CAPITULO I. Los terpenos y esteroides, elaborados de los mismos precursores, constituyen un amplio conjunto de metabolitos secundarios. La inmensa.

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1 CAPITULO I

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4 Los terpenos y esteroides, elaborados de los mismos precursores, constituyen un amplio conjunto de metabolitos secundarios. La inmensa mayoría de los terpenos es específica del Reino Vegetal Excepcionalmente se encuentran en animales marinos (Célentereos, Esporangios), feromonas monoterpénicas de algunos insectos. Los esteroides vegetales se forman a partir del escualeno.

5 ORIGEN BIOSINTETICO Se forman por el acoplamiento de un número entero de unidades pentacarbonadas ramificadas, derivadas del 2 metil-butiadeno

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7 ORIGEN DE LOS ALCOHOLES TERPÉNICOS

8 CARACTERISTICAS FISICAS DE LOS TERPENOS VOLATILIDAD: Se evaporan fácilmente, la mayoría debajo de los 100° C. Cuando son aplicados directamente en la piel se evaporan con el calor corporal. También un buen método de aplicación es la inhalación. INFLAMABILIDAD: Son líquidos inflamables, aunque no tanto como el n-octano. DENSIDAD: Los monoterpenos y los sesquiterpenos son menos pesados que el agua. OLOR: Puede ser percibido por el sistema olfatorio, como agradable o desagradable.

9 Están formados por dos unidades de isopreno MIRCENO

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11 α-pineno

12 d-Limoneno

13 SINTESIS ISOPRENO El doble enlace desaparece cuando un nuevo enlace simple del monoterpeno es formado Nuevo enlace es formado aquí

14 SINTESIS Fuente: Can Husnu and Buchbauer Editors. Handbook of Essential oils. Sciencie, Technology and Applications. CRC Press. 2010.

15 Monoterpeno acíclico con tres dobles enlaces

16 Monoterpeno cíclico con dos dobles enlaces

17 α-terpinenoβ-terpinenoγ-terpineno ISOMEROS DEL TERPINENO

18 α-pinenoΒ-pineno ISOMEROS DEL PINENO

19 PROPIEDADES: 1.Incoloro, líquidos móviles 2.Altamente volátiles, bajo punto de ebullición, se evaporan rápidamente. 3.Olor débil poco interesante. 4.Altamente reactivo, tendiente a la oxidación aún a bajas temperaturas.

20 PROPIEDADES TERAPEUTICAS : 1. Antiséptico. 2. Bactericida, antiviral. 3. Podrían ser: analgésico expectorante descongestionante estimulante

21 SESQUI significa medio, así que los sesquiterpenos tienen una fórmula molecular una y media veces de un monoterpeno. Están formados por tres unidades de isopreno. Su fórmula molecular es C 15 H 24.

22 FARNESANO

23 BISABOLENO

24 CARIOFILENO

25 CAMAZULENO

26 PROPIEDADES FISICO - QUIMICAS: 1.De mayor peso molecular, son menos volátiles y tienen mayor punto de ebullición. 2.Menor tendencia a la oxidación. 3.Olores fuertes.

27 PROPIEDADES TERAPEUTICOS 1.Antiséptico 2.Antibacteriano 3.Anti-inflamatorio 4.Calmante y ligeramente antihipertensivo 5.Algunas veces puede ser analgésico y antiespasmódico.

28 Están formados por cuatro unidades de isopreno o por dos monoterpenos (C 20 H 32 ) Los diterpenos no son tan comunes en los aceites esenciales, debido a su alto peso molecular y su punto de ebullición hace difícil su extracción por arrastre de vapor. Ellos más probables se encuentran en las resinas.

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30 CANFORENO: Compuesto cíclico, hallado en la fracción de mayor de punto de ebullición del aceite de alcanfor. Punto de Ebullición: 177-178.

31 PROPIEDADES FISICO - QUIMICAS: 1.Alto punto de ebullición 2.Baja tendencia a la oxidación PROPIEDADES TERAPEUTICAS: Algunos diterpenos han sido descritos como: Antifúngicos y antivirales Posiblemente expectorantes y purgantes Agentes equilibrantes sobre el sistema endocrino.

32 MONOTERPENOL Alcohol monoterpénico, es un monoterpeno con un grupo funcional alcohol Geraniol LinaloolCitronelol

33 MONOTERPENOL PROPIEDADES TERAPEUTICAS  Antiinfecioso: antiviral y antibacteriano  Estimulante del sistema inmunológico  Tónico general  Estimulante  Rubefasciente

34 α-bisabolol (Matricaria chamomilla) Farnesol (Rosa sp.)

35 SESQUITERPENOLES PROPIEDADES FARMACOLOGICAS Antiinflamatorios Tónico estimulante: Hígado, glándulas, etc.

36 FENOLES El fenol es una potente antiséptico, en solución es conocido como ácido carbólico. Como es peligroso para las células vivas, es más utilizado para limpieza de superficies y equipos. En la química de los aceites esenciales, se conocen como fenoles sustituidos, cuando más de uno de los cinco hidrógenos disponibles están sustituidos por otro grupo de átomos.

37 FENOLES CARVACROL (Origanum vulgare) TIMOL (Thymus off.) EUGENOL (Sysigium aromaticum)

38 FENOLES PROPIEDADES FISICAS: Ligeramente ácidos Muy reactivos, mucho mas fuertes que los alcoholes. PROPIEDADES TERAPEUTICAS: Antiséptico, antiinfeccioso, bactericida Estimulante del Sistema Inmunológico Estimulante del Sistema Nervioso

39 FENOLES ETERES FENOLICOS Anisol Trans- anetol (Pimpinella anisum, Foeniculum vulgare)

40 MONOTERPENAL Aldehído monoterpénico, es un monoterpeno con un grupo funcional aldehído Citronelal (Olor cítrico) Geranial (Olor limón) Neral (Olor menos fresco)

41 FENOL MONOTERPENAL ALDEHIDO CINAMICO Corteza de la canela

42 MONOTERPENONA Cetona monoterpénica, es un monoterpeno con un grupo funcional cetona d-carvonamentona alcanfor

43 MONOTERPENONA PROPIEDADES TERAPEUTICAS Calmante y sedante Mucolítico, algunos podrían ser expectorantes Analgésico Digestivo Cicatrizante

44 ESTERES Esencia de Wintergreen Benzoato de bencilo Acetato de linalilo

45 ESTERES PROPIEDADES: De acción suave, similar a los alcoholes Sabor característico, olor a frutas antifungico Antiinflamatorio Antiespasmódico Calmante y tónico para el SNC Antipruriginoso

46 ESTERES PROPIEDADES: De acción suave, similar a los alcoholes Sabor característico, olor a frutas antifungico Antiinflamatorio Antiespasmódico Calmante y tónico para el SNC Antipruriginoso

47 DEFINICION Son sustancias que pueden generar por algún proceso físico-químico un producto aromático, entendiéndose por productos aromáticos a los que tienen un olor o un sabor determinado, sin evaluar su calidad comercial o estética.

48 DISTRIBUCION Existen innumerables especies vegetales con propiedades aromáticas desde plantas superiores, hasta algas o líquenes. El universo de las plantas aromáticas es muy grande, si se considera su origen biológico y su significado comercial. La variabilidad genética de las plantas es su mayor virtud. A esta variabilidad debe sumarse factores ecológicos, culturales, metodológicos agrícolas e industriales.

49 FAMILIAS BOTÁNICAS, fuentes tradicionales de productos aromáticos  Pináceas  Verbenáceas  Mirtáceas  Lamiáceas  Rutáceas  Lauráceas  Piperaceas  Apiáceas  Asteraceas

50 FUNCIONES BIOLÓGICAS  Rol de polinización y en la dispersión del polen  Medio de defensa frente a los depredadores (microorganismos, hongos, insectos, herbívoros)  Mensajeros químicos  Influencia en las germinaciones

51 PROPIEDADES FISICAS Son líquidos a temperatura ambiente Raramente tienen color En general su densidad es menor que el agua (excepto el aceite de clavo de olor) Casi siempre tiene poder rotatorio Tienen Índice de Refracción elevado Solubles en alcohol y en disolventes orgánicos Son liposolubles y muy poco solubles en agua Se pueden obtener por arrastre de vapor de agua

52 COMPOSICION QUÍMICA Son mezclas complejas y muy variables de constituyentes, que pertenecen – de forma exclusiva – a dos series. Serie terpénica Monoterpenos Sesquiterpenos Serie arénica (fenilpropanoides)(aromática)

53 ESTADO NATURAL Se encuentran casi exclusivamente en las Espermatofitas. Se pueden encontrar en todos los órganos vegetales:ORGANOESPECIES FloresRosas, manzanilla HojasToronjil. Menta, Eucalipto RaícesVetiver RizomasJenjibre LeñosSándalo CortezaCanela FrutosAnís SemillasNuez Moscada

54 ESTADO NATURAL Cuantitativamente, los contenidos en aceite esencial son inferiores al 1% (Excepto el aceite de clavo de olor que puede llegar a 15%) La síntesis se realiza en estructuras histológicas especializadas: Células con esencia: Lauraceas, Zingiberáceas Pelos secretores: Labiadas Bolsas o cavidades secretoras: Mirtaceas, Rutáceas Canales secretores: Umbeliferas

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