Estudillo Vicente Diana Gpe. Axel TENSOACTIVOS Estudillo Vicente Diana Gpe. Axel

CLASIFICACIÓN

Se fundamenta en el poder de disociación del tensoactivo en presencia de un electrolito y de sus propiedades fisicoquímicas.

Según sus propiedades hidrofilia-lipofilia

Según sus grupos funcionales Grupo hidrofílico: aniónicos, catiónicos, anfotéricos y no iónicos Grupo hidrofóbico: cadena hidrocabonada, polidimetilsiloxano, perfluorocarbono

Según la naturaleza del grupo hidrofílico

IÓNICOS Los iónicos, con fuerte afinidad por el agua, motivada por su atracción electrostática hacia los dipolos del agua puede arrastrar consigo a las soluciones de cadenas de hidrocarburos.

EJEMPLO El ácido palmitíco, prácticamente no ionizable es insoluble, mientras que el palmitato sódico es soluble completamente ionizado.

-No pueden limpiar suciedad cargada (-) ANIÓNICOS Son los que se producen en mayor cantidad -Abundantes en los limpiadores (gran acción detergente) -No pueden limpiar suciedad cargada (-) Carga negativa Son sensibles a los iones que le dan la dureza al agua

Están constituídos por una cadena alquílica lineal o ramificada que va de 10 a 14 átomos de carbono, y en su extremo polar de la molécula se encuentra un anión.

Grupo ionizado I. Carboxilato II.Sulfato III. Sulfonato IV. Fosfato

Carboxilato y sales (jabones) Provienen de: Hidrólisis alcalina (saponificación) de glicéridos animales y vegetales Neutralización de ácidos grasos

Ácidos grasos: baja solubilidad en agua, poco usados como TSA -Sales de ácidos grasos (los más usados son los resultantes de la neutralización con etanolamina, dietanolamina y trietanolamina o los alcalinos) -Sales de sodio saturadas: C8 solubles-no ts C8-C18: +-solubles, verdaderos ts >C18: insolubles -Sales de potasio y de alcanolaminas: más fluidas y más solubles Número de C par con posibilidad de insaturaciones

Usos En general: Barras de jabón -Solubles en agua: limpiadores de piel, productos para el afeitado y desodorantes -Insolubles en agua: emulsiones w/o Desventajas: Uso limitado a pH = 9 o mayor (protonación) Forman sales insolubles con Ca, Mg o Al (aguas duras)

EJEMPLOS Palmitato de sodio Limpiador, emulsificante Diestearato de aluminio Agente gelante Cocoil sarcosina Limpiador para la piel Lauroil glutamato de sodio Ácido cólico Constituyente natural del Tracto Intestinal

Ésteres de ácidos carboxílicos Ac. Policarboxílico + alcohol Hidroxiácido (láctico) + ac.carboxílico Forman espuma-shampoos + alcohol etoxi sulfatos que disminuyen irritación

EJEMPLO Citrato dilaureth de sodio

Éteres de ácidos carboxílicos Alcohol etoxilado + cloroacetato de sodio Solubles en agua No susceptibles a la dureza (éter) Imparten suavidad, espuma cremosa-shampoos

Sulfato Susceptibles de sufrir hidrólisis, mientras que sulfonatos son muy estables Algunos generan disoluciones muy viscosas

Derivados de ácido sulfúrico Alquil sulfatos y alquil éter sulfatos (monoésteres) Susceptibles de hidrolizarse

Alquil sulfatos Alcohol graso + ácido sulfúrico + Na+, K+, o alcanolaminas Principales: Derivados del alcohol laúrico (espuma) No se ven afectados por las aguas duras Gran uso en shampoos y en emulsiones w/o

Alquil éter sulfatos Alcohol graso etoxilado + ácido sulfúrico Reemplazan a los alquil sulfatos en shampoos (> solubilidad) Menos irritantes que los alquil sulfatos

EJEMPLOS Lauril sulfato de sodio (SDS) Limpiador emulsificador Lauril éter sulfato de amonio (Laureth) Taurato sódico de metil cocoil Limpiador para piel y cabello

Ácidos sulfónicos y sales (sulfonatos) Muy estables en condiciones ácidas y básicas (enlace S-C muy inerte)

Bencenosulfonatos alquílicos lineales (LAS) 12-16 C’s Gran importancia en lavanderias Poco usados en farmacia y cosmética

Acil isetionatos Susceptibles a hidrólisis No tóxicos para uso humano

Acil tauratos Estables en pH entre 4 y 10 No tóxicos

Ésteres de ácido fosfórico Alcohol graso o alcohol graso etoxilado + ácido fosfórico Mono y diésteres, triésteres no iónicos Se usan en cosmética como gelantes y solubilizantes Susceptibles a hidrólisis (principalmente ácida)

Ácidos acilaminícos y sus sales Acil glutamatos Acilación del ác. Glutámico Dan suavidad – shampoos

Acil péptidos Hidrolizados de proteínas Dan suavidad – shampoos

Acil sarcósidos Condensación de ác. Grasos con sarcosina (Nmetilglicina) Dan suavidad y producen espuma - shampoos

CATIÓNICOS Compuestos que contienen por lo menos una cadena de 8 a 25 átomos de carbono, derivada de un ácido graso o de un derivado petroquímico y un nitrógeno cargado (sales de amonio cuaternario o de alquilaminas) positivamente, el anión suele ser un Cl- Br- OH- , SO4.

Son aquellos que en solución forman iones, resultando cargado positivamente el grupo hidrófobo de la molécula.

PROPIEDADES Se unen con gran efectividad a sustratos negativos. Se usan mucho en productos para el cabello y la limpieza personal (los de mayor uso, se adsorben) Forman compuestos insolubles con compuestos aniónicos, son compatibles con no iónicos y anfotéricos Algunos tienen propiedades bactericidas y fungicidas (cloruro de cetil trimetil amonio)

Sales de amonio cuaternarias Hidrocloruros o hidrobromuros Se adsorben a superficies cargadas (-) Son independientes del pH

Aminas etoxiladas Aumento de la solubilidad en agua

EJEMPLOS Cloruro de benzalconio Germicida Cloruro de bencetonio Bromuro de cetiltrimetilamonio Cloruro de cetilpiridinio Cloruro de estearalconio Acondicionador

ANFOTÉRICOS (zwitteriones) Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, constituídos por una cadena grasa y un nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico

Son productos completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos, son básicos en el área cosmética por su inocuidad a la piel, también tienen aplicación como inhibidores de la corrosión y en neutralización de cargas.

Como su nombre lo indica, actúan dependiendo del medio en que se encuentren, en medio básico son aniónicos y en medio ácido son catiónicos.

A bajo pH se comportan como catiónicos A alto pH como aniónicos A pH neutro exhiben ambas propiedades Son de gran importancia en el área cosmética por su inocuidad a la piel

Derivados del ácido acrílico Ácido acrílico + amina alquílica grasa Suavidad

Alquilamidas sustituidas Aminoetil + etanolamina Baja irritabilidad en los ojos (shampoos)

Alquil betaínas Gran uso en cosmética (antiestáticos)

Fosfolípidos o fosfátidas

Lauroaminopropionato de sodio EJEMPLOS Lauroaminopropionato de sodio Limpiador piel y pelo Lauril betaína Limpiador y antiestática

NO IÓNICOS Son principalmente derivados polioxietilenados y polioxipropilados, también se incluyen en esta categoría los derivados de anhídridos del sorbitán, alcanolamidas, grasas

Son aquellos que no son capaces de ionizarse, se solubilizan mediante un efecto combinado de un cierto número de grupos solubilizantes débiles (hidrófilos) tales como enlace tipo éter ó grupos hidroxilos en su molécula.

Son estables con la mayoría de los productos químicos en las concentraciones usuales de empleo. Al no ionizarse en agua, no forman sales con los iones metálicos y son igualmente efectivos en aguas blandas y duras. Su naturaleza química los hace compatibles con otros TSA (-) y (+)

Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, constituídos por una cadena grasa y un nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico

Son productos completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos, aunque su máxima actividad superficial es a pH neutros, por lo que se usan para productos de higiene personal (compatibilidad con la piel y suavidad)

Prácticamente, cualquier compuesto hidrofóbico que contenga en su estructura grupos hidrofílicos, hidroxilos, aminas, o aminos con un hidrógeno lábil puede reaccionar con óxido de etileno para formar tensoactivos no-iónicos.

Ésteres Derivados de ác. grasos por esterificación con alcoholes polihídricos o PEG Estables a pH neutros, susceptibles de hidrólisis a pH ácidos o básicos

TIPOS E. de etilenglicol E. de propilenglicol E. de glicerol E. de sorbitan E. de sacarosa E. Etoxilados

E. de etilenglicol Muy lipofílicos, poca actividad TSA Dan dureza y opacidad Ejem: Monoestearato de etilenglicol, dilaurato de etilenglicol, etc

E. de propilenglicol Imparten viscosidad Buenos emulsificantes w/o y o/w Ejem: Miristato de propilenglicol, etc.

E. de glicerol Ampliamente usado por su baja toxicidad Ejem: Estearato de glicerilo, etc.

E. de sorbitan Ampliamente usados en farmacia Ejem: acilato de sorbitan, span

E. de sacarosa Muy usados en farmacia Ejem: Acilato de sacarosa, etc.

E. Etoxilados Derivados de polímeros de etilen glicol (PEG o POE) PEG (n=2-100) + ácido graso Bastante estables, muchos enlaces éter y uno terminal éster (hidrolizable) Ejem: Diestearato de PEG150, polisorbato 40 (derivado de sorbitan + ác graso + PEG), tween, brij, etc.

ÉTERES Derivados de polietilen glicol o polipropilenglicol

TIPOS Alcoholes grasos etoxilados (éteres de polioxietileno) Alcoholes propoxilados Alcoholes etoxilados-propoxilados Amidas (alcanolamidas)

Alcoholes grasos etoxilados (éteres de polioxietileno) Octoxinol 9, Ceteth 20, etc Usos. Solubilizantes, emolientes

Alcoholes propoxilados Usos. Solubilizantes, emolientes

Alcoholes etoxilados-propoxilados Poloxámeros (Pluronic)

Amidas (alcanolamidas) Limpieza de la piel y del cuero cabelludo

NO HIDROCARBONADOS Polisiloxanos Fluorotensoactivos

Polisiloxanos CFTA = The Cosmetic, Toiletry and Fragance Association (Copolioles de dimeticona) Son organosilicones Diferentes rangos de solubilidad (EO y PO) Muy estables Gran uso en cosmética

Fluorotensoactivos Excelente estabilidad térmica y química Usados a nivel industrial, poco uso a nivel humano