HIDROCARBUROS ALICICLICOS

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1 HIDROCARBUROS ALICICLICOS
Los hidrocarburos, además de formar cadenas normales y ramificadas, pueden formar también cadenas cerradas (anillos). Se nombran anteponiendo la palabra “ciclo” al nombre que corresponda según el numero de átomos de carbono. CICLOALCANOS Corresponden a cadenas de átomos de carbono que se unen mediante enlace covalente simple formando un anillo. A veces las estructuras se representan como simples polígonos, en los cuales cada vértice representa un grupo –CH2. ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano H2 C H2C CH2

2 se entiende como 1 y no se indica el nombre.
CICLOALQUENOS Corresponden a cadenas cerradas de átomos de carbono entre los cuales existe al menos un enlace covalente doble. Si en el anillo existen sustituyentes, los átomos de carbono del anillo deben numerarse para indicar la posición de ellos. ciclopropeno ciclobuteno 3-etil-ciclobuteno H2C H C CH CH2 HC CH2 CH3 El enlace covalente doble es prioritario en una estructura cerrada, su posición se entiende como 1 y no se indica el nombre.

3 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos constituyen una gran e importante serie de hidrocarburos cuyo compuesto fundamental es el benceno C6H6, del cual derivan los demás miembros de la serie. En 1825, el científico ingles Michael Faraday aisló por primera vez el benceno. En 1865, el químico alemán Friederich August Kekulé, propuso la primera estructura cíclica para el benceno, consiste en un anillo de 6 átomos de carbono unidos mediante tres enlaces covalentes dobles y tres enlaces covalentes simples alternados. El anillo bencénico suele representarse por un hexágono con un circulo en el interior Cada vértice representa un átomo de carbono y uno de hidrogeno y cada línea, un enlace simple C – C.

4 tolueno (nombre tradicional)
NOMENCLATURA Los hidrocarburos aromáticos sencillos pueden considerarse derivados del benceno por sustitución de átomos de hidrogeno por radicales alquímicos como metilo, etilo, propilo, entre otros. Se nombra por lo tanto como benceno sustituido. Si el sustituyente tiene mas de 4 átomos de carbono, el compuesto puede nombrarse como un derivado del alcano sustituido por el radical aromático: “fenil” o “Fenilo” (C6H5) que corresponde a una molécula de benceno que ha perdido un átomo de H. CH3 Metilbenceno o tolueno (nombre tradicional) CH2 CH3 Etilbenceno CH2 CH2 CH3 Propilbenceno CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Pentilbenceno o fenilpentano

5 NOMENCLATURA Cuando en un anillo existen 2 sustituyentes, sus posiciones en el anillo indican numerando los átomos de carbono o, mas frecuentemente, mediante los prefijos “o” (orto), “m” (meta) o “p” (para) que corresponden a la posición 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 1,2-dimetilbenceno o-dimetilbenceno o-xileno 1,3-dimetilbenceno m-dimetilbenceno m-xileno 1,4-dimetilbenceno p-dimetilbenceno p-xileno Estos son isómeros estructurales del dimetilbenceno, cuyo nombre tradicional es xileno, y difieren en sus temperaturas de fusión , de ebullición y en sus densidades

6 Naftaleno (naftalina)
Existen, además, muchos otros hidrocarburos aromáticos con dos o mas anillos fusionados, son los llamados “Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos” Naftaleno (naftalina) Insecticida. También toxico para el ser humano, cancerigeno. Benzopireno Cancerigeno, se encuentra en el humo el cigarrillo y en los gases de combustión de automóviles. Antraceno Se utiliza como materia prima en la fabricación de colorantes.

7 PROPIEDADES QUÍMICAS En las reacciones de adición, las mas importantes son las reacciones de sustitución, en las que un átomo de hidrogeno es reemplazado por otro átomo de o grupo (radical). Entre ellas se destacan las siguientes: Cl + Cl2 catalizador benceno clorobenceno + HCl Halogenaciòn: el benceno puede reaccionar con Cl o Br en presencia de un catalizador, sustituyendo un átomo de H por el halógeno. NO2 + HNO3 H2SO4 benceno nitrobenceno + H2O Nitratación: cuando el benceno se calienta con acido nítrico (HNO3) en presencia de acido sulfúrico (H2SO4), se sustituye un átomo e H por un grupo nitro (-NO2). NO2 + HNO3 H2SO4 nitrobenceno metadinitrobenceno + H2O Si se continua calentando en condiciones aun mas vigorosas, se sustituye otro átomo de H, formándose el compuesto metadinitrobenceno

8 ¿Qué es el 2,4,6-trinitrotolueno?

9 El 2,4,6-trinitrotolueno es un sólido amarillo, sin olor, que NO ocurre naturalmente en el ambiente.
Comúnmente se le conoce como TNT y es un explosivo usado en proyectiles militares, bombas y granadas, en la industria, y en explosiones bajo el agua. IMPORTANTE: La exposición a 2,4,6-trinitrotolueno ocurre al comer, beber, tocar, o inhalar tierra, agua, alimentos o aire contaminados. Efectos sobre la salud que se han observado en gente expuesta a 2,4,6-trinitrotolueno incluyen anemia, malfuncionamiento del hígado, irritación a la piel y cataratas.

10 (funciones nitrogenadas) (funciones con azufre)
FUNCIONES ORGÁNICAS Las moléculas orgánicas van a tener determinadas agrupaciones características de átomos que reciben el nombre de funciones o grupos funcionales. Las principales funciones son: -Alcohol o hidroxilo -Aldehído -Cetona -Ácidos orgánicos o carboxilo formadas por C, H, y O (funciones oxigenadas) Los aldehídos se diferencian de las cetonas por estar siempre en un carbono situado en el extremo de la molécula; esto es, el carbono que lleva una función aldehído se encuentra unido a otro carbono o a un hidrógeno. Presentan nitrógeno (funciones nitrogenadas) -Amina -Amida (-SH) (funciones con azufre) -Tiol o sulfidrilo

11 ALCOHOLES: Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. Fórmula Nombre Clasificación 1-propanol monol 1,2-propanodiol (propilen glicol) diol 1,2,3-propanotriol (glicerina) triol

12 CH3OH metanol alcohol metílico CH3-CH2OH etanol alcohol etílico
ALCOHOLES: Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. En la primera, llamada Nomenclatura sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo de referencia.   CH3-CH2-CH3  propano  CH3-CH2-CH2-OH  propanol El segundo sistema de nomenclatura, igualmente válido, consiste en citar primero la función y luego el radical como si fuera un adjetivo.  CH3-CH2-CH2- (radical  propilo)    CH3-CH2-CH2-OH   (alcohol propílico) Ejemplos: CH3OH metanol alcohol metílico CH3-CH2OH etanol alcohol etílico CH3CH2-CH3 1-propanol alcohol propílico CH3CHOH-CH3 2-propanol alcohol isopropílico CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol alcohol butílico CH3CH2CH(OH)CH3 2-butanol alcohol sec-butílico

13 CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH 6 5 4 3 2 1 3 HEXENO!!!! 1 3 hexen 1 ol
Hay casos en que, por la complicación del compuesto, el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo, por lo que es el único empleado. Veamos los siguientes ejemplos: CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH 6 5 4 3 2 1 3 1. Hay un doble enlace que comienza en el carbono n°…… HEXENO!!!! 2. La cadena principal seria un……. 1 3. Hay un alcohol en el carbono n°…… Por lo tanto nuestro compuesto se llamaría: 3 hexen 1 ol

14 CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3
Otro: CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3 4-hexen-2-ol CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3 3-ciclopenten – 1- ol 4-metilciclohexanol Se puede observar que la función alcohol tiene “preferencia” frente a las instauraciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el número más bajo posible; por otro lado, el sufijo -ol, por corresponder al grupo principal, es el último en citarse.

15 FENOLES Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. FENOL Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. Nomenclatura El fenol, C6H5-OH , es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-bromofenol, o-nitrofenol, m-metilfenol. HO

16 ÉTERES Compuestos que contienen la unidad —C-O-C— sufren relativamente
pocas reacciones químicas. Un éter es una sustancia que tiene dos residuos orgánicos unidos al mismo átomo de oxígeno, los residuos orgánicos pueden ser alquílicos, arílicos o vinílicos, y el átomo de oxígeno puede ser parte ya sea de una cadena abierta o de un anillo. Tal vez el éter mejor conocido es el éter dietílico, una sustancia familiar que se ha usado en medicina como anestésico y se emplea mucho en la industria como solvente. Otros éteres útiles son el anisol, un éter aromático de olor agradable que se usa en perfumería. Los éteres cíclicos se nombran como oxaciclo , ejemplos oxaciclopropano oxaciclobutano oxaciclopentano oxaciclohexano

17 AMINAS Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas fórmulas generales son: Primaria Secundaria Terciaria

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