Química orgánica Prof. Grettel M.

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1 Química orgánica Prof. Grettel M

2 Orgánica Definición Aplicación: Historia Bioquímica
Alimentos (carbohidratos, lípidos, proteínas). Combustibles (carbón, petróleo, gas) Plásticos (PVC, polietileno, estereofón) Fibras naturales y sintéticas (algodón, lana, seda) Higiene y belleza (cosméticos, jabones, perfumes) Agroquímicos (fertilizantes, plaguicidas) Pintura, colorantes, saborizantes. Medicinas. Historia

3 Historia En los años 1820 Se creía que los compuestos orgánicos eran formados por una fuerza vital en los seres vivos: VITALISMO. No se podían obtener en el laboratorio. Por tanto minerales: inorgánicos Sustancias de origen animal y vegetal: orgánicos. En 1828: Friedrich Wöler obtiene Urea de cianato de plomo y amoniaco, se obtuvo cianato de amonio que al hervir se transformó en úrea. SE CAE EL VITALISMO

4 Compuestos orgánicos vs inorgánicos
Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica. Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico. Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua. Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Conducen la corriente cuando están disueltos. Puntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Tienen altos puntos de fusión o ebullición. Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables. Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Forman estructuras simples de bajo peso molecular. Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

5 Átomo de carbono Característica Número atómico 6
Número atómico 6 Configuración electrónica 1s2 2s2 2p2 Nivel de energía más externo (periodo) 2 Electrones de valencia 4 Masa atómica promedio 12.01 g/mol Propiedades físicas Es un sólido inodoro, insípido e insoluble en agua

6 Configuración por diagrama de orbital
Después:

7 Propiedades del carbono
1.- Hibridación sp3 = enlace sigma Molécula Tetraédrica Ángulos 109, 5°

8 sp2 = 3 enlace sigma y 1 pi Se forman 3 enlaces sigma y 1 pi

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10 Geometría trigonal plana
120° ángulo

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12 sp Forman 1 enlace y 2Π

13 Geometría lineal 180° angulo

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15 Resumen

16 Geometría molecular tetraédrica
Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices. Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos. Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple

17 Alotropía

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20 Tipos de carbono PRIMARIO CH3-CH2-CH3 SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono. TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono. CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono.

21 Carbono Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace Tipo de enlace Tipo de carbono a) sp3 Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario b) Cuaternario c) sp2 Triangular plana 120° Doble Secundario d) sp Lineal 180° Triple e) f)

22 Otras propiedades Anfoterismo Tetravalencia Homocombinación

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25 Hidrocarburos Son compuestos orgánicos binarios constituidos por carbono e hidrógeno. Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Alifáticos: son compuestos donde los átomos de carbono se unen entre sí formando cadenas saturadas abiertas con enlaces simples e insaturados con enlaces dobles o triples. Son alcanos, alquenos y alquinos (si son de cadena abierta) y los cicloalcanos y cicloalquenos (si son de cadena cerrada)

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27 Aromáticos: son los que presentan el anillo bencénico, su nombre se debe a que muchos de sus miembros presentan aroma agradable.

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29 Alcanos Son hidrocarburos que tienen todos sus átomos unidos por medio de enlaces simples, se dice que son saturados. Su fórmula general es CnH2n+2 donde n, es el número de átomos de carbono El alcano más sencillo es el metano (CH4) llamado también gas de los pantanos, se obtiene por la putrefacción de los restos vegetales. Los alcanos se encuentran en abundancia en el petróleo.

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31 Propiedades físicas Los alcanos de uno a cuatro átomos de carbono son gases, de cinco a dieciséis átomos de carbono son líquidos y todos los demás son sólidos. Conforme aumenta el peso molecular aumenta el punto de fusión, ebullición y densidad. Son insolubles en agua y solubles en éter, benceno y otros compuestos orgánicos. Son compuestos no polares.

32 Alquenos Son hidrocarburos que tienen uno o más enlaces dobles entre dos átomos de carbono, se dice que son insaturados. Su fórmula general es CnH2n donde n, es el número de átomos de carbono. El alqueno más sencillo es el eteno o etileno C2H4, se pueden obtener del petróleo al igual que los alcanos. Propiedades físicas: Los tres primeros son gaseosos, del cuatro al dieciocho son líquidos y los demás son sólidos. Los puntos de ebullición son más elevados que los alcanos. Los primeros alquenos son parcialmente solubles y los otros solo en sustancias orgánicas. Son no polares.

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34 Alquinos Son hidrocarburos cuya fórmula general es CnH2n-2 presenta un enlace triple entre dos átomos de carbono, el acetileno o etino C2H2 es el alquino más sencillo, es valiosa materia prima. Propiedades físicas: Los tres primeros (2-4 átomos) son gaseosos, de 5 a 13 son líquidos y del 14 en adelante son sólidos. Su temperatura de ebullición es mayor a los alquenos, con igual número de carbonos. Densidad menor a 1 g/mL. Son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos. Arden con llama brillante.

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36 AROMÁTICOS Son sustancias derivadas del benceno. A partir de ellos se obtienen productos industriales como colorantes, perfumes, medicinas y explosivos. Son líquidos o sólidos a temperatura ambiente. Son poco polares o no polares BENCENO: padre de los compuestos aromáticos, su fórmula molecular es C6H6, su fórmula estructural es