TP n°8 Ácidos y Derivados: Biodiesel, Aspirina y Luminol

ácido acetilsalicílico I. Síntesis de Aspirina Reacción (formación de un éster) Experimental ácido acetilsalicílico 3g ácido salicílico + 6mL anhídrido acético + 6-8 gotas de H3PO4 Agregar 1mL de agua y luego 20 mL agua a 70-80°C 15 min se hidroliza el exc. de anhídrido!

I. Síntesis de Aspirina Experimental Recristalización: mezcla de sv. EtOH/agua (en la guía) precipita el ácido acetilsalicílico baño de hielo arrastrar el sólido del balón con agua fría → aumentar el rendimiento! filtrar al vacío EN TUBO DE ENSAYO! se disuelve en la mínima cantidad de solvente en caliente

verificar ausencia de ácido salicílico en la muestra obtenida I. Síntesis de Aspirina Medir Pf y test de FeCl3 verificar ausencia de ácido salicílico en la muestra obtenida ácido salicílico ácido acetilsalicílico obtenido ensayo para reconocer fenoles muestra - aspirina comercial - ácido salicílico +

I. Aislamiento de ácido acetilsalicílico de tabletas (sin cafeína) Experimental: moler aspirina en mortero: soluble en CHCl3 → extracción sólido-líquido filtrar pesar tableta y el extracto → rendimiento

II. Esterificación de Fisher Reacción Experimental: en tubos alcohol 1° EtOH 2° 3° MeOH ácido acético catalizador H2SO4 (c)

II. Esterificación de Fisher Experimental: en tubos alcohol 3 mL ácido 3 mL o 0,5g ácido acetilsalicílico catalizador 0,5 mL calentar a baño maría 3 min. volcar en agua → ésteres precipitan NaHCO3 (s) → neutralizar el medio H+

III. Transesterificación - Biodiesel Reacción Experimental: Grupos: 1 x mesada refrigerante calentar a reflujo 1 h se rompen enlaces! 120 mL aceite + 30 mL KOH/MeOH

III. Transesterificación - Biodiesel Experimental: BIODIESEL – Ésteres metílicos pesar la probeta antes (seca) y después Calcular la DENSIDAD Prueba de calidad: En la ampolla, agregar el mismo volumen de agua que de biodiesel obtenido. Agitar y esperar que se separen las fases. Criterio: - de 30 min. fase acuosa (inferior) fase orgánica (superior)

IV. Síntesis de Luminol (amida) Reacción: Experimental: en tubo y EN CAMPANA hidracina reducción ácido 3-nitroftálico 5-nitroftalhidracida LUMINOL

IV. Síntesis de Luminol (amida) Experimental: calentar hasta disolver 0,1 g 0,2 mL NH2NH2 (8%) piedra porosa luego agregar 0,3mL etilenglicol → eliminar agua agregar 15mL agua → filtrar sólido amarillo intermediario

IV. Síntesis de Luminol (amida) Experimental: obtenido 0,5 mL NaOH 3M 0,3 mL Na2S2O4 calentar a ebullición 5 min. Ocurre la reducción de -NO2 a -NH2 agregar 2 mL AcOH (glacial) para neutralizar enfriar en baño de hielo → filtrar cristales de LUMINOL