SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (Alcanos y Cicloalcanos) Licda. Bárbara Toledo Ch. Petróleo: mezcla de alcanos y cicloalcanos

LOS HIDROCARBUROS, son compuestos constituidos solamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos saturados se consideran frecuentemente como los compuestos básicos de la química orgánica, ya que los demás compuestos son derivados de ellos.

Clasificación de hidrocarburos según el tipo de enlace Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados según la naturaleza del enlace, pueden clasificarse como: Alcanos o hidrocarburos saturados: compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes sencillos entre los carbonos. Alquenos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace covalente doble entre dos átomos de carbonos. c.Alquinos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace covalente triple entre dos átomos de carbono.

Clasificación de hidrocarburos según la forma de la cadena 1. Hidrocarburos de cadena abierta o alifáticos Estos pueden ser: Lineales o normales: Son cadenas con átomos de carbono unidos cada uno a un máximo de dos carbonos. b.Ramificados: Cada átomo de carbono se puede unir a 3 o 4 átomos de carbono.

2. Hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos Están formados por cadenas de átomos que se cierran formando uno o varios anillos o ciclos con tres o más carbonos. Pueden ser: Alicíclicos: Si poseen propiedades similares a los compuestos alifático . Aromáticos: Si contienen sistemas "aromáticos". Un ejemplo de este tipo de compuestos es el benceno .  

PROPIEDADES FÍSICAS Son apolares Insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos. Son menos densos que el agua (flotan). Pueden estar en estado gaseoso (C1-C4), líquido (C5-C17) sólido (C18 o más). Son incoloros, inodoros, insípidos Presentan isómeros y serie homóloga

isobutano

Serie Homologa Una familia de compuestos semejantes constituye una serie homóloga (homos, igual). Los miembros individuales de la serie son homólogos. Las características de una serie homóloga son: Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple. Cada compuesto difiere del que le precede en un factor constante.

La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que le sucede por un incremento de un grupo metileno "-CH2-". Existe una variación gradual en las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular. Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes.

VARIACION EN LAS PROPIEDADES FISICAS Punto de ebullición: Los alcanos normales muestran un aumento constante en el punto de ebullición al aumentar el peso molecular. Si el alcano es ramificado disminuye notablemente el punto de ebullición y además cuanto más numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.

VARIACION EN LAS PROPIEDADES FISICAS Punto de fusión: Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso molecular. Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con número par de átomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo que las fuerzas de atracción entre las cadenas individuales sean mayores, y por consiguiente, los puntos de fusión lo sean también.

Tabla de Propiedades Físicas de los alcanos

NOMENCLATURA

n- “normal” se coloca a una cadena sin ramificaciones Nomenclatura Común La nomenclatura común usa prefijos: n- “normal” se coloca a una cadena sin ramificaciones iso- se coloca a los isómeros que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono neo- se utiliza para compuestos de cinco a siete átomos de carbono, con un carbono cuaternario

PREFIJO “ISO”

PREFIJO “NEO” CH3 │ CH3 C- CH3 Nombre Común: Neopentano Nombre UIQPA: 2,2 – dimetilpropano

NOMECLATURA SISTEMÁTICA IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry. UIQPA Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Bases del sistema: “cada compuesto diferente debe tener un nombre diferente”.

Compuestos no ramificados (de cadena recta) 1. Alcanos de cadena recta n – 2. La terminación de alcano, ano. 3. El nombre base esta dado por el número total de átomos de carbono en la cadena.

GRUPOS ALQUILO CH3CH2CH2– Propilo CH3CH2CH3 Propano CH3 CH3CHCH2– El grupo alquilo se forma cuando el alcano pierde un H. El nombre lleva la base del nombre del alcano con la terminación ilo. El grupo alquilo regularmente es el sustituyente en una cadena carbonada. CH3CH2CH2– Propilo CH3CH2CH3 Propano Isobutilo CH3 │ CH3CHCH2– Butilo (n-butilo) CH3CH2CH2CH2– Sec-butilo CH3 │ CH3CH2CH– Ter-butilo (t-butilo) CH3 │ CH3CH–

Compuestos ramificados 1. Localizar la cadena continua más larga de átomos de carbono. Esa cadena determina el nombre base del alcano. CH3 CH2 CH2 CH2CHCH3 │ CH2 CH3 Heptano 2. Numerar la cadena mas larga principiando por el extremo más cercano a la ramificación. CH3 CH2 CH2 CH2CHCH3 │ CH2 CH3 1 5 7 4 3 2 6 Heptano

Compuestos ramificados 3. Utilizar los números obtenidos al aplicar la regla 2 para designar la posición del grupo sustituyente. El nombre base se coloca de último y el grupo sustituyente, precedido por el número que designa su posición en la cadena, al inicio. Los números se separan de las palabras mediante un guión. CH3 CH2 CH2 CH2CHCH3 │ CH2 CH3 1 5 7 4 3 2 6 3 – metil heptano 4. Cuando hay dos o más sustituyentes, dar a cada sustituyente un número correspondiente a su posición en la cadena más larga. Ordenar alfabéticamente. CH3 CH CH2 CH2 CHCH2CH3 │ │ CH3 CH2 CH3 5 – etil – 2 – metil heptano

Compuestos ramificados 5. Cuando hay dos o más sustituyentes en el mismo carbono, se utilizará ese número dos veces. CH3 │ CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 3 – etil – 3 – metil hexano 6. Cuando dos o más sustituyentes son idénticos esto se indica por el uso de los prefijos di -, tri -, tetra -, etc. Separar los números entre sí mediante comas. CH3 │ CH3 CH CH CH CH3 │ │ CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 │ │ CH3 CH3 2,3 – dimetil butano 2,3,4 – trimetil pentano

Compuestos ramificados 7. Cuando existan dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena base, se escogerá aquella que tenga mayor número de sustituyentes. CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 │ │ │ │ CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 2,3,5 – trimetil – 4 – propil heptano 8. Cuando la primera ramificación se presente a una distancia igual de cualquier extremo de la cadena mas larga, escójase el nombre que de el número más bajo en el lugar donde se presente la primera diferencia. 2,3,5 – trimetil hexano CH3 CH CH2 CH CH CH3 │ │ │ CH3 CH3 CH3

CICLOALCANOS

PROPIEDADES QUÍMICAS Son poco reactivos y experimentan reacciones de: Sustitución (sale un H y entra otro àtomo o grupo de àtomos) Ej: Halogenaciòn  CH3CH2Cl

Combustión: Es la Oxidación acompañada de liberación de energía y los productos dependen de la cantidad de oxígeno presente. Puede ser Incompleta insuficiente cantidad de O2, los productos pueden ser CO o C y H2O Completa suficiente cantidad de O2, los productos son CO2 y H2O

TORRE PETROLERA-ORO NEGRO ¡FIN! TORRE PETROLERA-ORO NEGRO