UNIVERSIDAD SAN PEDRO FACULTAD DE MEDINA HUMANA ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CURSO: FARMACIA QUIMICA II TEMA: TESTOSTERONA Y DERIVADOS.

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1 UNIVERSIDAD SAN PEDRO FACULTAD DE MEDINA HUMANA ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CURSO: FARMACIA QUIMICA II TEMA: TESTOSTERONA Y DERIVADOS DOCENTE: Q.F. PEDRO AÑANCA ROJAS ALUMNA: MARIBEL RAMOS ALVINES CICLO: VIII

2 ANDRÓGENOS El principal andrógeno natural es la TESTOSTERONA Es producida por testículos

3 SINTESIS

4 MODIFICACIONES QUÍMICAS Esterificaciones sobre posición 17 B con numerosos ácidos: propionato, heptanoato, fenil-acetatos, dieron agentes con mayor duración de acción por vía parenteral. Síntesis de 17 alfa -metil testosterona proveyó de un compuesto activo por vía oral.

5  El aumento de la longitud en la cadena alquílica lateral disminuye la actividad.  La incorporación de un grupo 17 alfa-etinilo dio compuestos con actividad progestágena.  Modificaciones químicas sobra la 17 alfa -metil testosterona produjeron anabolizantes activos por vía oral: Ejemplos: Oximesterona y Oximetolona.

6 La fluoración de 17 alfa -metiltestosterona sumado a la introducción de un grupo hidroxilo en el carbono 11, produce Fluoximesterona que tiene 20 veces más actividad anabólica y 10 veces más actividad androgénica. Se usa en clínica como andrógeno.

7 Análogos heterocíclicos de Testosterona:

8 RELACIÓN ESTRUCTURA – ACTIVIDAD Para que un compuesto tenga actividad Androgénica es necesario: Presencia de esqueleto esteroide Las funciones oxigenadas en C 3 y 17 no son esenciales porque el núcleo 5 alfa-Androstano es activo por sí mismo. No hay Andrógenos ni anabólicos activos con unión A/B Cis. La introducción de una cetona en C 3 o de un OH en carbono 3 alfa aumentan la actividad andrógena. Un OH en C 17 no contribuye a la actividad anabólica o andrógena pero parece que el átomo de O en C 17 es importante para la unión a receptores. Los grupos alquilos en 17 alfa impiden cambios metabólicos en esta posición y proveen de compuestos activos por vía oral. Los halógenos en posiciones 4 o 9 aumentan la actividad biológica. La sustitución en C 2 por oxígeno produjo un solo compuesto útil en Clínica Médica.

9 CLASIFICACIÓN DE ANDRÓGENOS Y ANTIANDRÓGENOS TESTOSTERONA Y DERIVADOS TESTOSTERONA: Propionato Ciclopentil (Propionato o Cipionato) Enantato (Testovirón-depot) Enantato + Propionato (Testoviron-depot) Undecanoato (Undestor) Propionato + fenilpropionato + isocaproato (Sustanon) metiltestosterona fluoximesterona testenolona (teslac) antineoplásico ANDRÓGENOS ANABÓLICOS  Nandrolona decanoato  (Deca-durabolin)  Nandrolona fenilpropionato y desoxicorticosterona (Docabolin)  Oximetolona  Metenolona  Estanozolol ANTIANDRÓGENOS  Ciproterona, acetato  Flutamida  Finazterida (inhibidor de la 5-a-reductasa)

10 ANTIANDRÓGENOS Sustancia que antagoniza la acción de Testosterona. Cuando es administrada junto con un Andrógeno bloquea o disminuye la efectividad del mismo en varios tejidos sensibles.

11 Uso de Antiandrógenos: En hiperandrogenismo: hirsutismo, acné agudo y calvicie prematura En cáncer estimulado por andrógenos. Ej. Carcinoma prostático. EFECTOS DE SU USO En ambos sexos: - aumento del riesgo coronario - aumento de la agresividad y comportamiento antisocial (rage steroid) - Tumores hepáticos. - En Hombres: - atrofia testicular que puede devenir en esterilidad. - Impotencia - Agrandamiento de la próstata y del busto - En mujeres: - agrandamiento del clítoris - crecimiento de barba - calvicie y voz gruesa - disminución del busto.

12 GRACIAS¡¡¡