MONOSACÁRIDOS DERIVADOS.

Presentación del tema: "MONOSACÁRIDOS DERIVADOS."— Transcripción de la presentación:

1 MONOSACÁRIDOS DERIVADOS

2 Monosacáridos Derivados
Tomado de ALEMÁN, Ingrist. Estructura de Carbohidratos (presentación en Power Point) 2008

3 Derivados por Oxidación: Ácidos
Monosacáridos Derivados Derivados por Oxidación: Ácidos Ocurre en aldosas Oxidación del carbono carbonílico → Ácido Aldónico Oxidación del carbono del extremo opuesto → Ácido Urónico Oxidación de ambos carbonos → Ácido Aldárico Ácidos: Aldónico Urónico Aldárico 3

4 Reacción de Benedict Monosacáridos Derivados
Permite reconocer azúcares reductores Un azúcar es reductor siempre que tenga libre su OH anomérico El reactivo de Benedict contiene Sulfato cúprico que al reducirse precipita como Óxido cuproso La Reacción de Fehling se basa en el mismo principio 4

5 Derivados por Reducción: Alditoles Reducción del Grupo Carbonilo
Monosacáridos Derivados Derivados por Reducción: Alditoles Reducción del Grupo Carbonilo 5

6 Sustitución del Grupo Hidroxilo por un Hidrógeno
Monosacáridos Derivados Desoxiazúcares Sustitución del Grupo Hidroxilo por un Hidrógeno 6

7 Generalmente el sustituyente se une al C-2
Monosacáridos Derivados Aminoazúcares Generalmente el sustituyente se une al C-2 7

8 Esteres Fosfato: Azúcares Fosforilados
Monosacáridos Derivados Esteres Fosfato: Azúcares Fosforilados La fosforilación activa los azúcares y los retienen en el interior celular 8

9 Componente de Glucoproteínas y Glucolípidos
Monosacáridos Derivados Derivados Complejos Ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico) Componente de Glucoproteínas y Glucolípidos 9

10 DISACÁRIDOS

11 Disacáridos Disacáridos
Formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un Enlace O-glicosídico 11

12 Formación del Enlace O-Glicosídico
Disacáridos Formación del Enlace O-Glicosídico La reacción es una condensación entre un Hemiacetal (o un Hemicetal) y un alcohol originandose un Acetal (o un Cetal) Es un enlace metaestable La síntesis del enlace requiere intermediarios activados y ATP El azúcar que aporta su OH anomérico se vuelve “no reductor” Un disacárido puede tener un “extremo no reductor” y un “extremo reductor” 12

13 Nomenclatura de los Disacáridos
1) Extremo no reductor a la izquierda 5) Nombre del residuo reductor 4) Participantes del enlace (_→_) 3) Nombre del no reductor usando “piranosil” o “furanosil” 2) Configuración del 1° monosacárido 13

14 Nomenclatura de los Disacáridos
β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa β –D-Gal p (1→4) D-Glc p 14

15 Nomenclatura de los Disacáridos
Si los dos carbonos anoméricos participan en el enlace deben nombrarse ambas configuraciones aaaaaassASSasAAaT T☺☻♥♦♣♠•◘○◙♂♀♪♫☼►◄↕‼¶§▬↨↑↓→←∟↔▲▼ A}aaa}aaaaaaaa α-D-Glucopiranosil (1→2) β-D-Fructofuranósido α –D-Glc p (1→2) β –D-Fru p La Sacarosa no tiene extremo reductor 15

16 Principales Disacáridos
Maltosa Granos de cebada α-D- Glucosa y β-D-Glucosa α-1-4 Lactosa Azúcar de la leche β-D-Galactosa y β-D-Glucosa β-1-4 aaaaaassASSasAAaT T☺☻♥♦♣♠•◘○◙♂♀♪♫☼►◄↕‼¶§▬↨↑↓→←∟↔▲▼ A}aaa}aaaaaaaa β-D Galactopiranosil (1→4) D-Glucopiranosa Sacarosa Azúcar de mesa α-D- Glucosa y β-D-Fructosa α1-β2 16