COMPUESTOS NITROGENADOS FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA 10/01/2018

AMINAS Se pueden considerar derivados del amoniaco: NH3. El par de electrones en el N permite orbitales de enlace sp3 con estructura geométrica tetraédrica. Sustitución de alguno o todos los hidrógenos por: Radical alquilo Radical arilo. Pueden ser: Primarias: una sustitución Secundarias: dos sustituciones Terciarias: tres sustituciones 10/01/2018

PROPIEDADES FISICAS El enlace C-N tiene carácter polar (debido a la electronegatividad de los átomos) El enlace N-H es polar, determina la posibilidad de formación de puentes de hidrogeno. Compuestos cuaternarios de amino tienen naturaleza iónica, presentan alta solubilidad, son solidos cristalinos a ºT ambiente y tienen altos puntos de fusión. Son menos densas que el agua. 10/01/2018

TIPOS DE AMINAS 10/01/2018

NOMENCLATURA DE AMINAS Se añade al nombre del radical el sufijo amina. Si hay varios iguales se anteponen al radical los prefijos numerales correspondientes. Si la amina lleva radicales diferentes se sigue el criterio alfabético.(tb. complejidad) 10/01/2018

NOMENCLATURA DE AMINAS 10/01/2018

NOMENCLATURA DE AMINAS Para señalar que el radical se une al nitrógeno, a éstos se antepone la letra N o N’ y luego el nombre de la amina principal. Radical unido a N Radical no unido a N N – etil – 2 metil butanamina N – etil – 2 metilbutilamina 10/01/2018

OTRO EJEMPLO N – etil – N’ – metil – 2 etil pentanamina N – etil – N’ – metil – 2 etilpentilamina 10/01/2018

EJEMPLOS DE AMINAS 10/01/2018

CUANDO LA AMINA NO ES GRUPO PRINCIPAL El nombre de una amina como radical depende si se une por el grupo amino o por la cadena carbonada: Si se une: - NH – R : nombre del radical + amino. Si se une: R – NH2 : amino + nombre del radical. 10/01/2018

EJEMPLOS (amina no principal) Ácido 2-etilamino pentanoico Ácido 2-aminoetil pentanoico 10/01/2018

Derivados del ácido cianhídrico N I T R I L O S Derivados del ácido cianhídrico 10/01/2018

NITRILOS H – C  N Ar – C  N ; R – C  N Se consideran derivados del ácido cianhídrico o cianuro de hidrógeno. Se sustituye el hidrógeno por: Radical alquilo. Radical arilo. H – C  N Ar – C  N ; R – C  N 10/01/2018

Nitrilos - Nomenclatura Se añade el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal. Importante: se considera que el carbono del HCN forma parte de la cadena. 10/01/2018

Nitrilos – Nomenclatura (2) Si el nitrilo no es función principal: prefijo ciano. Entonces, no se cuenta el carbono del HCN como parte de la cadena. En este caso también se pueden nombrar como carbonitrilo. 10/01/2018

NITRILOS como cianuros 10/01/2018