilo Br

Por el carbono al que se unen se clasifican como derivados halogenados primarios, secundarios y terciarios Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común 1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano / Haluro primario (Cloruro de n-butilo) 2o. CH3CH CH2CH3 2-clorobutano / Cl (cloruro de sec-butilo) Haluro secundario 3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano / CH3CCl (Cloruro de terbutilo) CH3 Haluro terciario

Por el halógeno unido al radical: Estructura Nombre Clorados CHCl3 Cloroformo Bromados CHBr3 Bromoformo Fluorados CHF3 Fluoroformo Yodados CHI3 Yodoformo

NOMENCLATURA Sistema Común: El nombre del alcano termina en ilo y el del halógeno en uro CH3Cl Cloruro de metilo CH3CH2CH2Br Bromuro de n-propilo CCl4 Tetracloruro de carbono CH3CHCH3 I Yoduro de isopropilo

1-cloro-1-fluor-2-metilhexano Sistema UIQPA Igual que para alcanos, indicando la posición y nombre del halógeno como otros radicales Ej: CH3Cl F CH3CH2CH2CHCHCH2Cl CH3 CH2CH2 Br Br CH2=CHCH2I Clorometano 1-cloro-1-fluor-2-metilhexano 1,2-dibromoetano 3-iodo-1-propeno

Usos de los Derivados Halogenados COMPUESTO USO Cloroformo CHCl3 Solvente. Antiguamente se uso como anestésico. Halotano o Fluotano CF3CHClBr Se utiliza como Anestésico DDT (diclorodifeniltricloroetano) Antiguamente se uso como pesticida Dibromuro de etileno BrCH2CH2Br Fumigación y tratamiento de madera con termitas Tetracloruro de carbono CCl4 Antiguamente se empleo como solvente en las lavanderías Diclorometano CH2Cl2 Utilizado en lavanderías para quitar manchas de grasas y aceites