QUÍMICA ORGÁNICA Gloria María Mejía Z 21/05/2018.

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2 QUÍMICA ORGÁNICA http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/ Gloria María Mejía Z 21/05/2018

3 1 ª M ODULO INTRODUCCION 1.1. Historia de la Química Orgánica 1.2. Diferencia entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos 1.3. Conceptos de la Química Orgánica 1.4. Utilidad de la Química Orgánica CAPITULO 2 ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO 2.1. Moléculas polares y no polares – Polaridad de enlace- Dipolo particular- Carga Formal. 2.2. Naturaleza Única del carbono 2.3. Orbital Atómico 2.4. Orbital Molecular- Híbridos tipos de O.M.- Enlace PI y SIGMA. Isomería 21/05/2018 2 Gloria María Mejía Z.

4 QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA ECOLOGIA «El estudio científico de las interacciones que regulan la distribución y la abundancia de los organismos ” (C. J. Krebs, 1978). 21/05/2018 3 Gloria Maria Mejia Z. www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm

5 QUIMICA ORGANICA El estudio de la química orgánica parte del estudio del elemento Carbono. El es parte fundamental y soporte de los organismos vivos, porque proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y otras moléculas esenciales para la vida contienen carbono. El movimiento global del carbono entre el ambiente abiótico y los organismos se denomina ciclo del carbono. 21/05/2018 4 Gloria María Mejía Z.

6 CICLO DEL CARBONO 1.El dióxido de carbono de la atmósfera es absorbido por las plantas y convertido en azúcar, por el proceso de fotosíntesis. 2. Los animales comen plantas y al descomponer los azúcares dejan salir carbono a la atmósfera, los océanos o el suelo. 3.Bacterias y hongos descomponen las plantas muertas y la materia animal, devolviendo carbono al medio ambiente. 4. El carbono también se intercambia entre los océanos y la atmósfera. Esto sucede en ambos sentidos en la interacción entre el aire y el agua 21/05/2018Gloria María Mejía Z. 5 www.windows.ucar.edu

7 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 6 Combustibles fósiles: En algunos casos el carbono presente en las moléculas biológicas no regresa inmediatamente al ambiente abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de hulla a partir de restos de árboles antiguos que quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes de descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son llamados combustibles fósiles porque se formaron a partir de restos de organismos antiguos y contienen grandes cantidades de compuestos carbonados como resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de años.Hullapetróleogas natural

8 EL CARBONO EN EL AMBIENTE Los compuestos del C que implican perjuicio en el ambiente se muestran en la tabla siguiente 21/05/2018 7 Gloria Maria Mejia Z. Concentración CO CH 4 Preindustrial (1750) Tasa actual de incremento 280 ppm 353 ppm 0.8 ppm 1.72 ppm Tasa actual de incremento0.5%0.9% Tiempo de vida50 a 200 años10 años Potencial de Calentamiento Global 111 Contribución relativa al calentamiento global 72%18%

9 EL CARBONO EN LA NATURALEZA El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).  Combinado atmósfera  En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO 2 corteza terrestre  En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO 3 interior de la corteza terrestre  En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural materia viva En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa. GlúcidosLípidosProteínasÁcidos nucleicos www.monografias.com 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

10 EL CARBONO EN LA NATURALEZA  Diamante  Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.  Libre  Grafito  Grafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras. Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. Es muy duro y etable. Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad. www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

11 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 10 EL CARBONO Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo. Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas. La configuración final de la molécula dependerá de la disposición de los átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula. www.scian.cl/portal/globals

12 LOS COMPUESTOS DE CARBONO El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:  La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.  Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.  Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.  La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc. www.kalipedia.com 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

13 P ROPIEDADES DEL CARBONO Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. Pueden formar isómeros. 21/05/2018 12 Gloria Maria Mejia Z. www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

14 P ROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.Propiedades Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos  Temperaturas de fusión y ebullición bajas.  No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución  Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.  Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos. 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

15 C LASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas. Existen tres grandes grupos de familias  Derivados halogenados  Compuestos oxigenados  Compuestos nitrogenados Ácidos carboxílicos CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH 3 -NH 2 Metilamina-NH 2 Amino CH 3 -COOH Ácido etanoico. Carboxilo CH 3 -CH 2 -CHO Propanal CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Carbonilo EjemploFórmulaGrupo funcional 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

16 Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:  De cadena abierta  Saturados Alcanos  Insaturados Alquenos Alquinos  De cadena cerrada  Alicíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos  Aromáticos Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano Cicloalqueno Hidrocarburo aromático metilbutano 1-buteno 2-butino ciclobutano ciclohexeno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

17 C LASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO Hidrocarburos butano metilpropano ciclopropano ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino es.geocities.com/qo 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

18 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 17 Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos. www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

19 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 18 También hace parte de los compuestos del Carbono orgánico las rocas sedimentarias orgánicas formado por restos vegetales, y las calizas, formadas por las partes duras de algunos animales, p.e. conchas de moluscos, corales, etc. Cerca del 40% de la materia orgánica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*10 9 T de C atrapado en ella,

20 HISTORIA El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos. 21/05/2018 19 Gloria Maria Mejia Z. http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

21 En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio. El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también se pueden sintetizar. 21/05/2018 20 Gloria Maria Mejia Z. http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

22 En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles, aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales insolubles de calcio y magnesio. ac tartárico ac cítrico ac málico 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 21 http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

23 ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y MOLECULAS Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo, Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del elemento, en este caso, un átomo de sodio. Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molécula diatómica N 2. Otros elementos forman también moléculas diatómicas; algunos de ellos son: flúor (F 2 ), hidrógeno (H 2 ), cloro (Cl 2 ), oxígeno (O 2 ), bromo (Br 2 ), iodo (I 2 ). Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se puede considerar que forman una molécula monoatómica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc. 21/05/2018 22 Gloria Maria Mejia Z.

24 A TOMICIDAD La molécula del compuesto denominado óxido de aluminio ( Al 2 O 3 ) está constituida por dos átomos de aluminio y tres átomos de oxígeno. El subíndice 2 que acompaña al símbolo químico de aluminio indica la atomicidad del mismo en la molécula del óxido. Así se puede decir que atomicidad es el subíndice que acompaña a cada símbolo químico en una molécula y que indica la cantidad de veces que se encuentra dicho átomo en la molécula. Por lo tanto, la atomicidad del oxígeno en el óxido de aluminio es 3. 21/05/2018 23 Gloria María Mejía Z.

25 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 24 Las moléculas son las partes más pequeñas de una sustancia (como el azúcar), y se componen de átomos enlazados entre sí. Si tienen carga eléctrica, tanto átomos como moléculas se llaman iones : cationes si son positivos, aniones si son negativos. La teoría aceptada hoy, es que el átomo se compone de un núcleo de carga positiva formado por protones y neutrones, ambos conocidos como nucleones, alrededor del cual se encuentran una nube de electrones de carga negativa. www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -

26 MODELO ATÓMICO DE BOHR Bohr afirmó que el electrón sólo puede girar en determinadas órbitas y que no absorbe ni desprende energía mientras no cambie de órbita. Supuso que la radiación se emite o se absorbe cuando el electrón cambia de una órbita a otra. A las órbitas más alejadas del núcleo les corresponden niveles de energía más elevados que a las más próximas a él. La energía del fotón emitido o absorbido es igual a la diferencia entre las energías de los dos niveles. 21/05/2018Gloria María Mejía Z. 25 Para desarrollar su modelo Bohr se apoyó en: El modelo atómico nuclear diseñado por Rutherford. La teoría cuántica de la radiación del físico Max Planck. La interpretación del efecto fotoeléctrico dada por Albert Einstein. weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -

27 MODELO ATÓMICO ACTUAL Órbita: cada una de las trayectorias descrita por los electrones alrededor del núcleo. Orbital: región del espacio alrededor del núcleo donde hay la máxima probabilidad de encontrar un electrón El comportamiento de los electrones dentro del átomo se describe a través de los números cuánticos Los n ú meros cu á nticos se encargan del comportamiento de los electrones, y la configuraci ó n electr ó nica de su distribuci ó n. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 26 - Números cuánticos En el modelo mecano-cuántico actual se utilizan los mismos números cuánticos que en el modelo de Böhr, pero cambia su significado físico (orbitales). Los números cuánticos se utilizan para describir el comportamiento de los electrones dentreo del átomo. Hay cuatro números cuánticos: Principal (n): energía del electrón, toma valores del 1 al 7. Secundario/ azimutal (l): subnivel de energía, sus valores son (n-1). Magnético (m): orientación en el espacio, sus valores van del -l a +l. Espín (s): sentido del giro del electrón sobre su propio eje, sus valores son el -1/2 y +1/2.

28 ORBITAL Region del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrón en la vecindad del núcleo. 21/05/2018 27 Gloria Maria Mejia Z. Un orbital atómico es una función matemática que describe la disposición de uno o dos electrones en un átomo. Un orbital molecular es análogo, pero para moléculas. www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

29 Protones: Partícula de carga eléctrica positiva igual a una carga elemental. Neutrones: Partículas carentes de carga eléctrica. El núcleo más sencillo es el del hidrógeno, formado únicamente por un protón. El núcleo del siguiente elemento en la tabla periódica, el helio, se encuentra formado por dos protones y dos neutrones. La cantidad de protones contenidas en el núcleo del átomo se conoce como número atómico, el cual se representa por la letra Z y se escribe en la parte inferior izquierda del símbolo químico. Es el que distingue a un elemento químico de otro. Según lo descrito anteriormente, el número atómico del hidrógeno es 1 (1H), y el del helio, 2 (2He). 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 28 www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

30 La cantidad total de nucleones que contiene un átomo se conoce como número másico, representado por la letra A y escrito en la parte superior izquierda del símbolo químico. Para los ejemplos que vimos anteriormente, el número másico del hidrógeno es 1(1H), y el del helio, 4(4He). Nube Electrónica Alrededor del núcleo se encuentran los electrones que son partículas elementales de carga negativa igual a una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31 kg. La cantidad de electrones de un átomo en su estado basal es igual a la cantidad de protones que contiene en el núcleo, es decir, al número atómico, por lo que un átomo en estas condiciones tiene una carga eléctrica neta igual a 0. A diferencia de los nucleones, un átomo puede perder o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su identidad química, transformándose en un ión, una partícula con carga neta diferente de cero. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 29 www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

31 C ONFIGURACIÓN E LECTRÓNICA Escribir la configuración electrónica de un átomo consiste en indicar cómo se distribuyen sus electrones entre los diferentes orbitales en las capas principales y las subcapas. Muchas de las propiedades físicas y químicas de los elementos pueden relacionarse con las configuraciones electrónicas. 21/05/2018 30 Gloria Maria Mejia Z.

32 Los electrones ocupan los orbitales de forma que se minimice la energía del átomo. El orden exacto de llenado de los orbitales se estableció experimentalmente, principalmente mediante estudios espectroscópicos y magnéticos, y es el orden que debemos seguir al asignar las configuraciones electrónicas a los elementos. El orden de llenado de orbitales es: 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 4s 2 3d 10 4p 6 5s 2 4d 10 5p 6 6s 2 4f 14 5d 10 6 p 6 7s 2 5f 14 6d 10 7p 6 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 31

33 Para recordar este orden más facilmente se puede utilizar el diagrama siguiente: 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 32 https://www.u-cursos.cl/ingenieria

34 Empezando por la línea superior, sigue las flechas y el orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido al límite de dos electrones por orbital, la capacidad de una subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble del número de orbitales en la subcapa. sun orbital dos electronesp tres orbitales seis electrones dcinco orbitales diez electrones Así, la subcapa s consiste en un orbital con una capacidad de dos electrones; la subcapa p consiste en tres orbitales con una capacidad total de seis electrones; la subcapa d consiste en cinco orbitales con una capacidad total de diez electrones; la subcapa f consiste en siete orbitales con una capacidad total de catorce electrones. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 33

35 C ONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA Configuración electrónica indica en qué orbitales se encuentran los electrones. Principio de Pauli “en un átomo no puede haber dos electrones con los 4 números cuánticos iguales”. Regla de Hund “cuando se agregan electrones a una subcapa a medio llenar, la configuración más estable es aquella que tiene el mayor número de e - desapareados”. 21/05/2018 34 Gloria Maria Mejia Z.

36 PRINCIPIO DE EXCUSIÓN DE PAULI Establece que no es posible que dos electrones en el mismo átomo tengan sus cuatro números cuánticos iguales es decir que en un orbital solo puede haber como máximo 2 electrones siempre que tengan spin opuesto. + 1 / 2 - 1 / 2 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 35 https://www.u-cursos.cl/ingenieria

37 Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital separado con electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y el nitrógeno esta regla se aplica como sigue: REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA MÁXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRÓNICA Se van ocupando primero los tres orbitales del subnivel (p) en un sentido y con el elemento numero 8 aparecerá el primero con spin opuesto. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 36 https://www.u-cursos.cl/ingenieria

38 PRINCIPIO DE EDIFICACIÓN PROGRESIVA O REGLA DE AUF – BAU. Este principio establece que al realizar la configuración electrónica de un átomo cada electrón ocupará el orbital disponible de mínima energía 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 37 maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

39 1s 1 1s 2 [He]2s 1 [He]2s 2 1s 2,2s 2,2p 1 1s 2,2s 2,2p 2 1s 2,2s 2,2p 3 1s 2,2s 2,2p 4 1s 2,2s 2,2p 5 1s 2,2s 2,2p 6 Configuraciones electrónicas de los primeros dos periodos de la tabla periódica 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 38

40 NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR NIVEL DE ENERGIA Dependiendo del valor de n el numero de tipos de orbitales es: nTipos de orbitales 11s 22s,2p 33s,3p,3d 44s,4p,4d,4f 55s,5p,5d,5f 66s,6p,6d,6f 77s,7p,7d 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 39

41 Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos Elementos constituyentes C, H, O, N, S, P y Halógenos 103 elementos Estado Físico Líquidos y gaseosos Sólido, líquido o gaseoso VolatilidadVolátilesNo volátiles Solubilidad en aguaSolublesInsolubles Densidades Aproximadas a la unidad, bajas Mayor que la unidad, altas Velocidad de reacción a temperatura ambiente Lentas con rendimiento limitado Rápidas con alto rendimiento cualitativo Temperatura superior Desde moderadamente rápidas hasta explosivas Muy rápidas Necesidad de catalizadoresSí, con frecuenciaGeneralmente no Tipo de enlaceCovalente Iónicos, covalentespolares. 21/05/2018Gloria María Mejía Z.

42 El átomo de carbono La base fundamental de la química orgánica estructural es el átomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : (1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes; (2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo; (3) Su estructura tetraédrica 41 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

43 EL CARBONO El hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular, cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor teórico 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 42

44 ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO Características del carbono Estructura atómica del carbono El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis electrones girando a su alrededor. Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel más interno y cuatro electrones en el más externo. Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones). 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 43 maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

45 ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados. Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor. 21/05/2018 44 Gloria Maria Mejia Z.

46 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 45 En 1916, la introducción del concepto de enlace covalente por el químico estadounidense Lewis proporcionó la base que permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus propiedades químicas.

47 R EPRESENTACIÓN DE L EWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noble más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto. 21/05/2018 46 Gloria Maria Mejia Z.

48 REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes). 21/05/2018 47 Gloria Maria Mejia Z. www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../molecula s%20organicas

49 E STRUCTURA DE L EWIS Y ESTRUCTURA DESARROLLADA DEL METANO. Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la fórmula desarrollada se representa con una línea. Cada línea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una línea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos líneas (4 electrones) y un enlace triple a través de tres líneas (6 electrones). Gloria Maria Mejia Z. 48 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

50 E STRUCTURAS DE L EWIS DE COMPUESTOS CON PARES SOLITARIOS DE ELECTRONES. Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el átomo del oxígeno del etanol. Los átomos de los halógenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano. Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes. 49 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

51 Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos átomos se forma un enlace simple. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 50

52 Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 51

53 A continuación, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anión carbonato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los átomos de oxígeno del anión carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molécula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el átomo de nitrógeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos átomos de oxígeno. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 52 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

54 UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composición de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confección de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de protección en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial. 21/05/2018 53 Gloria Maria Mejia Z.

55 UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA Los logros de la Química Orgánica se utilizan ampliamente en la producción moderna, siendo fundamental su aporte en la economía nacional, ya que al realizar a gran escala los procesos de transformación, no solamente se obtienen sustancias naturales, sino también sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias plásticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y productos medicinales. 21/05/2018 54 Gloria Maria Mejia Z.

56 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 55 www.uib.es/ca/.../ANT 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

57 M OLÉCULAS POLARES Y NO POLARES 21/05/2018 56 Gloria Maria Mejia Z. Existen enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH 3 NH 3 + Cl - ) tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro. La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los átomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace.

58 I NTERACCIÓN DIPOLO - DIPOLO. 21/05/2018 57 Gloria Maria Mejia Z. Las interacciones dipolo- dipolo son el resultado de la aproximación de dos moléculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interacción es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interacción es repulsiva. En un líquido o en un sólido, las moléculas están orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molécula vecina y la fuerza resultante es de atracción. www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

59 F UERZAS DE DISPERSIÓN DE L ONDON. 21/05/2018 58 Gloria Maria Mejia Z. Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento dipolar temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo puede durar sólo una fracción de segundo. Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos temporales complementarios www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

60 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 59 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

61 P OLARIDAD DE ENLACE Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es : Si las casillas de la tabla periódica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los átomos no tienen ningún lado en común (carbono y oxigeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar. 21/05/2018 60 Gloria Maria Mejia Z.

62 S OLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR ( NO SE DISUELVE ). 21/05/2018 61 Gloria Maria Mejia Z. Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que las atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar. El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo que el sólido no se disolverá en el disolvente. www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

63 S OLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR ( SE DISUELVE ). 21/05/2018 62 Gloria Maria Mejia Z. Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve. El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

64 S OLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE POLAR ( NO SE DISUELVE ) 21/05/2018 63 Gloria Maria Mejia Z. Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se disuelven en agua. El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua. www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

65 C ARGA FORMAL. En los enlaces polares las cargas parciales sobre los átomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras químicas, según la representación de Lewis, aparecen cargas eléctricas asociadas a algunos átomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el número de electrones de un átomo determinado de una estructura., y se calculan según la siguiente ecuación: 21/05/2018 64 Gloria Maria Mejia Z.

66 CARGA FORMAL La carga formal es la diferencia entre el nº de e- de valencia y el nº de e - asignado en la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e- compartidos). X= nº de e- de valencia Z= nº de e- compartidos - Para C: C f = 4-(0+8/2)= 0 - Para O: C f = 6-(4+4/2)= 0 21/05/2018 65 Gloria Maria Mejia Z. C f = X – (Y + Z/2) Y = nº de e- no compartidos www.acienciasgalilei.com

67 C ARGA F ORMAL En la siguiente figura se indica el cálculo de la carga formal de cada uno de los átomos que integran el anión carbonato: 21/05/2018 66 Gloria Maria Mejia Z. www.acienciasgalilei.com

68 CARGA FORMAL El mismo cálculo se indica a continuación para los átomos, excepto H, que componen la molécula de nitrometano: 21/05/2018 67 Gloria Maria Mejia Z. www.acienciasgalilei.com

69 R EPRESENTACIÓN DE UN ORBITAL MOLECULAR ENLAZANTE. 21/05/2018 68 Gloria Maria Mejia Z. 132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt

70 La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo en cualquier dirección Diagrama de la densidad electrónica del orbital atómico 1s 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 69 132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt

71 Diagrama de la densidad electrónica del orbital atómica 2s. Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica elevada próxima al núcleo, pero la mayor parte de la densidad electrónica está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad electrónica cero. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 70 132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt

72 Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la densidad electrónica. Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se nombran según su orientación a lo largo del eje x, y o z. 21/05/2018Gloria Maria Mejia Z. 71 132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt

73 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 72 M ODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL NITRÓGENO, EL OXÍGENO, EL HIDRÓGENO Y LOS HALÓGENOS. El carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente y el oxígeno divalente. Tanto el hidrógeno como los halógenos son monovalentes, pero mientras que el hidrógeno cumple la regla del octeto, los halógenos tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos. El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo que se refiere como tetravalente. El nitrógeno normalmente tendrá tres enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxígeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El hidrógeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formará un enlace (monovalente). Los halógenos forman solamente un enlace y tienen tres pares solitarios de electrones.

74 Se llama VALENCIA COVALENTE O COVALENCIA, al nº de electrones desapareados que posee un átomo, y es deducida de la estructura electrónica del elemento, teniendo en cuenta que un átomo puede desaparear electrones que en su estado fundamental están apareados siempre que no cambien de nivel de energía ; es decir, mediante hibridación. Para explicar la geometría de numerosas moléculas, se establece el proceso denominado HIBRIDACIÓN DE ORBITALES : A partir de orbitales atómicos puros, se obtienen otros equivalentes geométrica y energéticamente llamados orbitales híbridos. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 73

75 HIBRIDACION. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 74 El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp 3 : 4 orbitales sp 3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “  ” (frontales). Hibridación sp 2 : 3 orbitales sp 2 iguales que forman enlaces “  ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “  ” (lateral) Hibridación sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “  ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “  ”

76 HIBRIDACIÓN Es la mezcla de dos o más orbitales puros, que da origen a orbitales híbridos equivalentes, con propiedades diferentes a las que dieron origen. Formación del BeF 2. Cada orbital híbrido sp del Be se solapa con un orbital 2p del F para formar un enlace de pares electrónicos. FF Be Estado Excitado Be 21/05/2018Gloria Maria Mejia Z. 75 www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

77 ENLACES COVALENTES MÚLTIPLES E HIBRIDACIÓN El concepto del traslape de los orbitales atómicos nos permite comprender por qué se forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molécula de BeF 2, los experimentos muestran que la molécula es lineal con dos enlaces Be-F idénticos. La configuración electrónica del F nos dice que hay un electrón no apareado en un orbital 2p. Este electrón 2p se puede aparear con uno del átomo de Be para formar un enlace covalente polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestión más difícil: ¿Qué orbitales del átomo de Be se pueden traslapar con los de los átomos de F para formar enlaces Be- F?. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 76 www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

78 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 77 El orbital 2p es de energía más elevada que el orbital 2s, esta promoción requiere energía. Ahora el átomo de Be tiene dos electrones desapareados y por consiguiente puede formar dos enlaces covalentes polares con los átomos de flúor. El orbital 2 s del Be podría ser usado para formar uno de los enlaces y un orbital 2 p podría ser usado para el otro. No podríamos, en verdad, esperar que los dos enlaces fueran idénticos. Por consiguiente, aunque la promoción de un electrón permite la formación de dos enlaces Be-F, aún no tenemos una buena explicación de la estructura del BeF 2, que como se ha dicho ambos enlaces son idénticos.

79 21/05/2018Gloria María Mejía Z. www1.us.es/pautadatos/ publico/.../pdi/.../Transpa renciasTema5

80 Imaginar una “mezcla” del orbital 2 s y uno de los orbitales 2 p para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada uno de los nuevos orbitales tiene dos lóbulos. Sin embargo, a diferencia de los orbitales p, uno de los lóbulos es mucho mayor que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idéntica, pero sus lóbulos mayores apuntan en dirección opuesta. Se han creado dos orbitales híbridos, formados por la mezcla de dos o más orbitales de un átomo, procedimiento denominado hibridación. En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al híbrido lo llamamos orbital híbrido sp. 21/05/2018 79 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

81 21/05/2018 Gloria María Mejía Z. 80 Ahora sí los electrones en los orbitales híbridos sp pueden formar enlaces al compartir electrones con los dos átomos de flúor, debido a que los orbitales híbridos sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en dirección opuesta, el BeF 2 tiene dos enlaces s idénticos y una geometría lineal. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

82 Otro tipo muy común de hibridación de orbitales se efectúa cuando un orbital s se mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el átomo de carbono en el metano (CH 4 ) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro átomos de hidrógeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital atómico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales híbridos equivalentes. Cada uno de los orbitales híbridos tiene un lóbulo grande que apunta hacia el vértice de un tetraedro así, dentro de la teoría de enlace valencia se puede describir los enlaces en el CH 4 como el traslape de cuatro orbitales híbridos del C con orbitales 1s de los cuatro átomos de H 21/05/2018Gloria Maria Mejia Z. 81 www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

83 La tabla siguiente muestra la hibridación de orbitales que se produce para alcanzar cada geometría: Número de zonas de densidad de carga Geometría electrónicaHibridación 2Linealsp 3Triangular planasp 2 4Tetraédricasp 3 5Bipirámide triangulardsp 3 6Octaédricad 2 sp 3 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 82 www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

84 Según el tipo de Hibridación la molécula tendrá una orientación y una simetría 21/05/2018Gloria Maria Mejia Z. 83 www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

85 Hibridización vs Enlaces sp 3 C C C C C C sp 2 sp SIMPLE DOBLE TRIPLE 21/05/2018 84 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

86 I SÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómeros difieren al menos en alguna propiedad. Existen dos tipos fundamentales de isomerismo: cadena Estructural posición (o constitucional) función ISOMEROS Geo0metrica: Cis-trans Estereoisómeros Enantiómeros Óptica Diasterómeros 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

87 Isómeros Compuestos con la misma fórmula pero diferente disposición de los átomos Isómeros estructurales Compuestos con diferentes uniones entre los átomos Estereoisómeros Compuestos con las mismas conexiones entre los átomos, pero diferente distribución espacial Isómeros de enlace Con diferentes enlaces metal-ligando Isómeros de ionización Que producen diferentes iones en disolución Isómeros geométricos Distribución relativa: cis-trans mer-fac Enantiómeros Imágenes especulares 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

88 Isomería geométrica Estereoisomería producida por la diferente colocación espacial de los grupos en torno a un doble enlace Isomería óptica Estereoisomería producida por la diferente colocación espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral Según el origen o causa de la estereoisomería: www.uclm.es/profesorado/fcarrillo 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

89 Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra (son confórmeros) ISOMERÍA GEOMÉTRICA ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano? www.uclm.es/profesorado/fcarrillo 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

90 Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno ¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno? www.uclm.es/profesorado/fcarrillo 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

91 Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace www.uclm.es/profesorado/fcarrillo 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

92 La isomería cis/trans se puede dar también en sistemas cíclicos donde la rotación en torno al enlace simple está impedida Los isómeros geométricos son diasteroisoméros porque entre ellos no son imágenes especulares www.uclm.es/profesorado/fcarrillo 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

93 La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas 1,2-dicloroeteno IsómeroPunto Fusión (°C)Punto Ebullición (°C) cis-8060 trans-5048 2- buteno IsómeroPunto de Fusión (°C)Punto Ebullición (°C) cis-1394 trans-1061 El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans www.uclm.es/profesorado/fcarrillo 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

94 ISOMERÍA ÓPTICA Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro. 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

95 Esquema de un polarímetro i nscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

96 ISOMERÍA ÓPTICA Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales. inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

97 El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH 2 CH 3, -CH 3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto. ENANTIÓMEROS enantiómeros Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros. i nscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

98 ¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz? Las moléculas de los isómeros ópticos son quirales, existen en dos formas, imágenes especulares, que no son superponibles Esta falta de simetría en las moléculas puede estar producida por varías causas, la más frecuente es que en ellas exista un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral). www.uclm.es/profesorado/fcarrillo 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

99 Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros Presentan plano de simetría www.uclm.es/profesorado/fcarrillo 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

100 ISOMERÍA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) : Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre sí en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas disposición de la cadena de carbonos: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (C 4 H 10 ) CH 3 -CH-CH 3 | CH 3 Posición: La presentan aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posición. CH 3 -CH 2 -CH 2 OH (C 3 H 8 O) CH 3 -CHOH-CH 3

101 Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química. Metámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas. 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 100 odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.

102 21/05/2018 Gloria Maria Mejia Z. 101 Compuestos Organicos Hidrocarbur os Alifatic os Alcano s Alqueno s Alquinos Ciclico s Aromaticos Con Oxigeno Aldehidos y Cetonas Alcohole s Etere s Acidos carboxilicos y esteres Con Nitrogeno Amina s Amida s Nitrilos 21/05/2018 Gloria María Mejía Z.

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