Nomenclatura en Química Orgánica

Presentación del tema: "Nomenclatura en Química Orgánica"— Transcripción de la presentación:

1 Nomenclatura en Química Orgánica
Profesora: Gabriela Valenzuela

2 ¿Qué es la Química Orgánica?
IDEAS GENERALES ¿Qué es la Química Orgánica? “Es la Química de los compuestos del Carbono”, el término Orgánica proviene del “derivados de organismo vivos”. Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras, Aceites vegetales, etc.

3 ¿Qué son los Hidrocarburos?
Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.

4 PROPIEDADES DEL CARBONO
El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos. El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes. El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia). Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes con la misma fórmula molecular (Isomería). El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones. El enlace covalente, es la forma más común de enlace en los compuestos orgánicos.

5 FUENTES DEL CARBONO Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito, Diamante. Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposición vegetal acumuladas desde épocas prehistóricas. El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso. Productos vegetales y animales: síntesis de diversos compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.

6 ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)?
1s2 2s2 2p2 ¿Cuál es el período y familia del Carbono? Período = 2 Familia = IV A

7 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

8 LONGITUD DE ENLACE

9 ¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos?

10 HIDROCARBUROS

11 ALIFÁTICOS

12 TIPOS DE CARBONO

13 Nomenclatura de alcanos lineales
Los alcanos lineales son compuestos de carbono e hidrógeno con enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno que únicamente tienen dos extremos. Su fórmula molecular es CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.

14 Nomenclatura de alcanos
Se les da nombre utilizando prefijos que indican el número de hidrógenos de la cadena y la terminación ano: Prefijo de cantidad # átomos de carbono met 1 hept 7 et 2 oct 8 prop 3 non 9 but 4 dec 10 pent 5 undec 11 hex 6 dodec 12

15 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

16 EJEMPLO 1 1 2 3 4 5 6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano

17 EJEMPLO 2 1 2 3 4 5 6 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 I CH3 2-metilhexano

18 EJEMPLO 3 CH3 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 2,3-dimetilhexano

19 3-etil-2-metilhexano EJEMPLO 4 CH2-CH3 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 1 2
5 6 3-etil-2-metilhexano

20 EJEMPLO 5 4 5 6 CH2-CH2-CH3 I CH2-CH-CH3 CH3 3 2 1 2-metilhexano

21 EJEMPLO 6 1 2 3 4 5 6 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexeno

22 EJEMPLO 7 1 2 3 4 5 6 CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3 1,2-hexadieno

23 4-etil-2-metil-1-hexeno
EJEMPLO 8 CH2-CH3 I CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 4-etil-2-metil-1-hexeno

24 ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS

25 Nomenclatura de cicloalcanos
Sus moléculas forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocíclicos si tienen un sólo anillo y policíclicos si tienen dos o más. Su fórmula general es CnH2n Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc).

26 EJEMPLO 9 ciclopentano

27 EJEMPLO 10 CH3 metilciclopentano

28 1,2-dimetilciclopentano
EJEMPLO 11 CH3 1 2 CH3 5 4 3 1,2-dimetilciclopentano

29 Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales
Los alquenos, son hidrocarburos con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Para moléculas con únicamente un doble enlace su fórmula molecular es CnH2n, con n ≥ 2. Los alquinos, son hidrocarburos con uno o más triples enlaces entre átomos de carbono. Para moléculas con únicamente un triple enlace su fórmula molecular es CnH2n – 2 , con n ≥ 2.

30 Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales
Los alquenos y alquinos, se nombran con los mismos prefijos de cantidad que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, para los alquenos (eteno, propeno, 1-buteno) y ano por ino para los alquinos (etino, 2- pentino, 3- hexino.

31 Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales
Para nombrar los alquenos y alquinos lineales, la cadena principal es la de mayor longitud conteniendo el doble o triple enlace. La posición del doble enlace o triple enlace se indica mediante el número del átomo de carbono más cercano al extremo donde se encuentra cualquiera de estas ligaduras

32 Hidrocarburos Alifaticos
Enlaces presentes Fórmula General Terminación Alcano Todos sencillos CnH 2n + 2 ano Alqueno Al menos uno doble CnH2n eno Alquino Al menos uno triple CnH 2n – 2 ino Cicloalcano

33 Hidrocarburos ramificados acíclicos
Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo: Para los alcanos: Donde se encuentre la inserción más cercana. Para los alquenos y alquinos: por el extremo donde se encuentre más cercana la doble o la triple ligadura.

34 Hidrocarburos ramificados acíclicos (2).
2. Identificar las inserciones de radicales presentes en la cadena principal, escribir el nombre de los radicales por orden alfabético, anteponiendo el o los números de átomos de carbono donde están localizados. En caso de que haya más de un radical, utilizar los prefijos: di = 2, Tri = 3, tetra = 4, penta = 5, etc.

35 EJEMPLO 12 ciclopenteno

36 EJEMPLO 12 1 2 5 3 4 1,3-ciclopentadieno

37 Ejemplos: 4-etil -2-metil - hexano CH3 – CH2 CH3
CH3 – CH2 – CH –CH2 – CH – CH3 CH3 – CH = C – CH2 – C = CH - CH3 CH3 CH3 CH3 3,5 - dimetil-2,5-heptadieno CH3 – CH – C C – CH3 4 – metil – 2 – pentino

38 AROMÁTICOS Estructura del Benceno Estructura resonantes del Benceno
Estructura Híbrida del Benceno

39 Nomenclatura del benceno y sus derivados
Debido a la deslocalización de electrones en el ciclo, el benceno es un hidrocarburo con propiedades muy diferentes a los cicloalquenos. El benceno y sus derivados se denominan compuestos aromáticos ya que forman parte de los componentes presentes en bálsamos y aceites esenciales.

40 Nomenclatura del benceno y sus derivados (2)
Los derivados del benceno se producen al sustituir uno o más de los hidrógenos del benceno por otros átomos no metálicos o grupos de átomos. Para nombrarlos se mencionan los sustituyentes y su localización (en caso de ser más de uno) mediante un número y el nombre del sustituyente. En caso de ser un solo sustituyente solo se menciona y se termina con la palabra benceno.

41 Ejemplos de nomenclatura de derivados del benceno
CH3 1 – etil – 2,3 – dimetil - benceno 2 1 3 CH3 – CH2 CH3 6 4 5 1 – etil, 4 – metil – 2 – propil - benceno 5 6 4 CH3 1 CH3 – CH2 3 2 CH3 – CH2 – CH2

42 metilbenceno (tolueno)
EJEMPLO 13 CH3 metilbenceno (tolueno)

43 1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbenceno
EJEMPLO 14 CH3 1 2 CH3 6 5 3 4 1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbenceno

44 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno
EJEMPLO 15 CH3 1 2 6 3 5 CH3 4 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno

45 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno
EJEMPLO 16 CH3 1 2 6 3 5 4 CH3 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno

46 EJEMPLO 17 Naftaleno

47 EJEMPLO 18 Benzopireno

48 GRUPOS FUNCIONALES

49 ¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?
Es un átomo o un grupo de átomos distinto del hidrógeno presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula. El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades. Algunas moléculas orgánicas poseen más de un grupo funcional igual o distinto.

50 Nomenclatura de alcoholes
El grupo funcional se representa como R – OH Donde R es un radical hidrocarbonado lineal o ramificado Su nombre se forma cambiando la terminación ano del alcano por la terminación ol del alcohol, e indicando con un número la posición que ocupa el grupo – OH cuando este radical se encuentra en un carbono intermedio.

51 Nomenclatura de alcoholes
En el caso de haber más un de un radical – OH, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. Antes de la terminación ol, indicando también en que átomo de carbono se encuentran mediante números antes del nombre.

52 R-OH -OH ALCOHOL CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-(CH2)2-OH CH3-(CH2)3-OH
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-OH -OH CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-(CH2)2-OH CH3-(CH2)3-OH OH-CH2-CH2-OH metanol etanol propanol butanol 1,2-etanodiol

53 Ejemplos de alcoholes CH3 – CH2 - OH etanol OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 Propanol 2- propanol CH2 – CH – CH2 CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3 OH OH OH CH3 – CH2 OH CH3 Propanotriol 2, 5 – dimetil – 4 - heptanol

54 ALCOHOL etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol

55 Nomenclatura de éteres
Los éteres tienen como grupo funcional: R – O – R’ Donde R y R’ son radicales hidrocarbonados iguales o diferentes. Para nombrarlos se mencionan los dos radicales por orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter, dimetil éter, etc).

56 R-O-R -O- ÉTER CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3 CH3-(CH2)2-O-CH3
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-O-R -O- CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3 CH3-(CH2)2-O-CH3 CH3-(CH2)3-O-CH3 dimetiléter etilmetiléter metilpropiléter butilmetiléter

57 Ejemplos de Éteres CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietiléter
metilpropiléter CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 etilpropiléter

58 Nomenclatura de aldehídos y cetonas
Los aldehídos cuyo grupo funcional es Se nombran cambiando la terminación –o de los alcanos por – al de los aldehídos R – C – H O

59 Ejemplos de Aldehídos CH3 – CH2 – CH2 – – H C O Butanal CH3 CH3 C O |
CH3 CH3 C O | | 2,3 – dimetil - pentanal CH3 – CH2 – CH – CH – – H CH3 – CH – CH2 – – H CH3 – CH2 C O 2 – etil – butanal |

60 Nomenclatura de aldehídos y cetonas
En las cetonas cuyo grupo funcional es: ’ Se cambia la terminación -o del alcano con igual número de átomos de carbono por -ona de la cetona C O R – – R’

61 O ll R-C-H -C-H ALDEHÍDO H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-(CH2)2-CHO
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-H -C-H H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-(CH2)2-CHO CH3-(CH2)3-CHO formaldehído etanal propanal butanal pentanal

62 O ll R-C-R -C- CETONA CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CO-CH3
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-R -C- CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CO-CH3 dimetilcetona o propanona etilmetilcetona o butanona butilmetilcetona o 2-hexanona

63 Nomenclatura de aldehídos y cetonas
En muchos casos es necesario iniciar el nombre con el número del átomo de carbono donde se encuentra el carbonilo. También se nombran, mencionando los dos sustituyentes que se encuentran alrededor del oxígeno, por ejemplo: Puede llamarse propanona o dimetilcetona C O CH3 – – CH3

64 Ejemplos de cetonas O Etil-propil-cetona CH3 – CH2 – – CH2 – CH2 – CH3
C O Etil-propil-cetona 3 - hexanona CH3 – – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C O Butil – metil - cetona 2 - hexanona CH3 – CH2 – – CH3 C O Etil-metil - cetona Butanona

65 Nomenclatura de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxilo, – COOH. Se denominan ácidos, ya que en un solvente no polar pueden dejar en libertad iones hidrógeno H+. En general los ácidos orgánicos son más débiles que los ácidos minerales. Su grupo funcional es: También puede representarse como R – CO.OH, el punto indica que el – OH también está unido al átomo de carbono R – C – OH O

66 Nomenclatura de ácidos carboxílicos
Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden y se cambia la terminación -o de alcano por –oico del ácido. Algunos se conocen por nombres triviales por ejemplo: el CH3 – CO.OH su nombre correcto es ácido etanoico y su nombre trivial es ácido acético.

67 ÁCIDO CARBOXÍLICO O ll R-C-OH -C-OH H-COOH CH3-COOH CH3-(CH2)2-COOH
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-OH -C-OH H-COOH CH3-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH ácidometanoico (ácido fórmico) ácidoetanoico (ácido acético) ácidobutanoico ácidopentanoico Ácidohexanoico

68 ácido-3,5-dimetilhexanoico
ÁCIDO CARBOXÍLICO ácido-3,5-dimetilhexanoico

69 ÁCIDO CARBOXÍLICO ácidobenzoico

70 Ejemplos de ácidos carboxílicos
CH3 – CH2 – CH2 – CO.OH Ácido butanoico H – CO.OH Ácido metanoico CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CO.OH CH3 CH2 CH3 Ácido 2 – etil – 4, 4 – dimetil - hexanoico

71 Nomenclatura de ésteres
Los ésteres se producen mediante la reacción de un ácido con un alcohol. Su grupo funcional es: R – C – O – R’ O Donde R – CO.O– es la parte correspondiente al ácido y R’ procede del alcohol

72 Nomenclatura de ésteres
R – CO.OH + R’– OH R – CO.OR’ + H20 ácido alcohol éster agua Los ésteres se nombran como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical., por ejemplo el éster: CH3 – CO.O – CH3 se llama etanoato de metilo

73 ÉSTERES O ll R-C-O-R -C-O-R CH3-COO-CH3 H-COO-CH3 etanoato de metilo
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-O-R -C-O-R CH3-COO-CH3 H-COO-CH3 CH3-(CH2)2-COO-CH3 etanoato de metilo metanoato de metilo butanoato de metilo

74 Ejemplos de ésteres CH3 – CO.O – CH2 – CH2 – CH3 Etanoatato de propilo
H – CO.O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – O.OC – CH2 – CH3 Etanoatato de propilo Metanoato de butilo Propionato de metilo

75 Nomenclatura de anhídridos
Los anhídridos carboxílicos proceden de la condensación con pérdida de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos. Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido del que provienen. También podemos encontrarnos con anhídridos mixtos que provienen de condensar dos ácidos diferentes.

76 Nomenclatura de anhídridos (2)
R – CO.OH + HO.OC – R’ H2O + RCO – O – OC – R’ ÁCIDO ÁCIDO AGUA ANHÍDRIDO Donde R y R’ pueden ser H o radicales hidrocarbonados, iguales o diferentes, por ejemplo el anhídrido del ácido etanoíco es: R = R’ CH3 – CO – O – CO – CH3 ANHÍDRIDO ETANOICO CH3 – CH2 – CO – O OC – H R = R’ ANHÍDRIDO ETILMETANOÍCO

77 Ejemplos de Anhídridos
H – CO – O – OC – H Anhídrido metanoico CH3 – CH2 CO – O – OC – CH2 – CH3 Anhídrido propanoico CH3 – CO – O – OC – CH2 – CH3 Anhídrido etilpropanoico

78 Nomenclatura de Haluros de ácido
Son compuestos en los que se sustituye el grupo -OH de ácido carboxílico por un halógeno -X. Se nombran como sales de los halógenos, cambiando la terminación -oico del ácido por -oilo, (cloruro de metanoilo: H – CO.Cl).

79 Ejemplos de Haluros de ácido
CH3 – CH2 – CO. Br Bromuro de propanoilo CH3 – CH2 – CH2 – CO. I Yoduro de butanoilo CH3 – CO.Cl Cloruro de etanoilo

80 Nomenclatura de aminas
Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina

81 AMINAS R-NH2 -NH2 CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 metilamina etilamina
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-NH2 -NH2 CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 metilamina etilamina

82 Nomenclatura de aminas(2)
NH3 amoníaco R – NH2 Amina primaria R - NH Amina secundaria R’ R – N – R’’ Amina terciaria R’

83 Ejemplos de Aminas Amina primaria CH3 – CH2 – NH2 Etilamina
Amina secundaria CH3 – CH – NH etilemetilamina CH3 Amina secundaria CH3 – N – CH3 Trimetilamina CH3

84 Nomenclatura de amidas
Las amidas se obtienen por sustitución del grupo -OH del ácido carboxílico por -NH2. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido carboxílico por -amida.

85 Ejemplos de amidas H – CO.NH2 metanamida Butanamida
CH3 – CH2 – CH2 – CO.NH2 CH3 – CH – CO.NH2 2 – Metil-propanamida CH3

86 Nomenclatura de nitrilos
Vienen de sustituir el hidrógeno del HCN por un grupo alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual número de carbonos.

87 Ejemplos de nitrilos Etanonitrilo CH3 – CN CH3 – CH2 – CH2 – CN
Butanonitrilo CH3 – CH2 - CN Propanonitrilo

88 2,4-pentanodiol EJERCICIOS
¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? 2,4-pentanodiol

89 dimetiléter EJERCICIOS
¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? dimetiléter

90 ácidobutanoico EJERCICIOS
¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? ácidobutanoico

91 butanoato de etilo EJERCICIOS
¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? butanoato de etilo

92 EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? pentanal

93 Alcohol y Amina EJERCICIOS
¿Qué grupos funcionales están presentes en la siguiente molécula orgánica? Alcohol y Amina

94 Ejemplo alcano Nomenclatura de alcanos: pentano

95 Ejemplo cicloalcano Nomenclatura de cicloalcanos: ciclohexano

96 Ejemplo alqueno Nomenclatura de alquenos: trans-2-buteno

97 Ejemplo alquino Nomenclatura de alquinos: propino

98 Ejemplo Derivado del benceno
Nomenclatura del benceno: metilbenceno

99 Ejemplo Alcoholes Nomenclatura de alcoholes: etanol

100 Ejemplo Éteres Nomenclatura de éteres: etilmetil éter

101 Ejemplo Cetonas Nomenclatura de cetonas: propanona

102 Ejemplo Ácidos Nomenclatura de ácidos carboxílicos: ácido etanoico

103 Ejemplo Ésteres Nomenclatura de ésteres: etanoato de metilo

104 Ejemplo Anhídridos Nomenclatura de anhídridos: anhídrido etanoico

105 Ejemplo Halogenuro de alcanoilo
Nomenclatura de haluros de alcanoilo: bromuro de etanoilo

106 Ejemplo Aminas Nomenclatura de aminas: etilamina

107 Ejemplo Amidas Nomenclatura de aminas: etanamida

108 Nomenclatura de nitrilos: etanonitrilo