Reactividad Orgánica Química

El CARBONO

El CARBONO

Hibridación sp3 C-C

Hibridación sp2 C=C

Hibridación sp C=C

Tipo de enlace

Tipos de reacciones en compuestos orgánicos - Reacciones de sustitución o desplazamiento, (en la que un átomo o grupo de átomos es remplazado por otro).  CH3OH + HBr     →         CH3 - Br + H2O     

- Reacciones de eliminación, en las que la molécula pierde dos átomos o grupos de átomos que están en carbonos vecinos, formándose un enlace-π. CH3 - CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O

- Reacciones de adición - Reacciones de adición. En ellas, una molécula se agrega a un enlace múltiple. Como consecuencia, desaparece el enlace- π y se forman dos enlaces- σ. CH2 = CH2 + HI → CH2I – CH3

Romper y formar de enlaces covalentes. Las reacciones químicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formación de otros nuevos. Existe un instante en el transcurso de la reacción en el que se rompe el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto. La sustancia en este estado se denomina intermediario de la reacción. Generalmente son muy inestables, de existencia muy breve. Están presentes en la reacción durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar.

Homolítica:  Cada átomo se separa conservando un electrón. Las especies resultantes tienen un electrón desapareado, carecen de carga y se denominan "radical libre" o simplemente "radical".

Heterolítica: uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva los dos electrones. Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

Zonas relativas de carga Los núcleos son las zonas positivas de un átomo, según la ordenación de los átomos en las moléculas se generan ciertas zonas con una mayor carga relativa de tipos positiva o negativa

Tipos de reactivos En una reacción, sabemos que los reactivos son las especies encargadas de producir  la trasformación  química del sustrato. Los  reactivos se caracterizan por ser moléculas muy activas y, según el tipo de atracción, por diferencia de carga que tienen con el sustrato.

Reactivos electrofílicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque poseen carga positiva (E+) o por un octeto incompleto y por lo tanto, son ácidos de Lewis.

Electrofílico Electrófilo es una especie química afín con las cargas negativas, es decir, tiene zonas deficiente de electrones, ya sea con carga positiva (cationes) o que tengan densidad de carga positiva

Reactivos nucleofílicos: Se definen como especies que poseen una alta densidad electrónica, dada por una carga negativa (Nu-) o por un par de electrones no enlazantes (׃Nu) y por consiguiente son bases de Lewis.

Nucleofílico Nucleófilo es una especie química afín con las cargas positivas, es decir, tiene zonas ricas en electrones, ya sea que tenga carga neta negativa (es un anión), tenga electrones sin compartir o tenga electrones accesibles.

Como se generan estos eventos Medios de reacción Se usan medios que facilitan que ocurran las reacciones, como los medio ácidos, liberador de H+, que desestabilizan las regiones negativas de las moléculas En medios negativos se generan ataque por las regiones positivas, estos suelen tener algón elemento metálico, OH-, o ión amonio NH2-

Factores que afectan la reactividad de compuestos orgánicos Efecto estérico. Los diferentes compuestos orgánicos son estructuras tridimensionales, cada átomo dentro de una molécula ocupa una determinada cantidad de espacio y por lo tanto, pueden producirse giros en ciertas partes de las moléculas, lo que depende del volumen que ocupen los átomos que la componen.

Efecto Estérico

El efecto ejercido por el volumen de los átomos se denomina efecto estérico y en general a mayor efecto estérico (mayor volumen), menor es la probabilidad de reactividad y más estable es la molécula.

Efecto electrónico. Estos son otros efectos que influyen en la reactividad química de los compuestos orgánicos, son el inductivo, la resonancia y la hiperconjugación. • El efecto inductivo, es la polarización de un enlace por influencia de un átomo o grupo de átomos polares. El efecto inductivo, se representa mediante un vector que va desde el átomo que entrega su densidad  electrónica (δ) hacia el que la acepta.

 El efecto resonancia: El efecto resonancia es una teoría que postula que en las reacciones en que participa una especie química que tiene enlaces dobles, los orbitales π que poseen estos enlaces ayudan a estabilizarla. Cuanto mayor sea el número de enlaces dobles alternados, mayor será la estabilidad de la especie química por resonancia. • El efecto hiperconjugación: Es una teoría que postula que, a mayor cantidad de  enlaces simples C-H adyacentes a una carga positiva, radical libre o a un enlace doble, también contribuyen a estabilizarla por la interacción de sus orbitales moleculares.