LOS COMPUESTOS DEL CARBONO FÍSICA Y QUÍMICA 4º DE E.S.O. 2o TRIEMESTRE UNIDAD 3_3: LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Bloque 2. La materia. Introducción a la química orgánica. Criterios de evaluación C.E.2.8. Establecer las razones de la singularidad del carbono y valorar su importancia en la constitución de un elevado número de compuestos naturales y sintéticos. CMCT, CAA, CSC Estándares de aprendizaje evaluables E.A.2.8.1. Explica los motivos por los que el carbono es el elemento que forma mayor número de compuestos. E.A.2.8.2. Analiza las distintas formas alotrópicas del carbono, relacionando la estructura con las propiedades. C.E.2.9. Identificar y representar hidrocarburos sencillos mediante las distintas fórmulas, relacionarlas con modelos moleculares físicos o generados por ordenador, y conocer algunas aplicaciones de especial interés. CMCT, CD, CAA, CSC. E.A.2.9.1. Identifica y representa hidrocarburos sencillos mediante su fórmula molecular, semidesarrollada y desarrollada. E.A.2.9.2. Deduce, a partir de modelos moleculares, las distintas fórmulas usadas en la representación de hidrocarburos. E.A.2.9.3. Describe las aplicaciones de hidrocarburos sencillos de especial interés. C.E.2.10. Reconocer los grupos funcionales presentes en moléculas de especial interés. CMCT, CAA, CSC. E.A.2.10.1. Reconoce el grupo funcional y la familia orgánica a partir de la fórmula de alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y aminas. http://www3.gobiernodecanarias.org/medusa/lentiscal/1-CDQuimica-TIC/index.htm http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/ http://www.alonsoformula.com/FQESO/modelos_atomicos.htm http://scitechie.com/01/where-you-stand-in-this-universe/ http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/index.html

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICAS

3.5. COMPUESTOS DE CARBONO OXIGENADOS Y NITROGENADOS

3.5.1. ALCOHOLES Familia Grupo Funcional Ejemplos Alcoholes – OH CH3OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar. CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Se utiliza como desinfectante Es el alcohol de las bebidas alcohólicas. hidroxilo Son los compuestos orgánicos que presentan la fórmula general R-OH Propan-1-ol CH3CH2CH2OH Metanol CH3OH Etanol CH3CH2OH Propan-2-ol CH3-CH2OH- CH3

Clasificación de los compuestos del carbono según los grupos funcionales

Recordemos que se deben colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre. Fijémonos en las dos formas de nombrar: Observa que justo delante de cada grupo funcional se coloca su localizador

Nomenclatura de los alcoholes 1º Elegir la cadena principal: Se elige la cadena de carbonos más larga que contenga el grupo OH o el mayor número de grupos –OH 2º Numerar la cadena principal: Se numera la cadena por el extremo en el que los grupos –OH queden con los localizadores más bajos. El grupo –OH tiene prioridad sobre insaturaciones y radicales.

Nomenclatura de los alcoholes 2º Numerar la cadena principal: Se numera la cadena por el extremo en el que los grupos –OH queden con los localizadores más bajos. El grupo –OH tiene prioridad sobre insaturaciones y radicales.

3º Nombrar el compuesto: Se nombra igual que en los hidrocarburos pero usando la terminación -ol, es decir: - Primero se nombran los radicales por orden alfabético - Luego el nombre del hidrocarburo, según el número de carbonos de la cadena principal. - Se indican los enlaces dobles o triples - Finalmente se indica la posición del hidroxilo y se acaba en -ol. En el caso de existir varios grupos hidroxilos se usarán los prefijos di, tri, tetra...

3º Nombrar el compuesto: Se nombra igual que en los hidrocarburos pero usando la terminación -ol, es decir: - Primero se nombran los radicales por orden alfabético - Luego el nombre del hidrocarburo, según el número de carbonos de la cadena principal. - Se indican los enlaces dobles o triples - Finalmente se indica la posición del hidroxilo y se acaba en -ol. En el caso de existir varios grupos hidroxilos se usarán los prefijos di, tri, tetra...

http://www. fisicayquimica. iesruizgijon http://www.fisicayquimica.iesruizgijon.es/FisyQui1%C2%BABach/Apuntes_Formulacion_Organica.pdf

3.5.2. AMINAS Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco, NH3, por sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales. Estas aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según se hayan sustituido uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco, respectivamente.

Clasificación de los compuestos del carbono según los grupos funcionales

3.5.2. AMINAS Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco, NH3, por sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales. Estas aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según se hayan sustituido uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco, respectivamente. Nomenclatura funcional: Se añade el sufijo “-amina” al nombre del radical R. Esta es la más utilizada para las aminas simples. Ejemplos: CH3–CH2–NH2 Etilamina CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 Butilamina

Nomenclatura de las aminas secundarias (R–NH–R') y terciarias (R–N–R'R'') 1.) Si los sustituyentes son todos iguales, se nombra el radical precedido del prefijo “di-” o “tri-”, según corresponda, seguido del sufijo “–amina”, sin espacios entre ellos. En general, se nombran los radicales unidos al nitrógeno por orden alfabético seguido del sufijo amina.

Nombra o formula las aminas siguientes:

3.5.3. ALDEHIDOS Y CETONAS Familia Grupo Funcional Ejemplos Aldehídos – CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos. CH3-CH2-CHO Propanal Benzaldehído Es el responsable del aroma de las cerezas Cetonas – CO – CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes Formaldehído Metanal Propanona Acetona

Abreviadamente se escribe –CHO ALDEHÍDOS (R – CHO) Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O) en el extremo de la cadena, unido a un radical y a un hidrógeno. Grupo carbonilo Radical Hidrógeno Abreviadamente se escribe –CHO El grupo –CHO siempre se encuentra en un extremo de la cadena y por lo tanto tendrá el localizador 1 y no hace falta indicarlo en el nombre.

Clasificación de los compuestos del carbono según los grupos funcionales

Nomenclatura de aldehidos 1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el grupo –CHO. Si hay insaturaciones (dobles o triples enlaces) se elige como cadena principal la que contenga el grupo funcional y las insaturaciones. 2º. Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo de partida por la terminación “-al”. No se indica el localizador 1.

Nomenclatura de aldehidos 3º./ Si existen dos grupos carbonilos –CHO, uno en cada extremo de la cadena principal, se añade la terminación “-dial” al nombre completo del hidrocarburo y si además hay insaturaciones se numera la cadena por el extremo que se les asignen los localizadores más bajos a las mismas (independientemente que sean dobles o triples enlaces); en caso de empate se le da preferencia al doble enlace.

FORMULAR ALDEHIDOS En el extremo del esqueleto de carbonos sitúa el grupo aldehído. Luego completa la fórmula con los hidrógenos.

Formula: 2-metilpentanal

2-metilpentanal

CETONAS (R – CO – R' ) Son compuestos que también tienen el grupo carbonilo (C=O), pero no es un grupo terminal ya que va unido a dos radicales: R – CO – R'. El grupo carbonilo se escribe generalmente de forma abreviada como –CO–. Grupo carbonilo Radical Radical

Clasificación de los compuestos del carbono según los grupos funcionales

Nomenclatura de cetonas 1º./ Se elige como cadena principal la más larga que contenga al grupo carbonilo y se numera por el extremo que se le asigne al grupo –CO– el localizador más bajo. 2º./ En la nomenclatura de sustitución se cambia la terminación “-o” del hidrocarburo por el sufijo “-ona”, indicando su posición con el localizador si fuese necesario.

Nomenclatura de cetonas En caso de que existan más de un grupo carbonilo –CO–, se añaden los sufijos “-diona”, “-triona”, “-tetraona”, etc., al nombre completo del hidrocarburo correspondiente y se indican sus localizadores.

Butan-2-ona Pentan-2-ona propanona Pentan-3-ona 2-metilpentan-3-ona 3-etilpentan-2-ona Pent-4-en-2-ona 3-metilhex-2,5-diona ciclohexanona

hexan-3-ona 4-metilhexan-3-ona hex-4-en-2-ona 4-metilhex-5-en-2-ona hex-5-in-3-ona

hexan-3-ona 4-metilhexan-3-ona hex-4-en-2-ona 4-metilhex-5-en-2-ona hex-5-in-3-ona