GRUPOS FUNCIONALES QUIMICA ORGANICA Y REACTIVIDAD

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1 GRUPOS FUNCIONALES QUIMICA ORGANICA Y REACTIVIDAD
Clasificación y nomenclatura de los compuestos orgánicos GRUPOS FUNCIONALES Reconocer, nombrar y formular grupos funcionales orgánicos Aplicar reglas básicas de nomenclatura según la IUPAC

2 Compuestos Orgánicos Funcionalizados
Concepto de Radical y de Grupo Funcional En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. Un grupo alquilo es un simbolismo que hace referencia a una cadena de átomos de carbono. Las reacciones típicas de la familia ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que constituyen el grupo funcional.

3 nombre no sistemático acabados en -ol
RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente Alcanos -C-C- CH3-CH3 Etano -ano ....il Alquenos -C=C- CH2=CH2 Eteno -eno ....enil Alquinos Etino   -ino ....inil Hidrocarburos aromáticos benceno nombre no sistemático nombre no sistemático acabados en ...il Derivados halogenados R-X CH3CH2CH2Cl 1-cloropropano (cloruro de propilo) haluro de ...ilo fluoro- cloro- bromo- iodo- Alcoholes R-OH CH3CH2-OH etanol ....ol hidroxi- Fenoles f-OH fenol nombre no sistemático acabados en -ol -

4 Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Anhídridos
Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente Éteres R-O-R CH3-O-CH3 dimetileter éter ....iloxi- (alcoxi) Aldehídos R-CHO CH3CH2CHO propanal -al formil (-CHO) Cetonas R-CO-R CH3COCH3 propanona -ona ....oxo Ácidos carboxílicos R-COOH CH3CH2COOH ácido propanoico -oico carboxi- Ésteres R-COOR CH3COOCH3 etanoato de metilo -ato de ....ilo ......iloxicarbonil    (-COOR) ....oiloxi (-OCOR) Anhídridos R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O anhídrido etanoico  anh......oico - Haluros de ácido R-COX CH3COCl cloruro de etanoilo  haluro de ...oílo haloformil (-COX) Aminas  R-NR2 CH3CH2NH2 etanoamina  -amina amino- Nitrilos o cianuros R-CºN CH3CH2CN Propanonitrilo -nitrilo ciano- Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2 Etanoamida -amida amido

5 Para su estudio se suelen agrupar las familias de compuestos que presentan grupos funcionales similares: Hidrocarburos: - alcanos - alquenos - alquinos - hidrocarburos aromáticos, etc. Compuestos oxigenados: - alcoholes - éteres - aldehídos - cetonas - ácidos carboxílicos - esteres Compuestos nitrogenados: - aminas - amidas - nitrilos

6 ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DEL GRUPO PRINCIPAL
 1. Cationes 2.           Acidos, en el siguiente orden: R-COOH; R-COOOH, tioácidos. 3.    Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Esteres, Haluro de ácidos, Amidas. 4.            Nitrilos, luego isocianuros. 5.            Aldehídos, luego tioaldehídos. 6.            Cetonas, luego tiocetonas. 7.            Alcoholes, en el siguiente orden: fenoles, tioalcoholes, tiofenoles. 8.            Hidroperóxidos. 9.            Aminas. 10.        Eteres, luego tioéters (sulfuros). 11.        Peróxidos. 12.        Alquenos 13.        Alquinos 14.        Alcanos 15.        Halógenos 16.        Nitrocompuestos

7 cloruro de terc-butilo
o haluros de alquilo DERIVADOS HALOGENADOS (Haloalcanos): Halógeno (F;Cl;Br;I). Nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molécula carbonada, he indicando el número localizador. También es aceptable citar el compuesto como un “haluro de alquilo” (Nomenclatura Función-Radical). Así: CH3-CH2-CH2-Cl CH3-CHCl-CHCl-CH3 (CH3)3C-Cl CH2Br-CH2Br CH3-CH=CH-CHCl-CH3 1-cloropropano 2,3-diclorobutano 2-cloro-2-metilpropano  o-diclorobenceno 1,2-dibromoetano 4-cloro-2-penteno cloruro de propilo - cloruro de terc-butilo dibromuro de etileno

8 Alcoholes Son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes también pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, según el grado de sustitución del carbono que está unido al grupo hidroxilo. Se nombran añadiendo “OL” al hidrocarburo de referencia numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos alcoholes sean lo más bajos posibles.

9 Ejemplos: metanol etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol
Formula CH3OH CH3-CH2OH CH3CH2-CH3OH CH3CHOH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3CH2CH(OH)CH3 Nomenclatura sustitutiva metanol etanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol Función-radical alcohol metílico alcohol etílico alcohol propílico alcohol isopropílico alcohol butílico alcohol sec-butílico

10 La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. Fórmula Nombre Clasificación 1-propanol monol 1,2-propanodiol (propilen glicol) diol 1,2,3-propanotriol (glicerina) triol

11 Hay casos en que, por la complicación del compuesto, el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo, por lo que es el único empleado. Ejemplos:  3-hexen-1-ol 4-hexen-2-ol 3-hexen-5-in-1-ol  4-metil-2,4-hexadien-1-ol 4-metilciclohexanol 3-ciclopenten-1-ol CH3-CH2-CH=CH-CH2CH2-OH CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3

12 Éteres Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes. El más conocido es el éter dietílico que se empleaba como agente anestésico en operaciones quirúrgicas. Los éteres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alquílicas que se encuentran unidas al átomo de oxígeno, una a continuación de la otra, y, finalmente, se añade la palabra éter

13 ÉTERES:             Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres. Ambos se especifican a continuación: Ejemplo CH3-O-CH2CH3 CH2=CH-O-CH2CH3 C6H5-O-CH3 Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Radicofuncional metoxietano etil metil éter etoxietileno etil vinil éter metoxibenceno fenil metil éter

14 ÉTERES CÍCLICOS: EPÓXIDOS.
Los éteres cíclicos se comportan como los éteres acíclicos. La química de un grupo funcional éter es la misma, tanto si dicho grupo está en una cadena abierta como si se encuentra en un anillo. Ejemplo, tetrahidrofurano y el dioxano a menudo se usan como disolventes debido a que son inertes, aunque pueden romperse con ácidos fuertes. El que se comportan de manera diferente de como lo hacen los éteres de cadena abierta es el formado por los anillos de tres miembros que contienen oxígeno (epóxidos) Los éteres cíclicos se nombran como oxaciclo , ejemplos: oxaciclopropano oxaciclobutano oxaciclopentano oxaciclohexano

15 Aminas Son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran compuestos derivados del amoníaco, por tanto, presentan propiedades básicas. También pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias, según el grado de sustitución del átomo de nitrógeno. Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres de los radicales en orden alfabético seguido de la terminación AMINA. etilpropilamina butildimetilamina

16 Aminas En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar a las aminas. Este sistema consiste en: Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor número de átomos de carbono y además contiene el grupo amino Colocar la terminación AMINA al final del nombre del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la cadena principal. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el número del carbono que está unido directamente al nitrógeno y este número o localizador se coloca delante del nombre de la terminación AMINA. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que están unidos al nitrógeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos están unidos al nitrógeno y no a un carbono. N-etil-N-metil-1-propanamina N-etil-3-hexanamina N-etilhexan-3-amina

17 (N-metilpropanoamina)
Propilamina (propanoamina) N-metilpropilamina (N-metilpropanoamina) 1,3-propanodiamina N,N’-dimetilpropanodiamina Si el nitrógeno no forma parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-, metilamino-, aminometil-, etc 1,3,5-pentanotriamina 3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina

18 Compuestos carbonilos comunes
El grupo funcional de mayor importancia en química orgánica es el grupo carbonilo este grupo se encuentra presente en aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, esteres, y algunas otras clases de compuestos. Compuestos carbonilos comunes

19 Aldehídos y Cetonas Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo que está formado por un átomo de oxígeno unido mediante un doble enlace a un átomo de carbono (C=O). En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono. El grupo carbonilo es bastante polar de manera que los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehído son miscibles en agua en cualquier proporción.

20 Aldehídos y Cetonas El grupo aldehído (-CHO) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la terminación AL Las cetonas nombran con la terminación ONA numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos cetonas sean lo más bajos posible.

21 Nomenclatura de ALDEHÍDOS:
Ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial aceptado en algunos aldehídos. metanal etanal propanal butanal propenal  3-fenilpropenal formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Acrilaldehído Cinamaldehído o

22 2,3-dihidroxipropanal 4-pentenal 2-metil-3,5-hexadienal 3-octen-6-inal
2,3-dihidroxipropanal  gliceraldehído 4-pentenal 2-metil-3,5-hexadienal 3-octen-6-inal El grupo -CHO tiene preferencia sobre radicales dobles y triples enlaces, y grupos -OH. Sólo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por dónde se empieza a numerar.

23 ácido 3-formilpentanodioico
Se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo -CHO, cuando se le considera como sustituyente. Por ejemplo: ácido 3-formilpentanodioico El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído sobre el compuesto. También se le da el nombre de carbaldehído a los grupos -CHO. Ejemplos: 3-formilpentanodial  o 1,2,3-propanotricarbaldehído 3,6-diformiloctanodial Ciclopentanocarbaldehído (formilciclopentano)  2,3-naftalenodicarbaldehído

24 Nomenclatura de CETONAS:
Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no terminales, puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la radicofuncional: Ejemplo Nom. sustitutiva propanona butanona 2-pentanona 3-pentanona 3-buten-2-ona Nom. radicofuncional dimetil cetona (acetona)  etil metil cetona metil propil cetona dietil cetona metil vinil cetona

25 Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional 5-heptin-3-ona
5-heptin-3-ona ciclohexanona 2-ciclopentenona Ciclohexil ciclopentil cetona difenil cetona 2,4-pentanodiona 1,3-ciclohexanodiona 2-butinil etil cetona

26 Ácidos Carboxílicos Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo (-COOH). Muchos ácidos carboxílicos simples reciben nombres no sistemáticos que hacen referencia a las fuentes naturales de las cuales proceden. Por ejemplo, el ácido fórmico se llama así porque se aisló por primera vez de las hormigas (formica en latín). El ácido acético, que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra acetum. El ácido butanoico da el aroma penetrante a algunos quesos y el ácido butírico es el responsable del olor repulsivo de la mantequilla rancia.

27 ácidos carboxílicos: RCOOH o RCO2H ésteres: RCOOR’ o RCO2R’
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS: ácidos carboxílicos: RCOOH          o       RCO2H ésteres: RCOOR’          o       RCO2R’ anhídridos: RCO-O-COR   o      (RCO)2O haluros de ácido: RCOX Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos. Se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón (H+) y un ión carboxilato (RCOO-)

28 NOMENCLARURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Los ácidos carboxílicos se nombran con la terminación -oico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. Así: CH3-CH2-CH3   propano CH3-CH2-COOH  ácido propanoico También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en suponer desglosada la molécula en un grupo -COOH (grupo carboxilo) y un resto carbonado. Así: CH3-CH3     etano CH3-CH2-COOH ácido etanocarboxílico

29 Acido 4-formil-7-hidroxi-6-oxodecanoico
Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.                                                                                                                                                        Acido 4-formil-7-hidroxi-6-oxodecanoico Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico. Acido ciclohexano-1,4-dicarboxilico Ac. Ciclopentanocarboxilico Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .

30 Ejemplos de ácidos carboxílicos:
H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH2=CH-COOH CHºC-COOH CH3-CH=CH-COOH CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH CH3-CºC-CH2-CH2-COOH Nombre sistemático ác. metanoico ác. etanoico  ác. propanoico ác. propenoico  ác. propinoico  ác. 2-butenoico ác. 4-hexenoico ác. 4-hexinoico Nombre trivial ác. Fórmico  ác. acético  ác. propiónico  ác. acrílico ác. propiólico ác. crotónico

31 Nombre trivial aceptado
Ejemplos de compuestos con dos grupos COOH: Ejemplo HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH HOOC-(CH2)3-COOH Nombre sistemático ác. etanodioico ác. propanodioico ác. butanodioico ác. pentanodioico ác.cis-2-butenodioico o cis-etenodicarboxílico ác. trans-2-butenodioico o trans-etenodicarboxílico  ác. o-bencenodicarboxílico Nombre trivial aceptado ác. oxálico ác. malónico ác. succínico ác. glutárico  ác. maleico  ác. fumárico  ác- ftálico

32 ác. 3-carboxi-2-metilhexanodioico
Ejemplo de una molécula que contiene tres o más grupos COOH, existen dos formas de nombrarla: 1 ác. 3-carboxi-2-metilhexanodioico 1 ác. 1,3,4-pentanotricarboxílico

33 SALES DE ACIDOS: Una base fuerte puede desprotonar completamente un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico. Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación -ico del ácido por la terminación -ato. En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por –carboxilato. A continuación el nombre del metal correspondiente

34 Ejemplos: ácido anión sal CH3-COOH (AcOH) ác. acético CH3-COO- (AcO-)
ión acetato CH3-COONa (AcONa) acetato de sodio (CH3)2CH-CH2-COOH ác. 3-metilbutanoico (CH3)2CH-CH2-COO- ión 3-metilbutanoato (CH3)2CH-CH2-COOK 3-metilbutanoato de potasio ác. 1,3-ciclohexano-dicarboxílico ión 1,3-ciclohexano-dicarboxilato 1,3-ciclohexano-dicarboxilato de diamonilo

35 sal de ácido carboxílico
ÉSTERES: Se nombran de forma análoga a las sales ya que hay cierta semejanza entre ellos: en la sal, un átomo metálico reemplaza al H del ácido; en el éster, es una cadena carbonada la que reemplaza al H. La diferencia entre una sal y un éster reside en que el enlace -ONa es predominantemente iónico, y el enlace -O-CH3 es predominantemente covalente. ácido carboxílico sal de ácido carboxílico éster

36 Ejemplos de ésteres: metanoato de metilo o formiato de metilo HCOOCH3
CH3-COO-CH2CH3 metanoato de metilo o formiato de metilo etanoato de etilo o acetato de etilo 3-cloropentanoato de fenilo 3-butenoato de isopropilo propanoato de fenilo

37 HALUROS DE ÁCIDO: (RCOX) X= halógeno)
En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al -OH de ácido carboxilico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo. Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo) Fluoruro de butanoilo Bromuro de benzoilo Yoduro de ciclohexanocarboxioilo

38 AMIDAS: Urea Es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. El amoniaco se combina con los derivados de los ácidos para producir amidas. -OH de un ácido por un -NH2 (o NR2, en general): ácido amida Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono (se reemplaza oico por amida). Si uno de los átomos de H que esta unido al átomo de N se reemplaza por un grupo R, se produce una amida monosustituida o disustituida. RCONHR; RCONR2. La posición de los radicales unidos directamente a átomos de nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.

39 ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC
Butanoamida Benzamida  N-metiletanoamida  (N-metilacetoamida) N,N-dimetiletanoamida (N,N-dimetilacetoamida)

40 A veces debe utilizarse la expresión -carboxamida para indicar un grupo -CONH2. Esto sucede en los compuestos cíclicos principalmente. Ciclopentanocarboxamida N,3-dimetilciclohexanocarboxamida  Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre la función amida, el grupo -CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-; mientras que un grupo como el -NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido-.

41 3-butenamida N,N-dimetilciclobutanocarboxamida

42 NITRILOS O CIANUROS: Propanonitrilo 4-metilpentanonitrilo benzonitrilo
Son compuestos orgánicos análogos al (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Formas mas comunes de nombrarlos: A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de C B) Considerarlo como un derivado del HCN (cianuro de ). Por ejemplo: -nitrilo cianuro de Propanonitrilo  4-metilpentanonitrilo  benzonitrilo cianuro de etilo  cianuro de isopentilo cianuro de fenilo

43 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos ciclohexanocarbonitrilo
Otro sistema de nomenclatura, para casos como los que se indican a continuación, consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para designar el grupo -CN.    ciclohexanocarbonitrilo (cianuro de ciclohexilo) 1,1,3,4-butanotetracarbonitrilo

44 Entre los ácidos dicarboxilicos, el acido propanodioico (acido malonico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El acido 1,4-butanodioico (acido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el acido trans-butenodioico (acido fumarico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos Esencias Esteres responsables del aroma Albaricoque butiratos de etilo Coñac y Vino heptanoato de etilo Frambuesa formiato y acetato de isobutilo Jazmín acetato de bencilo Manzana isovalerianato de isoamilo Naranja acetato de octilo Pera acetato de isoamilo Piña Butirato de metilo, etilo, butilo e isoamilo Plátano acetato de amilo, e isoamilo Ron formiato de etilo Rosas butirato y nonanoato de etilo Uvas formiato y heptanoato de etilo

45 AMINAS BIOLOGICAMENTE ACTIVAS
Existen numeroso compuestos naturales que contienen nitrógeno y que son muy importantes para la vida, otros son perjudiciales: Norepinefrina Hormona estimulante del Sistema nervioso Adrenalina Hormona estimulante del Sistema nervioso

46 Amidas de importancia: Nylon
A partir del benceno se obtienen los dos tipos de nylon más importantes; el nylon 6,6 y el nylon 6. Los nylon reciben también el nombre de poliamidas. El nylon 6,6 es un polímero cuyo monómero es: El nylon 6 es un polímero cuyo monómero es: Las aramidas son una clase de nylons a la que pertenecen el Kevlar y el Nomex. En el Kevlar los grupos amida están unidos al anillo fenilo en las posiciones 1 y 4. Su monómero es: