QUÍMICA ORGÁNICA.

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1 QUÍMICA ORGÁNICA

2 ¿Qué es la Química Orgánica?
IDEAS GENERALES ¿Qué es la Química Orgánica? “Es la Química de los compuestos del Carbono”, el término Orgánica proviene del “derivados de organismo vivos”. Almidón, etc. Ejemplo: Azúcar, Urea, Ceras, Aceites vegetales,

3 ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)?
PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)?

4 Período = 2 Familia = IV A PREGUNTAS PREVIAS
¿Cuál es el período Carbono? y familia del Período = 2 Familia = IV A

5 ¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos?
COMPUESTOS QUÍMICOS ¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos?

6 IDEAS GENERALES Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen Carbono. Los compuestos de Carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.

7 El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). El carbono en la naturaleza Combinad o En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa. Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

8 El carbono en la naturaleza
Libre Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a El carbono en la naturaleza temperaturas y presiones muy elevadas. Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. No hay electrones móviles. Esto explica su extraordinaria dureza, su insolubilidad en cualquier disolvente y su nula conductividad eléctrica. Grafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras. Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

9 TIPOS DE CARBONO

10 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

11 LONGITUD DE ENLACE

12 PREGUNT A 1

13 PREGUNT A 2 Identifique cada uno de los átomos de carbono de esta molécula como : Primario , Secundario, terciario y cuaternario.-

14 ¿Qué son los Hidrocarburos?
IDEAS GENERALES ¿Qué son los Hidrocarburos? Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.

15 Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplo Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

16 HIDROCARBUROS

17 ALIFÁTICOS

18 ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS

19 AROMÁTICOS Estructura del Benceno Estructura resonantes del Benceno
Estructura Híbrida del Benceno

20

21 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

22 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

23 7 8 Escriba la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos: N°
Nombre Compuesto 1 1-buteno 2 2-penteno 3 3,4-dimetil-2-pentano 4 5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno 5 2,3-dimetilhexano 6 2,2,5-trimetil-3-heptino 7 3 etil-2,3 dimetil-5 propil-octano 8 2,2,4,4 tetrametil 6 propil -nonano

24 2,4-dimetil-3,3,4-trietilheptano 3-etil-1-pentino
Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos dados . Actividad Evaluada con un 15 % ( fecha de entrega Jueves 12 a viernes 13 en cuaderno de asignatura. a) 2,3-dimetil-2-hexeno 2,4-dimetil-3,3,4-trietilheptano 3-etil-1-pentino 3-metil-2-propil-1,5-hexadieno 4-metil-2-octino 3-etil-2-metil-hexano 2,3-dimetil-1,4-heptadieno 4-metil-2-pentino 3,4-dietil-1-hepteno 3-metil-4-propil-1,6-octadiino 3,5-dietil-2,4,6-trimetil-heptano 2,3-dietil-2,6-dimetil-5-propil-decano

25 DETERMINE LA FÓRMULA CONDENSADA PARA LOS SIGUEINTES COMPUESTOS:
1,1,2-trimetil-pentano 1,5-octadieno 3-hexil-4-pentil-2-metil-decaano 3,4,5-trimetil- hexeno 1-etil-3-metil-5-propil hexano 1,2-dimetilnoneno 1,3,5-trimetil-hepteno 2-etil-1,4-dimetil- deceno 1- metil propano 2,3-etil- butano 1-metil-2-buteno 3 butil- 2 etil – 5 metil- deceno

26 EJEMPLO 1 5 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano

27 EJEMPLO 2 5 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 I CH3 2-metilhexano

28 2,3-dimetilhexano EJEMPLO 3 CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3 1 2 3I 4 6
5 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3 2,3-dimetilhexano

29 3-etil-2-metilhexano EJEMPLO 4 CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3
5 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 I CH3 3-etil-2-metilhexano

30 EJEMPLO 5 4 5 6 CH2-CH2-CH3 3 I 2 1 CH2-CH-CH3 I CH3 2-metilhexano

31 EJEMPLO 6 5 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexeno

32 EJEMPLO 7 5 CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3 1,2-hexadieno

33 4-etil-2-metil-1-hexeno
EJEMPLO 8 CH2-CH3 I 5 6 CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3 I CH3 4-etil-2-metil-1-hexeno

34 EJEMPLO 9 ciclopentano

35 EJEMPLO 10 CH3 metilciclopentano

36 EJEMPLO 11 CH3 1 2 CH3 5 4 3 1,2-dimetilciclopentano

37 EJEMPLO 12 ciclopenteno

38 EJEMPLO 12 1 2 5 3 4 1,3-ciclopentadieno

39 DIBUJE LOS SIGUIENTES CICLOS ORGANICOS EN SU CUADERNO:
1-etil-1,2- dimetilciclopentano 1,2-dimetil-1-etilciclohexano. 4-etil-3-metil-ciclopenteno 1,1,3-trimetilciclobutano 1,1,2,2-tetrametilciclopropano 1,2-dimetilciclohexano 1-metil-2-propilciclooctano 1,3,5-tripropilciclohexano 1-etil-3-metilciclobutano 5-metil-4-etilciclopenteno 1,2-dibutil-1-etilciclopentano 1,5-ciclooctadieno

40 Cuestionario repaso evaluación
1)¿ Que caracteriza a un alcano , alqueno y alquino? 2)¿Que elementos conforman un hidrocarburo? ¿Qué es la tetravalencia del carbono? Defina las características de los carbonos : primarios , secundarios , terciarios y cuaternarios. Describa las características de hibridaciones sp3, sp2, sp: Cual es la estructura del ciclo hexano:

41 metilbenceno (tolueno)
EJEMPLO 13 CH3 metilbenceno (tolueno)

42 EJEMPLO 14 1 CH3 2 CH3 6 5 3 4 1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbenceno

43 EJEMPLO 15 1 CH3 2 6 3 CH3 5 4 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno

44 EJEMPLO 16 1 CH3 2 6 3 5 4 CH3 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno

45 EJEMPLO 17 Naftaleno

46 EJEMPLO 18 Benzopireno

47 propano ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?
PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? propano

48 2-metilbutano ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?
PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? 2-metilbutano

49 2,4-dimetilheptano ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?
PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? 2,4-dimetilheptano

50 GRUPOS FUNCIONALES

51 ¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?
Es un átomo o un grupo de átomos distinto del hidrógeno presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula. El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades. Algunas moléculas orgánicas poseen más de un grupo funcional igual o distinto.

52 R-OH -OH ALCOHOL CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-(CH2)2-OH CH3-(CH2)3-OH
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCION AL EJEMPLO NOMBRE R-OH -OH CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-(CH2)2-OH CH3-(CH2)3-OH OH-CH2-CH2-OH metanol etanol propanol butanol 1,2-etanodiol

53 ALCOHOL etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol

54 R-O-R -O- ÉTER CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3 CH3-(CH2)2-O-CH3
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCION AL EJEMPLO NOMBRE R-O-R -O- CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3 CH3-(CH2)2-O-CH3 CH3-(CH2)3-O-CH3 dimetiléter etilmetiléter metilpropiléter butilmetiléter

55 O ll R-C-H -C-H ALDEHÍDO H-CHO CH3-CHO
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCION AL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-H -C-H H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-(CH2)2-CHO CH3-(CH2)3-CHO formaldehído etanal propanal butanal pentanal

56 O ll R-C-R -C- CETONA CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CO-CH3
FÓRMUL A GENER AL GRUPO FUNCION AL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-R -C- CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CO-CH3 dimetilcetona o propanona etilmetilcetona o butanona butilmetilcetona o 2-hexanona

57 ÁCIDO CARBOXÍLICO O ll R-C-OH -C-OH H-COOH CH3-COOH
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-OH -C-OH H-COOH CH3-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH ácidometanoico (ácido fórmico) ácidoetanoico (ácido acético) ácidobutanoico ácidopentanoico Ácidohexanoico

58 ácido-3,5-dimetilhexanoico
ÁCIDO CARBOXÍLICO ácido-3,5-dimetilhexanoico

59 ÁCIDO CARBOXÍLICO ácidobenzoico

60 ÉSTERES O ll R-C-O-R -C-O-R CH3-COO-CH3 H-COO-CH3 etanoato de metilo
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCION AL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-O-R -C-O-R CH3-COO-CH3 H-COO-CH3 CH3-(CH2)2-COO-CH3 etanoato de metilo metanoato de metilo butanoato de metilo

61 AMINAS R-NH2 -NH2 CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 metilamina etilamina FÓRMULA
GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-NH2 -NH2 CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 metilamina etilamina

62 AMINAS

63 AMINAS etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina

64 aminabenceno (anilina)
AMINAS aminabenceno (anilina)

65 AMIDAS R-CO-NH2 -CO-NH2 CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH2 etanamida
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-CO-NH2 -CO-NH2 CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH2 etanamida propanamida

66 R-X -X HALÓGENOS R: Radical X: Cl, Br, I, F, etc. CH3-Cl CH2-Cl2
FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCION AL EJEMPLO NOMBRE R-X R: Radical X: Cl, Br, I, F, etc. -X CH3-Cl CH2-Cl2 CH-Cl3 CH3-CH2-Cl Cl-CH2-CH2-Cl clorometano diclorometano triclorometano cloroetano 1,2-dicloroetano

67 2,4-pentanodiol EJERCICIOS
¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? 2,4-pentanodiol

68 dimetiléter EJERCICIOS
¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? dimetiléter

69 ácidobutanoico EJERCICIOS
¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? ácidobutanoico

70 EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? pentanal

71 Alcohol y Amina EJERCICIOS
¿Qué grupos funcionales están presentes en la siguiente molécula orgánica? Alcohol y Amina