Esteroidogénesis Dr. Pedro A. Ponce Barberena.

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1 Esteroidogénesis Dr. Pedro A. Ponce Barberena.
Titular: Dr. Héctor Godoy Morales. Profesor Adjunto: Dr. Alfredo Ulloa-Aguirre.

2 Núcleo esteroideo

3 Núcleo esteroideo

4 Nomeclatura Número de átomos de carbonos- Nombre
(número)(posición de enlace doble) +(- eno ,-dieno,-trieno)(número de enlaces : 1,2 o 3) (grupos hidroxilo por el número de uniones del carbono)(-ol,-diol o –triol)(1,2 o 3 grupos hidroxilo) Grupos cetónicos con los números de uniones de carbono (-ona,-diona o triona)( 1,2 o 3 uniones) Nomenclatura especial: Dehidro: eliminación de 2 hirdógenos Desoxi: eliminación de oxígeno Nor: eliminación de carbono Delta: localización de un enlace doble

5 Numero de átomos de carbono
21 Carbonos 19 Carbonos

6 Número de átomos de carbono
18 Carbonos

7 Estructura anular básica
Son prácticamente planos α grupos por arriba ß grupos por debajo

8 Colesterol

9 Adquisición del colesterol

10 Quilomicrón

11 Lipoproteína de baja densidad LDL

12 Lipoproteína de alta densidad HDL

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15 Kenneth J. Ryan y cols. Disminución en el número de carbonos NO lo contrario Escisión de una cadena lateral (reacción de desmolasa) Conversión de grupos hidroxilo en cetonas o de cetonas en grupos hidroxilo (reacciones de deshidrogenasas) Adición de grupos OH (reacción de hidrogéno) Creación de enlaces dobles (eliminación de hidrógeno) Adición de hidrógeno para reducir enlaces dobles (saturación)

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17 Esteroidogénesis

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20 Subunidades catalíticas activas
COOH 7 LH/FSH 3 Membrana celular NH2 Señal de transducción activada 5 6 4 GTP GS   1 2 ATP efector AMPc adeniIil ciclasa Segundo mensajero R C Cinasa A inactiva R C + Subunidades catalíticas activas ATP P Proteina efecto

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23 Transporte sanguíneo de esteroides
Libre Albumina SHBG Estrógenos 1% 30% 68% Testosterona 69% DHA 4% 88% 8% Androstenediona 7% 85% Dihidrotestosterona 71% 28% Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

24 Transporte sanguíneo de esteroides
Libre Albúmina SHBG Transcortina Progesterona < 2% 80% < 1% 18% Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

25 SHBG > Peso Resistencia a la insulina Hiperinsulinemia
Único sitio de unión Disminuye con > Peso Resistencia a la insulina Hiperinsulinemia Tejido graso androide

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27 Metabolismo de los estrógenos
Ovario: (ESTRADIOL + estrona) Conversión periférica Androstendiona (estrona) Estriol = metabolito Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

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29 Metabolismo de la progesterona
Suprarrenales Ovario Preganediol (orina) < 1mg/día hasta ovulación 3-6 mg/día hasta menstruación Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

30 Progesterona

31 Progesterona 17- Hidroxiprogesterona – Pregnanetriol Pregnanetriol
Metabolito urinario Síndrome adrenogenital Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

32 Metabolismo de los andrógenos

33 Andrógenos Ovario DHA (Dehidroepiandrosterona) Androstenediona (50%)
Testosterona * Suprarrenal DHA (50%) + Androstenediona (50%) Tejidos periféricos DHA 17-cetosteroides (orina) Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

34 Andrógenos

35 Testosterona Mujer 50% de Androstenediona +pequeña cantidad de DHA de la conversión periférica 25% del ovario 25% por suprarrenales Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

36 Andrógenos Menor capacidad de fijación de T
Hombre Mujer Menor capacidad de fijación de T Disminuye con andrógenos elevados Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

37 Dihidrotestosterona DHT
Hormona intracrina 5 alfa- reductasa Tipo I y II 1/10 en sangre 3 alfa androstanodiol = metabolito medible en plasma Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

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39 Dihidrotestosterona DHT
Hombre Mujer Testosterona Androstenediona DHA Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.

40 Excresión de esteroides
Conjugados de sulfo y glucuro ( hígado y mucosa intestinal) Glucosiduronato - Sulfato Hidrófobo en hidrófilo Elimina la actividad esteroide(?). Orina y bilis Leon Speroff y Marc A. Fritz en Biosíntesis, metabolismo y mecánismo de acción de las hormonas. Ed. Lippincot Williams & Wilkins Pág:35-96.