COMPUESTOS NITROGENADOS FÍSICA Y QUÍMICA EN LA RED QUÍMICA ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS FÍSICA Y QUÍMICA EN LA RED

Alicia Díaz

- N - Grupo funcional: - NH2 Un átomo de N se une a uno, dos o tres radicales. Los enlaces que el N no forme con radicales, lo hace con átomos de H. Dependiendo de a cuántos se una, se denominan: Se nombra el radical (o radicales por orden alfabético), seguido de la palabra – amina. Si no es grupo funcional principal, se nombran con el prefijo amino- La amina aromática se llama anilina

N – etil – N – metilisopropilamina CH3 – CH2 – CH2 – NH2 1 - propanamina CH3 – CH2 – N – CH – CH3 CH3 N – etil – N – metilisopropilamina NH2 H2N Ciclopentano – 1,3 – diamina

2-Pentanamina 2,5-Heptanodiamina Dietilamina HO NH2 p-Aminofenol CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 NH2 2,5-Heptanodiamina CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH - CH2 – CH3 NH2 Dietilamina CH3 – CH2 – NH – CH2 –CH3 HO NH2 p-Aminofenol

R – CO NH2: amida sencilla R – CO NHR´ amida N-sustituida - C – NH2 O Grupo funcional: - CO NH2 El grupo forma parte de la cadena. Si el nitrógeno está unido a más de un radical se nombran estos por orden alfabético, precedido del término N-, seguido del prefijo que indica el número de átomos de carbono con el sufijo - amida R – CO NH2: amida sencilla R – CO NHR´ amida N-sustituida R – CO NR´R´´amida N, N-disustiuida

N – etil – N – metilacetamida Etanamida (Acetamida) CH3 – CO NH2 CH3 – CO NH – CH3 N - Metiletanamida CH3 – CO N – CH2 – CH3 CH3 N – etil – N – metilamida N – etil – N – metilacetamida

N,N-Dietilpropanamida N-Metilpentanamida CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CO NH – CH3 N,N-Dietilpropanamida CH3 – CH2 – CO N – CH2 – CH3 CH2 – CH3 4-Metil-3-ciclohexenocarboxamida Ácido 3-carbamoilpentanoico CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH CO NH2

- C≡N ó (-CN) Grupo funcional: Grupo ciano ( - CN ) en el extremo de una cadena carbonada. Se nombra con el sufijo: - nitrilo. (También se pueden nombrar con el prefijo cianuro de - , donde el carbono del grupo nitrilo deja de formar parte de la cadena carbonada) CH3 – C≡N CN – CH2 – CN Etanonitrilo (Acetonitrilo) Cianuro de metilo Propanodinitrilo CΞN Benzonitrilo

- C≡N ó (-CN) Propanonitrilo (Cianuro de etilo) 4 – Hexenonitrilo Grupo funcional: Propanonitrilo (Cianuro de etilo) CH3 – CH2 – CN 4 – Hexenonitrilo CN – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Butanodinitrilo CN – CH2 – CH2 – CN p-Cianobenzoato de etilo 2,4,6-Heptanotricarbonitrilo CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 CN

Grupo funcional: - NO2 Nunca es considerado como grupo funcional principal, por lo que siempre se nombran como prefijo: - nitro CH3 – CH2 – CH – CH3 NO2 2 – Nitrobutano

EJERCICIOS CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH = CH – CH3 CH2 =CH – CO – NH2 CH3 – CH – CH2 – CH = CH2 NH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2 CH3 –CH2 – N – CH = CH2 CH3 –CH2 6. CH3 – CH – CO – NH – CH = CH2 CH3 7. CH ≡ C – CH – CH2 – C≡N NO2

EJERCICIOS 5 – Nitro – 1,3 – ciclopentadieno N – metilbenzamida 2,4 – dinitrobutanonitrilo 1,4 – ciclohexadiamina 3 – cloro – 4 – pentinonitrilo

SOLUCIÓN N – propil – 1 – propenamina Propenamida 4 – nitro – 1 – penteno 3 – buten – 1 – amina N – vinil – N – dietilamina N – vinil – 2 – metilpropanamida ó N – vinilisobutamida 3 – metil – 4- pentinonitrilo

SOLUCIÓN NO2 8. CO NH – CH3 9. CN – CH – CH2 – CH2 – NO2 NO2 10. NH2 H2N 11. 12. CH ≡ C – CHCl – CH2 – CN