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Publicada porLaura Cano Modificado hace 7 años
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Principales grupos funcionales de la Química Orgánica QUÍMICA DE LA CELÚLA
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Objetivo El alumno identificará a los principales grupos funcionales orgánicos y los utilizará para identificarlos en la biomoléculas.
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Antecedentes La Química Orgánica es el estudio de los compuestos que contienen carbono, llamada también Química del carbono. Los compuestos orgánicos son esenciales para nuestra existencia. Los hidrocarburos (compuestos constituidos únicamente por carbono e hidrógeno) intervienen en la elaboración de muchos productos indispensables de la vida moderna: anestésicos, telas, anticongelantes, combustibles, plásticos, drogas, alimentos, etc. Se entiende por grupo funcional, un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico.
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Principales Grupos Funcionales
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NombreAplicación Halogenuros de alquilo Halogenuros de alquilo (definición) Como veneno en los fumigantes, antidetonantes, anestésico local, disolvente, limpiadores, extintores, insecticida, recubrimiento de metales, como gas en refrigeración, entre otros. AlcoholesAlcoholes (definición) Como medicamento desinfectante, disolvente, productos farmacéuticos, se consume como bebida embriagante, anticongelante para radiadores y como líquido para frenos hidráulicos, entre otros. AldehídosAldehídos (definición) Tienen gran demanda en la industria farmaceútica y alimenticia. CetonasCetonas (definición) Ácidos OrgánicosÁcidos Orgánicos (definición) El ácido acético del vinagre, el ácido fórmico de las hormigas rojas y el ácido cítrico de las frutas. Así como enlas grasas, ceras y aceites de plantas y animales. ÉsteresÉsteres (definición) Tienen en general olor agradable y a menudo son los responsables de las fragancias de frutas y flores. ÉteresÉteres (definición) Como solventes o como anestésicos AminasAminas (definición) Tienen un papel esencial como constituyente de los seres vivos por ser parte fundamental de los aminoácidos y de los ácidos nucleicos. Dentro de la medicina se utilizan como anestésicos, antibióticos, narcóticos, etc. También con necesarios para la fabricación de fibras textiles sintéticas, colorantes, herbicidas, entre otros. HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS
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Ejercicios resueltosEjercicios resueltos Ejercicio interactivoEjercicio interactivo Ejercicio propuesto y algo másEjercicio propuesto más
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Ejercicios resueltos
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Relaciona ambas columnas identificando a que función orgánica pertenece cada una de las fórmulas: 1.R-X 2.R-OH 3.R-NH 2 4.R-CHO 5.R-COOH 6.R-CO-R´ 7.R-CO-OR´ ( ) ácido carboxílico ( ) alcohol ( ) aldehído ( ) cetona ( ) éster ( ) halogenuro de alquilo ( ) amina Ejercicio propuesto
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Identífica el grupo funcional de los siguientes compuestos orgánicos:
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ALCANOS Grupo funcional C-C El carbono y el hidrógeno forman una serie de compuestos en los cuales los átomos de carbono se unen mediante enlace para formar grandes cadenas con enlaces sencillos. Esta familia de compuestos también se llaman hidrocarburos saturados.
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Fórmula general A continuación verás las fórmulas moleculares de los seis primeros miembros de los alcanos: METANO ETANO PROPANO BUTANO PENTANO HEXANO
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En general, para n átomos de carbono unidos para formar un alcano, el número de hidrógenos unidos es ; así la fórmula general de un alcano es
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n-Butano 2-Metilpropano
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Ciclohexano Benceno
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ALQUENOS Grupo funcional C=C Los alquenos, son llamados también olefinas, y poseen un doble enlace carbono- carbono, por lo consiguiente, poseen un menor número de átomos de hidrógeno. Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos: a diferencia de los alcanos, los alquenos son mas reactivos, porque poseen un enlace pi y uno sigma.
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Los alquenos son abundantes e importantes en la natruraleza, el eteno, por ejemplo, tiene una gran importancia biológica pues acelera la maduración de la fruta; el beta caroteno que es un polieno, causa el color anaranjado a muchos vegetales como la zanahoria.,
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Formula General A continuación verás las fórmulas moleculares de algunos miembros de los alquenos: ETENO PROPENO 1-BUTENO 1-HEXENO Si en estos compuestos se llama n al número de carbonos, el número de hidrógenos unidos a los carbonos se deduce: para n átomos de carbono unidos para formar un alqueno, el número de hidrógenos unidos es 2n así la fórmula general de un alqueno es.
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1-Buteno
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trans-2-Buteno
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Halogenuros de Alquilo R - X Los átomos de hidrógeno del metano (CH 4 ) y de otros hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de halógenos y formar los derivados halogenados o halogenuros de alquilo. X = Cl, Br, F, I Se nombra el halógeno anteponiendo el número o números de los carbonos donde están ligados, empleando los prefijos bi, tri, etc., según las veces que aparezca el halógeno, al final se dice el nombre del hidrocarburo correspondiente. Ejemplos:
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Alcoholes R - OH Resultan de la sustitución de un hidrógeno en un hidrocarburo por el radical oxihidrilo –OH. Los nombres de los alcoholes se forman con el nombre del hidrocarburo correspondiente y la terminación –ol, también se utiliza la terminación –ílico. La posición de cada radical OH, se indica anteponiendo el nombre del alcohol, el número del carbono donde está ligado. Ejemplos:
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Propiedades Físicas: Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.
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EJEMPLO: 1-Butanol
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Aldehídos R – CH = O Resulta cuando a un carbono primario de un hidrocarburo saturado se le sustituyen dos hidrógenos por un átomo de oxígeno. Se nombran empleando la terminación –al. Ejemplos:
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EJEMPLO: Butanal
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R – C – R ‖ O Se parecen a los aldehídos, el oxígeno que reemplaza a 2 hidrógenos se liga a un carbono secundario. Se nombra como el hidrocarburo correspondiente agregando la terminación –ona. También se les nombra considerando los radicales que están antes y después al otro, y al final se agrega la palabra cetona. Ejemplos: Cetonas
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EJEMPLO: Butanona
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Ácidos Orgánicos R - COOH Son compuestos derivados de los aldehídos por adición de otro átomo de oxígeno. Se nombran como los hidrocarburos que les corresponden y empleando la terminación –oico, anteponiendo la palabra Ácido. Ejemplos:
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Ácido Butanoico
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R - C – O –R ‖ O Son compuestos que pueden considerarse como derivados de los ácidos por sustitución del hidrógeno por radicales de alquilo. Para su nomenclatura se dice el nombre de la parte ácida, agregando la terminación –oato, seguida por la posición y del nombre del radical alquilo. Ejemplos: Ésteres Orgánicos
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Son compuestos que tienen dos radicales de alquilo ligados con un átomo de oxígeno. Se nombran empleando la palabra éter, seguida del nombre de los radicales alquilo en una sola palabra y con la terminación – ílico. Ejemplos: Éteres R – O - R
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Éteres Los éteres presentan el grupo funcional. Dibutiléter
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Las aminas derivan del amoniaco (NH 3 ), por sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos por radicales alquilo, por lo que pueden ser aminas primarias, secundarias o terciarias. Se nombran agregando la palabra amina, a continuación del nombre del radical alquilo, este va precedido de los prefijos di o tri, en el caso de que sean dos o tres. Ejemplos: Aminas R-NH 2 R-NH-R’ (R) 3 -N
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Aminas Los aminas pueden considerarse como derivados del Amoníaco. Amino (el NH2 = no ionizado; NH3 = ionizado)
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Butilamina Dibutilamina
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Tributilamina
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Propiedades Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular. Las aminas son compuestos eminentemente básicos.
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ÉSTERES Butanoato de metilo
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AMIDAS Butanamida
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Fosfato (PO4) Sulfhydryl (SH)
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Ejercicio interactivo Prediga el nombre de los siguientes compuestos orgánicos: a) 1,1-dicloroetanoa) 1,1-dicloroetano b) 2,2-dicloroetano c) dicloro-etanob) 2,2-dicloroetanoc) dicloro-etano a) 4-metil-3-pentilaminab)metil-etil-propilamina c)propil-etil-metilamina a) metil-etilétera) metil-etiléter b)etil-metiléterc) propiléterb)etil-metiléterc) propiléter a) 2-etanala) 2-etanal b) metanal c) etanalb) metanalc) etanal a) 3-butanonab) 2-butanonaa) 3-butanonab) 2-butanona c) metil-etil-metanonac) metil-etil-metanona a)Ácido propanoíco b) ácido 3-propanoícoÁcido propanoícob) ácido 3-propanoíco c) ácido butanoíco a)Etanoato de etilo b) etil-propanoatoEtanoato de etilob) etil-propanoato c) propanoato de etilo
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