BÚSQUEDA DE ALTERNATIVAS DE SÍNTESIS “VERDES” PARA REALIZAR LAS PRÁCTICAS DE SÍNTESIS DE ACETATO DE CELULOSA, SÍNTESIS DE ACETANILIDA Y SÍNTESIS DE AZOCOLORANTE Por Bryant Barrientos Castellanos

La industria química, hoy... Innovación y desarrollo, crecimiento. Presión social, económica y ambiental. Demanda de eficiencia y efectividad. Competencia mundial. Química ambiental. Futuro. Química verde. Por Bryant Barrientos Castellanos

Química Verde La química verde se define por Clark y Macquarrie (2002) como: “…el desarrollo sostenible de productos y procesos químicos más amigables al ambiente…” Clark y Macquarrie proponen doce principios para la química verde: Por Bryant Barrientos Castellanos

Principios de Química Verde Prevenir la generación de desechos es mejor que tratarlos o limpiarlos. La síntesis química debe maximizar la incorporación de toda la materia prima. La síntesis química ideal debe utilizar y producir sustancias no peligrosas. Los productos químicos deben ser diseñados para no ser tóxicos. Los catalíticos son superiores a los reactivos. El uso de materiales auxiliares se debe minimizar. Por Bryant Barrientos Castellanos

Principios de Química Verde La energía que demanda una síntesis química debe ser minimizada. Los materiales de desecho producidos deben ser reutilizables. Los productos secundarios deben ser minimizados. Los productos químicos deben descomponerse en productos inocuos. Los procesos químicos requieren un mejor control. Las sustancias deben de presentar el mínimo riesgo de accidentes. Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Acetato de Celulosa Sustancias requeridas: Manual: algodón, anhídrido acético, ácido acético y ácido sulfúrico. Literatura: algodón, anhídrido acético, yodo, MW*. Tiempos estimados: Manual: 24 horas. Literatura: sin datos. También se ha encontrado su síntesis por líquidos iónicos. (Li, et. al., 2009) *Irradiación por microondas Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Acetanilida Sustancias requeridas: Manual: anilina, anhídrido acético. Literatura: anilina, ácido acético, polvo de cinc, MW. Tiempos estimados: Manual: sin datos. Literatura: sin datos. También se ha encontrado su síntesis por sustratos alifáticos (Ballini, 2009) y por cloruros de acilo, MW (Tierney, 2005) Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Naranja de Metilo Sustancias requeridas: Manual: ácido sulfanílico, dimetilanilina, NaNO2, bicarbonato de sodio, NaOH, HCl. Literatura: ácido sulfanílico, dimetilanilina, NaNO2. Tiempos estimados: Manual: sin datos. Literatura: sin datos. Soportados sobre resinas, ¿Síntesis Electroquímica? Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Naranja II Soportados sobre resinas, Sustancias requeridas: Manual: ácido sulfanílico, 2-naftol, NaNO2, , NaOH, HCl. Literatura: ácido sulfanílico, 2-naftol, NaNO2. Tiempos estimados: Manual: sin datos. Literatura: sin datos. Soportados sobre resinas, ¿Síntesis Electroquímica? Por Bryant Barrientos Castellanos

Objetivo General Diseñar y establecer rutas sintéticas que permitan realizar las prácticas de “SÍNTESIS DE ACETATO DE CELULOSA”, “SÍNTESIS DE ACETANILIDA” y “SÍNTESIS DE AZOCOLORANTE” del curso de Química Orgánica II que se imparte a las carreras de Licenciatura en Biología, Licenciatura en Nutrición, Licenciatura en Química Biológica y Licenciatura en Química Farmacéutica en la Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia de la Universidad de San Carlos de Guatemala; siguiendo con los principios propuestos por Clark y Macquarrie, en todo cuanto sea posible. Por Bryant Barrientos Castellanos

Investigación 216 estudiantes de la Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia han realizado dichas prácticas en el año 2010, por lo que se ha proyectado que las metodologías sean lo más prácticas posibles, tomando en cuenta que la cantidad de reactivos a utilizar sirva para que los fines académicos se completen a cabalidad. Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Acetato de Celulosa Métodología: en un tubo de ensayo alto, 1 pedazo de algodón, 5 gotas de anhídrido acético, MW (25s, 1450W), 1 gota de catalítico (H2SO4(conc), I2, CaCO3) con agitación, 1 gota de agua, ~5mL de agua, filtrar en Hirsch. Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Acetato de Celulosa Resultados: Al reaccionar la mezcla de reacción se torna roja a café, libera mucho calor y al agregar agua se separa la celulosa. Positivo con ácido H2SO4(conc), la reacción es “violenta” con ácido sulfúrico. Obtención de hulla (MW: 40s, 100%) Negativa para CaCO3 e I2. Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Acetato de Celulosa Ventajas: Menor tiempo (t = 5 – 10 minutos) Menos reactivos (beneficios económicos) No se utiliza ácido acético Menos desechos Menos tóxica (menor exposición) Desventajas: Cualitativa Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Acetanilida Métodología: en un tubo de ensayo alto, 5 gotas de anilina, 5 gotas de anhídrido acético, MW (20s, 1450W), 1 gota de catalizador (H2SO4(conc), I2) con agitación, ~2mL de agua, filtrar en Hirsch. Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Acetanilida Resultados: La solución se torna color dorado, libera calor y luego al agregar agua precipita la acetanilida, al filtrar, dejar secar y tomar su punto de fusión es de 113 – 114°C, lo cual indica alta pureza sin necesidad de purificaciones posteriores. Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Acetanilida Ventajas: Menor tiempo (5 – 10 minutos) Menor cantidad de reactivos y desechos Menor exposición Menos operaciones unitarias Obtención de producto puro Desventajas: Cualitativa Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Naranja de Metilo Metodología: en una cápsula de porcelana añadir una pizca de ácido sulfanílico, media pizca de nitrito de sodio, mezclar 1 – 2 minutos, y añadir la cantidad suficiente de dimetilanilina para humedecer la mezcla y una gota de agua, se agita y luego de observar el cambio de color se evapora la humedad, se macera el producto. Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Naranja de Metilo Resultados: Polvo color anaranjado chillante Al hacer una titulación ácido – base se aprecia el cambio de color a pH ~ 4. Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Naranja de Metilo Ventajas: Menor cantidad de reactivos y desechos. Eficiencia (t = 5 – 10 min) Menor toxicidad Erradicación de reactivos Menos operaciones unitarias Desventajas: Cualitativa Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Naranja II Metodología: en una cápsula de porcelana añadir una pizca de ácido sulfanílico, media pizca de nitrito de sodio, mezclar 1 – 2 minutos, y añadir 1 pizca de 2-naftol y una gota de agua, se agita y luego de observar el cambio de color se evapora la humedad, se macera el producto. Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Naranja II Resultados: Polvo color rojo pardo. Altamente soluble en agua. Por Bryant Barrientos Castellanos

Síntesis de Naranja II Ventajas: Menor cantidad de reactivos y desechos. Eficiencia (t = 5 – 10 min) Menor toxicidad Erradicación de reactivos Menos operaciones unitarias Desventajas: Cualitativa Por Bryant Barrientos Castellanos

Conclusiones Se logró el objetivo general, al encontrar y diseñar rutas que cumplieran con uno ovarios de los principios propuestos por Clark y Macquarrie. El proyecto puede tener trascendencia en el curso de Química Orgánica II mencionado anteriormente. Las rutas que aquí se proponen son aún mejorables. Por Bryant Barrientos Castellanos

Productos Obtenidos Por Bryant Barrientos Castellanos