Ciencias de la tierra II Alquinos (Sesión 32) Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Alquinos Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono comparten tres pares de electrones entre sí y, por lo tanto, están unidos por un triple enlace. Fórmula General CnH 2n -2 Los dos alquinos elementales son el etino y el propino H-C≡C-H CH3-C ≡ C-H Etino o Propino Acetileno Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Nomenclatura Se aplican las reglas básicas de la IUPAC. La terminación (sufijo) para los alquinos es “ino”. Se escoge la cadena más larga de C que contenga el triple enlace para dar el nombre base del alquino. Se enumera la cadena de carbonos más larga por el extremo donde se encuentre más cerca el triple enlace. Se antepone el número del carbono más bajo que forma el triple enlace para indicar su posición en la cadena. Por ejemplo 3 octino. Si es ramificado se antepone al nombre base las posiciones y nombres de las ramificaciones. Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Propiedades físicas Los primeros 3 alquinos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 15 átomos de C son líquidos y los de 16 o más átomos de C son sólidos. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alquino, los alquinos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alquinos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc. Los alquinos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella. Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Acetileno o Etino H-C≡C-H El acetileno, es el único alquino que tiene importancia práctica, pero ésta es tal que se le considera como una materia clave de la síntesis orgánica. El enlace C≡C del acetileno está constituido por un enlace sigma (σ) y dos pi ( π). La molécula del acetileno es lineal, el ángulo de enlace entre los átomos de carbono es de 180°. Ciencias de la tierra II

Propiedades físicas del acetileno Es un gas incoloro, de olor etéreo agradable. Se licua fácilmente (su temperatura crítica es 36 °C). Su licuefacción a presión, sin precauciones es peligrosa; el líquido inestable, es fuertemente explosivo. Es un poco soluble en agua y altamente soluble en acetona y otros solventes orgánicos no polares. Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Preparación del acetileno en el laboratorio a partir de carburo de calcio: CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2 Carburo de calcio Acetileno Preparación en la industria a partir de metano: 2 CH4  C2H2 + 3 H2 - 96 kcal Acetileno Catalizador: Calor Ciencias de la tierra II

Propiedades químicas de los alquinos Combustión (Oxidación) CH = CH + 2 ½ O2  2CO2 + H2O + Calor Ciencias de la tierra II

Propiedades químicas de los alquinos Reacciones de Adición Hidrogenación CH = CH + 2H2  CH3 – CH3 Halogenación X X CH = CH + 2 X2  CH – CH X X Ciencias de la tierra II

Propiedades químicas de los alquinos Reacciones de Adición Adición de halogenuros de hidrógeno. CH = CH + HX  CH = CH + H X HX  CH2 – CH – X H X Ciencias de la tierra II

Propiedades químicas de los alquinos Acidez del hidrógeno terminal en un triple enlace. 2HC = CH + 2Na  2HC = C:Na + H2 acetiluro de sodio 2R – C = CH + 2Na 2R – C = C:Na + H2 Ciencias de la tierra II

Aplicaciones e importancia de los alquinos Fuentes de energía (gases). Materia prima para la formación de una gran cantidad de polímeros y plásticos (etino y propino). Aplicaciones del acetileno, el más importante de los alquinos: Alumbrado, soplete oxiacetilénico, negro de acetileno, materia prima para la producción de etileno, acetaldehído, ácido acético, acetona, cumeno, benceno, aceites secantes, hules, plásticos, textiles sintéticos, nylon, etc. Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA Ciencias de la tierra II