Unidad 1: Estructura de los compuestos orgánicos. Asignatura: Química Orgánica y Biológica Año: 2016 Carrera: Técnico Superior en Bromatología Bioquímica/Profesora en Cs. Qcas. y del Ambiente : Salerno, Hilda

¿Que es la Química Orgánica? Todo organismo vivo esta constituido por sustancias orgánicas Las proteínas que forman el cabello, la piel y los músculos. ADN ALIMENTOS Medicina

Los fundamentos de la Química orgánica datan de 1700 Para muchos químicos de aquella época, la única explicación en la diferencia del comportamiento entre los compuestos orgánicos e inorgánicos era que los orgánicos debían contener una “Fuerza Vital” En 1816 esta teoría vital recibió un fuerte impacto cuando Michael Chevreul encontró que el jabón podía separarse en varios compuestos orgánicos puros, Ácidos Grasos.

La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del Carbono 1800: el peso de la evidencia era contrario a la teoría vitalista. La única característica distinguible de las sustancias químicas orgánicas es que todas contienen el elemento químico: La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del Carbono

El C puede compartir 4electrones de valencia, y formar 4 enlaces covalentes fuertes Los átomos de C pueden unirse entre ellos y formar cadenas largas y anillos. El C puede formar una inmensa diversidad de compuestos desde los simples hasta los complejos , desde el CH4,hasta el ADN.

Estructura Atómica: El Núcleo

Estructura Atómica: Orbitales Orbital Atómico: describe el volumen del espacio alrededor del núcleo donde es mas probable encontrar al electrón. ¿Qué formas tienen los orbitales? Existen cuatro diferentes tipos de orbitales, que se indican por s,p,d y f, cada uno con una forma diferente. Los orbitales s son esféricos con el núcleo en su centro Los orbitales p parecen una mancuerna 4 de los cincos orbitales d parecen un trébol de 4 hojas. El 5to orbital d posee el aspecto de una mancuerna alargada con una rosca que en torno a su centro.

Estructura Atómica: Orbitales

Estructura Atómica: Orbitales Los orbitales en un átomo están organizados dentro de diferentes capas de electrones colocadas alrededor del núcleo y sucesivamente de mayor tamaño y energía. Diferentes capas contienen números y tipos diferentes de orbitales y cada orbital dentro de una capa puede ser ocupado por dos electrones. La primera capa contiene un único orbital s que se indica como 1s, contiene únicamente 2 electrones. La segunda capa contiene un orbital 2s y 3 orbitales 2p manteniendo un total de 8 electrones. La tercera capa contiene un orbital 3s, 3 orbitales 3p y cinco orbitales 3d, para una capacidad total de 18 electrones.

Estructura Atómica: Orbitales

Estructura Atómica: Orbitales Los tres diferentes orbitales p dentro de una capa dada están orientados en el espacio a lo largo de direcciones mutuamente perpendiculares, representadas por px, py, pz. Los dos lóbulos de cada orbital p están separados por una región de densidad electrónica cero llamada nodo. Las dos regiones del orbital separadas por el nodo tienen diferentes signo algebraicos, + y -.

Teoría del Enlace Químico 1800: La nueva ciencia química se desarrollo rápidamente y los químicos comenzaron a probar las fuerzas que mantienen juntos a los compuestos. 1858: August Kekulé y Archibald Couper propusieron en forma independiente que, en todos estos compuestos, el C es tetravalente. Además: Kekulé dijo que los átomos de C pueden unirse entre si para formar cadenas de átomos. 1865: Kekulé sugirió que las cadenas de C pueden doblarse sobre si mismas para formar anillos de átomos. 1874: Jacobus Vant´t Hoff y Joseph Le Bel propusieron que los 4 enlaces del C no están orientados al azar, sino que tienen direcciones espaciales especificas. Vant´t Hoff: Sugirió que los cuatro átomos a los que esta unido el C se sitúan en los vértices de un tetraedro regular con el C en el centro.

Teoría del Enlace Químico Un Tetraedro regular

¿Por qué se unen los átomos? Los átomos se unen porque los compuestos resultantes tienen menos energía y por lo tanto son mas estables que los átomos separados. La energía siempre fluye fuera del sistema químico cuando se forma un enlace químico y por el contrario debe agregarse energía al sistema para romper un enlace químico. La generación de enlaces siempre libera energía y el rompimiento de enlaces siempre absorbe energía.

¿Como se unen los átomos? Un enlace químico se forma entre dos átomos, si la disposición resultante de los dos núcleos y sus electrones tienen una energía menor que la energía total de los dos átomos separados. Esta menor energía se puede lograr mediante la transferencia completa de uno o más electrones de un átomo al otro, formándose iones que permanecen unidos por atracciones electrostáticas llamadas enlace iónico. La menor energía también puede lograrse compartiendo electrones, en este caso los átomos se unen mediante enlace covalente y se forman moléculas individuales. Un tercer tipo de enlace es el enlace metálico en el cual un gran número de cationes se mantienen unidos por un mar de electrones. Los átomos se combinan con el fin de alcanzar una configuración electrónica más estable (de menor energía). La estabilidad máxima se produce cuando un átomo es isoelectrónico con un gas noble.

¿Como se unen los átomos? Solo los electrones externos de un átomo pueden ser atraídos por otro átomo cercano. En la formación de enlaces químicos solo intervienen los electrones de valencia, es decir, aquellos electrones que residen en la capa exterior parcialmente ocupada de un átomo (capa de valencia). Los átomos ganan, pierden o comparten electrones tratando de alcanzar el mismo número de electrones que los gases nobles más cercanos a ellos en la tabla periódica. Una manera sencilla de indicar los enlaces covalentes en moléculas es utilizando lo que se conoce como estructuras de Lewis o estructuras de electrón punto, en las cuales los electrones de valencia de un átomo están representados con puntos. Una molécula estable resulta cuando se adquiere una configuración de gas noble para todos los átomos, ocho puntos (un octeto). Mas sencillo el uso de estructuras Kekulé o estructuras de enlace-línea, en las cuales un enlace covalente de dos electrones se representa con una línea trazada entre los átomos.

¿Como se unen los átomos? Estructuras de Electrón Punto

TEORÍA DEL ENLACE DE VALENCIA (TEV) Esta teoría explica los enlaces covalentes en términos de orbítales atómicos. Supone que los electrones de una molécula ocupan orbítales atómicos de los átomos individuales. La TEV establece que una molécula se forma a partir de la reacción de los átomos, los cuales al unirse aparean sus electrones y traslapan (solapan) sus orbítales. El solapamiento de orbítales permite a dos electrones con espines opuestos, compartir el espacio común entre los núcleos y formar así un enlace covalente. Los electrones de la región de solapamiento, son atraídos simultáneamente por ambos núcleos, lo que mantiene unidos a los átomos y forma un enlace covalente. Al emplear la TEV se deben identificar en primer lugar los orbítales atómicos del nivel de valencia que contienen electrones. Luego se aparean los electrones y se solapan los orbítales atómicos que ocupan, ya sea completamente para formar enlaces tipo σ o lateralmente para formar enlaces tipo π. Todos los enlaces covalentes sencillos consisten en un enlace σ; en el mismo, dos electrones apareados se encuentran entre dos átomos. Un enlace σ se puede formar al aparearse dos electrones de orbítales s (H2), un orbital s y uno p (HCl) o dos orbítales p (Cl2).

TEORÍA DEL ENLACE DE VALENCIA (TEV) En el caso de la molécula de N2 (1s 2 2px12py12pz11) de los tres orbítales p, sólo uno de ellos puede solaparse para formar un enlace σ . Dos de los orbítales 2p en cada átomo (2px, 2py) son perpendiculares al eje internuclear y cada uno contiene un electrón desapareado. Cuando se aparean sus orbítales solamente pueden solaparse lateralmente y forman un enlace π, en el que dos electrones se localizan en dos lóbulos, uno a cada lado del eje internuclear.

ORBITALES HIBRIDOS SP3 Y LA ESTRUCTURA DEL METANO El C tiene 4 electrones de valencia 2s2, 2p2 y forma 4 enlaces. Este elemento posee dos tipos de orbitales para unirse 2s2 y 2p2 Es de esperarse que el metano tenga dos tipos de enlace C-H. Los 4 enlaces C-H en el metano son idénticos y están especialmente orientados hacia los vértices de un tetraedro regular. Linus Pauling propuso en 1931, demostró matemáticamente como pueden combinarse un orbital s y tres orbitales p en un átomo o hibridar para formar 4 orbitales atómicos equivalentes con orientación tetraédrica.

ORBITALES HIBRIDOS SP3 Y LA ESTRUCTURA DEL METANO

ORBITALES HIBRIDOS SP3 Y LA ESTRUCTURA DEL ETANO Los dos átomos de carbono se unen mediante el traslape σ de un orbital hibrido sp3 de cada uno de ellos. Los tres orbitales híbridos sp3 restantes de cada carbono se traslapan con los orbitales 1s de tres hidrógenos para formar los 6 enlaces C-H.

ORBITALES HIBRIDOS SP2 Y LA ESTRUCTURA DEL ETILENO El orbital 2s se combina con solo dos de los tres orbitales 2p disponibles. El resultado es tres orbitales híbridos sp2 y un orbital 2p permanece sin cambio. Los sp2 son asimétricos cerca del núcleo y están fuertemente orientados en una dirección especifica, por lo que forman enlaces fuertes. Los tres orbitales sp2 están en un plano y forman ángulos de 120° entre si, con el orbital p restante perpendicular al plano sp2.

ORBITALES HIBRIDOS SP2 Y LA ESTRUCTURA DEL ETILENO

ORBITALES HIBRIDOS SP Y LA ESTRUCTURA DEL ACETILENO El C también puede formar enlaces triples al compartir 6 electrones. El orbital 2s del C hibrida solamente p; obteniendo 2 orbitales híbridos sp y dos orbitales p permanecen sin cambios. Los dos orbitales sp están orientados 180° a partir del eje x, mientras que los dos orbitales p restantes son perpendiculares a los ejes y y z.

ORBITALES HIBRIDOS SP Y LA ESTRUCTURA DEL ACETILENO

TEORIA DEL ORBITAL MOLECULAR La teoría del orbital molecular (OM) describe que la formación del enlace covalente se debe a una combinación matemática de orbitales atómicos, sobre diferentes átomos para formar orbitales moleculares. Un orbital atómico , describe una región en el espacio que rodea un átomo donde es probable que se encuentre un electrón. Un orbital molecular describe una región del espacio en una molécula donde es mas factible que se encuentren los electrones. Un orbital molecular tiene tamaño, forma, y energía específicos. Existen dos maneras de que ocurra una combinación de orbitales: manera aditiva y manera sustractiva.

TEORIA DEL ORBITAL MOLECULAR

TEORIA DEL ORBITAL MOLECULAR

Bibliografía Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Química Orgánica, Buenos Aires. Morrison, R. Y Boyd, R.N. 1990. Química Orgánica, Addison Wesley Iberoamericana, Madrid. McMurry, Jhon: Química Orgánica. 8va Edición. Año:2012