SEGUNDA UNIDAD ALCANOS Y CICLOALCANOS La clasificación de los hidrocarburos puede verse claramente en el siguiente esquema: NORMAL ALCANO ARBORESCENTE NORMAL ALIFATICOS ALQUENO ARBORESCENTE NORMAL ALQUINO ARBORESCENTE HIDROCARBUROS CICLOALCANO CICLO ALIFATICOS CICLOALQUENO CICLOALQUENO AROMATICOS

NATURALEZA DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos saturados son los principales componentes del petróleo y del gas natural, recursos que proporcionan una gran parte de nuestra energía. Los hidrocarburos saturados son también importantes porque otros compuestos orgánicos más complejos pueden considerarse derivados de ellos mediante la sustitución de los átomos de hidrógeno por otros átomos o grupos. Se le llaman parafinas o hidrocarburos saturados a aquellos que se caracterizan por presentar exclusivamente enlaces simples carbono-carbono. El nombre de parafinas (que hace referencia a su «pereza a reaccionar» [parum: poco, affinis: afinidad]. Son capaces de reaccionar en condiciones experimentales. Se le conocen también como Hidrocarburos Alifáticos o alcanos, tienen la fórmula general CnH2n +2, donde n indica el número de átomos de carbono. Un alcano con 3 átomos de carbono tendrá: C3H(2x3+2) átomos de hidrógeno C3H8

FORMULAS Y NOMENCLATURA DE ALCANOS NORMALES En las primeras épocas de la química orgánica, a cada nuevo compuesto se le daba un nombre común (o trivial) generalmente relacionado con la fuente de la cual era obtenido el compuesto. Sin embargo pronto se hizo evidente que debido al gran número de compuestos orgánicos era necesario un método que pudiera dar nombre a un nuevo compuesto cuando éste fuera descubierto o sintetizado. Se ideó un sistema internacional de nomenclatura que es reconocido y usado por los químicos de todo el mundo. Este sistema se estableció en 1957 por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada y se designa por las iniciales IUPAC. Los cuatro primeros son: NOMBRE FÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA DESARROLLADA Metano CH4 H | H – C – H

Etano C2H6 CH3 – CH3 H H | | H – C – C – H H H Propano C3H8 | | H – C – C – H | | H H Propano C3H8 CH3 – CH2 – CH3 H H H | | | H – C – C – C – H | | | H H H Butano C4H10 CH3 – CH2 – CH3 – CH3 H H H H | | | | H – C – C – C – C – H H H H H

MOLECULAR NOMBRE SEMIDESARROLLADA Desde el que tiene 5 átomos de carbono en adelante se sigue la siguiente regla: Los nombres individuales se forman con un prefijo numérico en Griego o Latin que nos indica el número de átomos de carbono con la terminación “no” que nos expresa que se trata de un compuesto saturado. A los compuestos cuya cadena es lineal se les llama normales y al escribir sus nombres se les antepone la letra “n”, desde el 4° término en adelante Las fórmulas que mayor empleo tienen en Química Orgánica y que usaremos con más frecuencia son las semidesarrolladas. FÓRMULA FÓRMULA MOLECULAR NOMBRE SEMIDESARROLLADA C5H12 n - pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H14 n - hexano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C7H16 n - heptano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Radicales Definición: Es un hidrocarburo al que se le ha quitado un hidrógeno y por lo tanto tiene una valencia libre. CH3 llevan la terminación –il o –ilo. Prefijo –iso, indica que existe un CH3 como ramificación en el segundo átomo de carbono. Prefijo –sec, indica que la valencia libre está en el segundo átomo de carbono

Radicales Prefijo –ter, indica que existe un CH3 como ramificación y además, en el mismo carbono una valencia libre. Prefijo –neo, indica que existen dos CH3 como ramificaciones en el segundo átomo de carbono y la valencia libre al final-

NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS LA NOMENCLATURA PUEDE SER DE DOS TIPOS: TRIVIAL O COMÚN: no sigue reglas SISTEMÁTICA O DE LA IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada): sigue las reglas de la IUPAC o UIQPA

REGLAS PARA LA NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS  Se elige la cadena de carbonos consecutivos, más larga, ésta puede estar como una ramificación. CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH-CH3 CH2 CH-CH3 CH3 CH3 CH3 2. En caso de que exista más de una posibilidad se elige aquella que produzca mayor número de ramificaciones.

REGLAS PARA LA NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS 3. Se numera la cadena, empezando por el extremo que esté más cercana la ramificación. Si se encuentran a la misma distancia se tomará en consideración la siguiente ramificación, de tal forma que las ramificaciones tengan el menor número posible. CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH -CH3 CH2 CH-CH3 CH3 CH3 CH3 4. En caso de que exista más de una posibilidad se elige aquella que produzca mayor número de ramificaciones. 8 7 6 5 4 3 9 2 10 1

REGLAS PARA LA NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS 4. Identifica los radicales unidos a la cadena principal. CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH -CH3 CH2 CH-CH3 CH3 CH3 CH3 8 7 6 5 4 3 9 2 10 1

Se ordenan alfabéticamente, anteponiendo el número que indique en que carbono se encuentra unido. En caso de existir más de un radical del mismo tipo se anteponen los prefijos di, tri, tetra, etc. Que indiquen el número de veces que se encuentra el radical. Cuando existe más de un radical del mismo tipo, en el mismo carbono, tendrá que repetirse el número ya que deberá haber un número por cada radical.

Los números se separan entre sí por medio de comas, mientras que los números se separan por medio guiones. Los prefijos di, tri, tetra, etc., que indican el número de veces que está presente un radical y los prefijos, ter y sec, no se toman en cuenta para ordenar alfabéticamente. Se nombra la cadena principal colocando el prefijo que indique el número de átomos de carbono con la terminación ANO

REGLAS PARA LA NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS 3,6-dietil-2,9-dimetildecano CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH -CH3 CH2 CH-CH3 CH3 CH3 CH3 8 7 6 5 4 3 9 2 10 1

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS SUS PROPIEDADES DEPENDEN DEL TIPO DE ENLACE. Son compuestos NO polares o débilmente polares. Insolubles en agua. Solubles en compuestos no polares, benceno, éter, éter de petróleo, tolueno, acetona, etc. Los 4 primeros son gases a temperatura ambiente. Del 5° al 16° a temp. ambiente son líquidos. Del 17° en adelante son sólidos. A medida que aumenta el número de C, aumentan sus puntos de fusión y ebullición. A medida que aumenta su ramificación, disminuyen sus puntos de fusión y ebullición. Son menos densos que el agua. No son conductores de la electricidad.

CICLOALCANOS SON HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA CON PURO ENLACES SENCILLOS. CH2 CH2 CH2 CH2 PUEDEN SER SIMPLES O PUEDEN SER RAMIFICADOS PARA DARLES NOMBRE SE REALIZA EN LA MISMA FORMA QUE LOS ALCANOS , SÓLO QUE SE LES ANTEPONE LA PALABRA CICLO. SU ESTABILIDAD DEPENDE DEL NÚMERO DE CARBONOS, EL MÁS INESTABLE ES EL DE 3, LUEGO EL DE 4, A PARTIR DEL DE 5 C SON MUY ESTABLES