Hidrocarburos aromáticos (Sesión 33) Ciencias de la tierra II

Hidrocarburos aromáticos Compuestos que tienen por lo menos un anillo de seis átomos de carbono con un sistema continuo de dobles enlaces conjugados. El benceno y sus derivados constituyen la clase de compuestos llamados hidrocarburos aromáticos. La fórmula molecular del benceno es C6H6 Ciencias de la tierra II

Nomenclatura Muchos de los hidrocarburos aromáticos tienen nombres comunes. Estos nombres comunes se emplean en la nomenclatura IUPAC como base para el sistema anular. Cuando el hidrocarburo aromático está sustituido, se debe nombrar el sustituyente y su posición (con número o letras) de acuerdo con las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC. Como nombre base se emplea el nombre común de los hidrocarburos aromáticos. Por ejemplo: Br Cl Br Cl 1,2 dibromo benceno 1,4 dicloro benceno Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Fórmulas Nombres comunes de algunos compuestos aromáticos. CH3 OH Tolueno Fenol NH2 COOH Anilina Ácido Benzóico Ciencias de la tierra II

Hidrocarburos aromáticos substituidos CH3 OH OH CL 2 hidroxi tolueno o-cloro fenol NH2 COOH Br Br NO2 3,5 dibromo anilina ác. m-nitro benzóico Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Propiedades físicas Todos los hidrocarburos aromáticos son líquidos o sólidos a temperatura ambiente. Sus puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos no aromáticos con igual o semejante peso molecular. Son poco polares o no polares. Son menos densos que el agua. Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Propiedades químicas Sus reacciones características son reacciones de substitución electrofílica (iónicas): Halogenación Cl + Cl2 Fe Cl3 + HCl Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Propiedades químicas Nitración NO2 + HNO3 H2SO4 + H2O Nitrobenceno Ciencias de la tierra II

Reacción de alquilación de Friedel-Crafts + R - Cl Al Cl3 + HCl Ciencias de la tierra II

Aplicaciones e importancia de los aromáticos Excelentes disolventes en la industria y en el laboratorio. El poliestireno se obtiene de la polimerización de estireno (vinilbenceno). Trinitrotolueno es un excelente explosivo. Colorantes (antraceno). Naftalina (naftaleno). Insecticidas (hidrocarburos aromáticos clorados como el DDT). Ciencias de la tierra II

Ciencias de la tierra II Bibliografía Bloomfield, M. (1997). Química de los Organismos Vivos. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Rakoff, H. et al. (1992). Química Orgánica Fundamental. 1era ed. México: Editorial LIMUSA Solomons, G. (1996). Fundamentos de Química Orgánica. 2da. ed. México: Editorial LIMUSA Computer Aided Molecular Design. (2003). Benzene on Graphite [Imagen]. Computer Aided Molecular Design. Recuperado el 28 de mayo de 2003 de la World Wide Web: http://obr-camd.che.uc.edu/research.html Ciencias de la tierra II