Licda: Isabel Fratti de del Cid AMINAS SEMANA 23 ---- 2016 Licda: Isabel Fratti de del Cid Diapositivas con cuadros e imágenes, y estructuras proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán.

AMINAS Compuestos nitrogenados que se pueden considerar como derivados del amoniaco ( NH3), donde 1,2, o 3 de sus hidrógenos, son sustituidos por radicales alifáticos ó aromáticos, ó ambos.. - N - Las aminas poseen carácter básico debido a la presencia del Nitrógeno en el grupo AMINO. ; pues éste Nitrógeno posee , un par de electrones no compartidos( recordar concepto de base según Lewis)

Clasificación, en base al número de radicales unidos al Nitrógeno Se dividen en 3 clases según el número de grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno. Si solo posee un radical unido al gripo –NH2- Si posee 2 radicales unidos al grupo -NH2 Si posee 3 radicales unidos al grupo –NH2

Nomenclatura Común Identifique los radicales unidos al nitrógeno, nómbrelos alfabéticamente y a continuación coloque la palabra amina. Si el mismo grupo está presente dos ó tres veces use prefijos “di” ó “tri” UIQPA : se nombran como derivados del alcano, haciendo terminar su nombre en amina, la posición del grupo amino se da por un número .

Algunos ejemplos de aminas primarias: CH3CH2CH2CH2-NH2 Común : n-butilamina UIQPA: 1-Butanamina CH3CH2CHCH3 NH2 Común: sec-butilamina UIQPA : 2-Butanamina. Escriba la estructura de la terbutilamina y de nombre UIQPA

observe las siguientes estructuras y clasifíquelas como aminas primarias, secundarias ó terciarias Escriba las estructuras de etilisopropilamina y la etildimetilamina y clasífíquelas

Las aminas aromáticas pueden nombrarse como derivadas de la anilina, o bien usarse los nombres de los radicales presentes incluyendo al radical fenil y usando la palabra amina, en el siguiente cuadro, se ven los ejemplos.

Amina arómatica y alifática NH-CH3 Amina secundaria Anilina ( fenilamina) N-metilanilina ( fenilmetilamina) Amina aromatica NH2 Amina primaria Amina arómatica y alifática NH-CH3 Amina secundaria N,N-Dimetilanilina N-etil-N-isopropilanilina Fenildimetilamina N-CH3 CH3 CH2CH3 Amina N-CHCH3 3aria

Ejemplos de nombres y clasificaciones CH3CH2-NH2 Etanamina : UIQPA ( amina 1ª) CH3CH2CHNHCH2CH3 : Sec-butiletilamina ( Nom- CH3 bre común )amina 2ª CH3 CH3CH2CH2CNH2 2-Metil-2-pentanamina CH3 Amina primaria

Propiedades Físicas Los miembros inferiores de la serie son gases incoloros, solubles en agua y poseen olores penetrantes y desagradables; algunos veces parecidos al amoniaco. Si poseen radicales pequeños, poseen olor a pescado Ej: dimetilamina, trimetilamina). La putrescina y cadaverina son responsables del olor a carne descompuesta: animal muerto y cadáver humano. H2NCH2CH2CH2CH2NH2 Putrescina 1,4-butanodiamina H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 Cadaverina 1,5-pentanodiamina

Las aminas primarias y secundarias, pueden formar puentes de hidrógeno entre ellas mismas ó bien entre ellas y el agua . A ésto se debe que posean puntos de ebullición superiores a los alcanos de peso molecular semejante, las terciarias no poseen hidrogeno unido al nitrógeno y no forman puentes de hidrogeno entre sus moléculas. Las aminas de 1-6 carbonos son solubles en agua, incluso las terciarias.

De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina. Las aminas primarias de 3-11 carbonos son líquidas, los homólogos superiores son sólidas. De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina. De las terciarias la única gaseosa es la trimetilamina.

Propiedades Químicas Formación de sales La propiedad mas característica de las aminas es su capacidad para formar sales con los ácidos a través de una reacción de neutralización. Las sales formadas son más solubles que las aminas. AMINA + ACIDO → SAL H H CH3CH2-N: + HCl → CH3CH2-N+H Cl- CH3 CH3 Aquí reacciona la etilmetilamina y se obtiene el cloruro de etilmetilamonio.

Ejemplos de formación de sales CH3CH2NH2 + HCl  CH3CH2NH3+Cl- Etilamina Cloruro de etilamonio Estas sales son más solubles en agua y líquidos corporales que las aminas respectivas. 1-Escriba la reacción y de nombre del producto de: Etilmetilamina y HBr. 2- Escriba la reacción que muestra la formación del cloruro de Dimetilamonio

Importancia de la formación de sales de amonio cuaternarias Al igual que la mayoría de sales, éstas sales de amonio cuaternarias, son iónicas muy solubles en agua y líquidos corporales, por ésta razón muchas aminas con acción farmacológica, son moléculas grandes, insolubles en agua y al convertirlas en sales de amonio cuaternaria se hacen más solubles en agua y líquidos corporales, por lo tanto la acción farmacológica es más rápida.

Aminas Heterocíclicas Son compuestos orgánicos cíclicos que consisten en un anillo de cinco a seis átomos, de los cuales uno ó dos son átomos de Nitrógeno, los demás son átomos de carbono. Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina, que es parte del sabor y la sensación picante de la pimienta. Algunas forman parte de las bases nitrogenadas de los ácidos nucleicos, son parte del grupo Hem de la hemoglobina y los citocromos y de la clorofila.

Gran cantidad de aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Estas aminas son heterocíclicas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides Algunos ejemplos son: Codeína, Morfina, quinina, Heroína, que es una modificación química de un alcaloide natural. Como lo indica su nombre son alcalinas de ahí la palabra alcaloides.

Ejemplo de aminas heterocíclicas , con actividad fisiológica, Algunas causan adicción

EJEMPLOS de estructuras que contiene aminas heterocíclicas. NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN PIRROL CLOROFILA HEMOGLOBINA VITAMINA B12 IMIDAZOL HISTIDINA (AMINOACIDO)

PIRIMIDINA PURINA NOMBRE ESTRUCTURA PRESENTE EN: ÁCIDOS NUCLÉICOS: Citosina Uracilo Timina PURINA - Adenina - Guanina

Escriba la estructura de las siguientes aminas y clasifíquelas ( 1as, 2as, 3as): a)3-Hexanamina b) trietilamina c) 1-Pentanamina d) Etilfenilmetilamina De también su nombre Nómbrela también Común. como derivada de la anilina.

Lea Química y salud; SINTESIS DE MEDICAMENTOS pág: 653 y coméntelas.