Compuestos Orgánicos Oxigenados y Nitrogenados. Alcoholes y Fenoles Aldehídos y Cetonas Ácidos Carboxílicos y Ésteres. Aminas y Amidas. Química 18-10-2016.

ALCOHOLES y FENOLES. COMPUESTO ALCOHOLES FENOLES Reacciones Químicas -.Oxidación (Aldehídos o cetonas más agua) -. Deshidratación (Alquenos o éteres más agua tomando como referencia los rangos de temperatura.) -.Oxidación (cetonas más agua) -. Sustitución: Nitración, Sulfonación, Halogenación. (Derivados bencénicos) Propiedades Físicas De acuerdo al números de OH enlazados pueden ser dioles o trioles. Se clasifican de acuerdo al número de cadenas enlazadas al C oxhidrilo. (hidroxilo) Punto de ebullición más alto que los alcanos. Son solubles en agua. Punto de ebullición alto (182ºC). Poco soluble en agua. Es muy corrosivo e irritante en la piel causando quemaduras graves. Su ingesta es mortal. Ejemplos de Aplicaciones El alcohol metílico es venenoso. El alcohol etílico se utiliza principalmente como bebida y para flamear postres. El alcohol isopropílico es algo mas germicida que el etanol . Combinado con otros compuestos forman triclosán que se emplea como desinfectante. O antibacteriales. ALCOHOLES y FENOLES.

ÉTERES R-O-R` Ar- O-R` Ar-O-Ar DEFINICIÓN PROPIEDADES NOMENCLATURA APLICACIONES Es un átomo de oxígeno que une mediante enlaces sencillos a dos átomos de carbono que forman grupos alquilos o aromáticos. Su grupo funcional se representa por : R-O-R` Ar- O-R` Ar-O-Ar Presentan isomería estructural con los alcoholes obteniendo la misma fórmula molecular. Pueden ser inflamables como el éter etílico. Pueden formar puentes de hidrògeno por lo cual es soluble en agua. Se pueden usar en orden alfabético los nombres alquilos de las cadenas seguidos de la función éter. El grupo con menos carbonos se nombra como función alcoxi seguida del radical del alcano con más carbonos. Se empleaba éter etílico como anestésico, bloqueando las señales de conciencia del cerebro, pérdida de memoria e insensibilidad al dolor. Existen otros no inflamables como forano, etrano y pentrano. ÉTERES

ALDEHÍDOS Y CETONAS Compuesto ALDEHÍDOS CETONAS Reacciones Químicas Oxidación a ácidos carboxílicos. Reducción a alcoholes primarios. Reducción a alcoholes secundarios. Propiedades Físicas Puntos de ebullición mayor que los alcanos y más bajo que los alcoholes De uno a cuatro carbonos son solubles en agua. Ejemplos de Aplicaciones Reaccionan positivos a la prueba de Tollens formando un espejo de plata La vainillina al combinarse con etanol y agua se emplean como saborizante. (p.509) Formalina para conservar pieles y especies biológicas. La acetona como removedor de pitura, en barniz. La muscona para elaborar el almizcle en perfumes. La carvona para extraer aceite de hierbabuena en dulces. ALDEHÍDOS Y CETONAS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DEFINICIÓN PROPIEDADES NOMENCLATURA APLICACIONES Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico resultante de la oxidación de un aldehído, formándose el grupo funcional carboxilo unido a uno o dos átomos de carbonos primarios. Sol muy polares por contener el carboxilo dos grupos polares carbonilo e hidroxilo. De 1 a 5C son solubles en agua Sus puntos ebullición son màs altos que los de alcoholes, aldehídos o cetonas. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos : Identificando la cadena más larga que contenga carboxilos. Se antepone la palaba ácido, reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.  Sus sales neutras se emplean como preservantes e intensificadores de sabores como sopas o sazonadores. Algunos hidroxiácidos se emplean en tratamientos dermatológicos. (manchas, cicatrices, acné). Sirven como mecanismos de defensa en insectos. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÉSTERES DEFINICIÓN PROPIEDADES REACCIONES APLICACIONES Los ésteres son compuestos orgánicos que se producen por la reacción de alcoholes con los ácidos carboxílicos en presencia de ácidos como catalizadores, con fórmula general Carboxilato + de+ alquilo Se saponifican para producir jabones y alcoholes. Sus puntos de ebullición son màs bajo que los alcoholes y ácidos carboxílicos. Hidrólisis ácida y básica. Como fragancias de flores, frutas y perfumes, que al disolverse en agua pueden saborearse como: Butanoato de etilo (piña), Etanoato de pentilo en bananos, metanoato de etilo (frambuesas). En saponificaciòn los jabones presentación limpiadora por las colas hidrófilas e hidrófobas del éster. ÉSTERES

Reacciones Químicas Ésteres Ácidos carboxílicos Cetonas Aldehídos Alcoholes Deshidratación (>140°C alquenos./<= 140 °C éteres) Oxidación: Aldehídos o cetonas. Aldehídos Oxidación: acido carboxílicos. Reducción: alcohol primario. Cetonas Reducción: alcohol secundario. Oxidación N:R Ácidos carboxílicos Neutralización Esterificación Ésteres Hidrólisis ácida Hidrólisis Básica

Página 487 ejercicios resueltos13.6 13.6 Proporcione los nombres IUPAC y comunes de los éteres siguientes: c) CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 d) CH3-O-CH3 O CH3 Etoxiciclopentano Etilciclopentiléter Etoxipropano Etilpropiléter Etoximetano Dimetiléter Metoxibenceno Fenilmetiléter

Página 487 ejercicios resueltos 13.8 13.8 Dibuje la fórmula estructural e cada uno de los siguientes compuestos: Dietil éter CH3-CH2-O-CH2-CH3 Difenil éter Etoxi ciclohexano 2-metoxi-2,3-dimetil butano CH3-C-CH-CH3 2,3-dimetoxipentano CH3-CH-CH-CH2-CH3 -CH2-CH3 O-CH3 CH3 CH3 O-CH3 O-CH3

Página 518 ejercicios propuestos 14.20 14.20 -Dibuje la fórmula semicondensada para el producto de oxidación de los compuestos: Acetaldehído CH3-CH2-CHO CH3-CH2-COOH 3- metil butanona Ciclohexano 3-metil butanal [O]

Página 518 ejercicios propuestos 14.24 14.24-Dibuje la fórmula semicondensada para el producto de reducción al agregar hidrógeno en presencia de níquel : Etil propilcetona CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 Formaldehído CH2O 3-cloro pentanal CH3-CH2-CH-CH2-CHO 2-pentanona CH3-CH2-CO-CH2-CH3 H2 Ni H2 Ni Cl H2 Ni H2 Ni

Grupos Orgánicos Nitrogenados TIPOS AMINAS AMIDAS DEFINICIÓN Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoníaco por grupos alquilo o arilo. Grupo derivado de los ácidos carboxílicos que reaccionan con una amina; las amidas más sencillas se derivan del amoniaco. GRUPO FUNCIONAL R-NH2 R UTILIDAD Elaboración de caucho, narcóticos, colorantes, fertilizantes, antialérgicos como efedrina, fenilefrina, difenhidramina. Vitaminas, cafeínas, adelgazantes, alucinógenos, urea, sacarina, antieméticos como metoclopramida, neurotransmisores como anfetaminas, dopamina y serotonina.

Aminas y Amidas AMINAS AMIDAS VENTAJAS DESVENTAJAS Algunas son esenciales para el óptimo desarrollo de las células de los mamíferos. Forman aminoácidos. Algunas aminas, como la histamina o la tiramina poseen propiedades psicoactivas y pueden ser causa de intoxicaciones si se ingieren en elevadas cantidades.  Una de las amidas más conocida es la urea, usada en la agricultura a gran escala. Se emplean como disolvente de plásticos, resinas y gomas. La acrilamida es más conocida por ser carcinógena al formarse por procesos naturales al cocinar los alimentos. Efectos hepatotóxicos. (dimetilformamida).

Nomenclatura de Aminas Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos. Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...  Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'. Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes).

Nomenclatura de Amidas Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Obtenciones Aminas Amidas Alcanos con amoníaco. Alcoholes con amoníaco. Aminas Ácidos carboxílicos con amoníaco. Ácido carboxílicos con aminas primarias. Amidas

Aminas y Amidas CH3-CH2-CH2-CH3 + NH3 CH3-CH2-CH2-CH2- NH2 + H2 Butano amoníaco Butanamina CH3-CH2-CH2-OH + NH3 CH3-CH2-CH2-NH2 + H2O 1-Propanol amoníaco Propanamina CH3-CH2-COOH + NH3 CH3-CH2-CO-NH2 + H2O Ácido propanoico amoníaco Propanamida