DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

Presentación del tema: "DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS"— Transcripción de la presentación:

1 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS
SEMANA 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

2 DISACÁRIDOS Son azúcares compuestos de dos residuos de monosacáridos unidos por un ENLACE GLICOSÍDICO (eter), con una pérdida de una molécula de agua al realizarse dicha unión. Por hidrólisis producen dos moléculas del mismo o diferentes monosacáridos.

3 Enlace GLUCOSÍDICO o GLICÓSIDICO es la formación de un acetal entre el OH anomérico de un monosacárido y un -OH de otro monosacárido; el cuál es estable frente a la acción de las bases, sin embargo se hidroliza frente a los ácidos.

4 Se pueden tener dos grandes grupos de disacáridos dependiendo de la existencia o no de un -OH anomérico libre,( si forma parte del enlace glicosídico o no) O

5 La unión de dos monosacáridos, se realiza de dos formas:
1. Por el enlace glicósido entre los carbonos anoméricos, con lo que el disacárido pierde su poder reductor. 2. Mediante enlace glucósido, entre el Carbono anomérico de un monosacárido y un Carbono no anomérico de otro monosacárido, conservando su poder reductor.

6 Reductores: presentan un -OH anomérico libre.
No reductores: no presentan -OH anomérico libre. REDUCTORES NO REDUCTORES

7 SACAROSA Enlace glicosídico α-1,2.

8 La sacarosa se conoce como: azúcar de caña, de remolacha ó de mesa
La sacarosa se conoce como: azúcar de caña, de remolacha ó de mesa. Se utiliza como edulcorante en alimentos. No experimenta mutarrotación.

9 Su enlace glicosídico cabeza con cabeza hace imposible que exista en la forma alfa, beta y cadena abierta por lo que es un azúcar no reductor. En el organismo para su utilización, ésta debe fragmentarse por hidrólisis por la enzima Sacarasa ó invertasa.

10 Disacáridos que conservan el carácter reductor :
Enlace Beta-1,4 Enlace alfa- 1,4

11 MALTOSA Formada por dos moléculas de D-glucosa, las cuáles están unidas cabeza con cola, mediante un enlace alfa del Carbono # 1 de una molécula de glucosa al Carbono # 4 de la segunda molécula de glucosa (enlace glicosídico α-1,4).

12 Exhibe mutarrotación. En los animales es el principal azúcar que se forma por hidrólisis enzimática del almidón. Es abundante en los granos en germinación.

13 LACTOSA Se compone de una molècula de β-D-galactosa y una molécula de D-glucosa unidas por un enlace galactosídico β-1,4. Éstos monosacáridos se obtienen de la lactosa por hidrólisis ácida o por acción catalítica de la enzima lactasa.

14 LACTOSA

15 Se conoce como azúcar de leche porque se encuentra aproximadamente en 5% en la leche de los mamíferos. Es uno de los pocos carbohidratos asociados con el reino animal. Es de bajo poder edulcorante. Azúcar reductor y exhibe mutarrotación. La forma alfa es de gran importancia en la alimentación para infantes y en la producción de penicilina.

16 CELOBIOSA

17 Los disacáridos se nombran indicando el lugar de formación del enlace glicosídico, el tipo de configuración cíclica y el nombre de los azúcares que intervienen. Por ejemplo: La lactosa es la: 1-b-D-galactopiranosil-4-a-D-glucopiranosa

18 Los disacáridos de importancia biológica son:
Lactosa = galactosa + glucosa ( β 1,4) Maltosa = glucosa + glucosa (α-1,4) Sacarosa = glucosa + fructosa (α 1,2)

19 Poder Edulcorante de Algunos Carbohidratos
El poder edulcorante de un azúcar se determina en relación con la sacarosa, el azúcar de referencia, de la cuàl a una solución de 30 g/L a 20ºC se le asigna un poder edulcorante = 1.    Carbohidrato Poder edulcorante Fructosa Sacarosa 1.0 Glucosa 0.7 Galactosa 0.30 Lactosa 0.25

20 POLISACÁRIDOS Son polímeros de monosacáridos de alta masa molecular unidos mediante enlaces glicosídico, similar al de los disacáridos, con pérdida de una molécula de agua por cada enlace. No poseen poder reductor.

21 Los polisacáridos pueden ser:
 homopolímeros, cuando la unidad repetitiva es un solo tipo de monosacáridos. heteropolímeros, cuando las unidades repetitivas están constituidas al menos por dos monómeros diferentes. Homopolìmeros: Bioquìmicamente los mas importantes son: Almidón Glucógeno Celulosa

22 Estos pueden tener dos papeles importantes:
1. Estructural : celulosa en las plantas, quitina en insectos y glucosaminoglucanos en bacterias. 2. Almacenamiento energético de carbono: almidón en plantas, glicógeno en animales.

23 Almidón: Es el polisacárido de reserva propio de los vegetales
Almidón: Es el polisacárido de reserva propio de los vegetales. Compuesto por Amilosa y Amilopectina. Se encuentra en forma de pequeños granos en muchas partes, u órganos constituyentes de las plantas, especialmente en semillas y tejidos vegetales embrionarios, en tubérculos de papa, semillas de arroz, maíz o trigo.

24 Sirven de nutrientes para el proceso germinativo y en general para el desarrollo de las plantas.

25 ALMIDÓN → amilopectina 80%
El almidón natural se compone aproximadamente de 10-20% de amilosa y de 80-90% de amilopectina. amilosa % ALMIDÓN → amilopectina 80% H2O ∆

26 Amilosa: tiene una cadena continua formada por unidades de D-glucosa unidas mediante enlace glicosídico α-1,4 como en la maltosa. Adquiere estructura en espiral, por lo que produce un color azúl intenso cuando se trata con yodo.

27 Amilopectina: es una cadena ramificada compuesta por unidades de glucosa, unidas por enlace glicosídico α-1,4 pero ocasionalmente tiene enlaces glicosídicos α-1,6 a los cuales se deben las ramificaciones. Ramificación cada 20 ó 30 unidades. No forma estructura en espiral debido a las ramificaciones de su cadena, por lo que produce un color rojo-café cuando se trata con yodo.

28 HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN
ALMIDÓN DEXTRINAS MALTOSA GLUCOSA AMILASA AMILASA MALTASA

29 Las dextrinas son polisacáridos de tamaño intermedio, son solubles en agua, son sólidos de color blanco hasta levemente amarillo, ópticamente activos. Se pueden detectar con la solución de yodo, dando una coloración roja. Se utilizan como pegamentos solubles en agua, como agentes espesantes en la transformación de los alimentos, como en los alimentos para infantes (leche malteada: dextrina+ maltosa + leche) y como agentes aglutinantes en productos farmacéuticos.

30 Gránulos de almidón

31 y α 1,4 lineal

32 b. Glucógeno: Es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones.

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34 Sus ramificaciones son más cortas, de 8-12 unidades de glucosa de longitud.
Al tratarse con yodo produce una coloración rojo-café. Puede fragmentarse por hidrólisis ácida ó con las mismas enzimas que atacan al almidón. En los animales la enzima fosforilasa cataliza la fragmentación del glucógeno.

35 c. Celulosa: Polisacárido que se encuentra en todas las plantas. Es el componente estructural de la pared de las células vegetales.

36 Polímero lineal de Glucosa , que por hidrólisis parcial produce celobiosa (2 unidades de D-glucosa con enlaces glicosídico β-1,4)

37 La naturaleza lineal de las cadenas de celulosa permiten la formación de una gran cantidad de puentes de Hidrógeno , entre los grupos OH de cadenas adyacentes. Éstas cadenas se estrechan formando fibras y la interacción con el agua será muy reducida asi como tendrá una resistencia mecánica considerable.

38 El hombre y los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de glucosa, solo necesitan la celulosa en la dieta para que les proporcione masa para las heces evitando asi la constipación.

39 Celulosa en pared celular de plantas

40 PROPIEDADES QUÍMICAS Reacción con Lugol : se utiliza para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol, (disolución de yodo + yoduro de potásio) toma un color azul-violeta característico.

41 La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón (amilosa). No es una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de inclusión (COMPLEJO) que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta.

42 Con calor la estructura helicoidal desaparece, el complejo formado desaparece y por tanto también el color.

43 Condroitìn sulfato (no se verà)
Heteropolìmeros Àcido Hialurònico Condroitìn sulfato (no se verà) Heparan sulfato Àcido Hialurònico: Se encuentra en: el tejido conectivo, lìquido sinovial, humor vitreo, en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodérmico. Matriz extracelular Donaciòn Lic. Vivian Sanchez

44 El ácido hialurónico, està formado por los monómeros:
N-acetilglucosamina Àcido glucurónico (àcido carboxìlico similar a la glucosa pero que presenta un grupo carboxilo en el carbono No. 6) N-acetil glucosamina Àcido glucorònico

45 Soluble en agua, formando disoluciones claras pero viscosas.
Acido hialurónico Los monómeros se unen por el enlace β-1-3, forman cadenas de aproximadamente 50,000 unidades las cuales se unen por el enlace glicosìdico β-1-4 . Soluble en agua, formando disoluciones claras pero viscosas. No se encuentra sulfatado ni se une a proteìnas En suspensión acuosa, las cargas negativas de los residuos de ácido glucurónico atraen cationes como el Na+, lo que permite que esté muy hidratado y ocupar un volumen importante del espacio intercelular. Es una "esponja molecular". Donaciòn Lic. Vivian Sanchez

46 Funciones: En el tejido conectivo actúa como pegamento para mantener unidas las células. Es muy importante en el ensamble del tejido conjuntivo y óseo. Es lubricante en el líquido sinovial de las articulaciones. Confiere consistencia gelatinosa al cuerpo vítreo en el ojo de los vertebrados. Componente central de la matriz extracelular de cartílagos y tendones, en los que contribuye a su resistencia, tensión y elasticidad. (tejido conectivo)

47 Constituye una eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas.
Facilita la migración celular durante la morfogénesis y la reparación de las heridas. Constituye una eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas. Ejemplo: La virulencia de Clostridium histolyticum, causante de la gangrena gaseosa, se debe a que produce la enzima hialuronidasa que degrada el ácido hialurónico y facilita la extensión de la infección. Donaciòn Lic. Vivian Sanchez

48 Sulfato de heparan: Polisacàrido lineal que se encuentra en todos los tejidos animales, en la superficie y matriz extracelular. Se une a las proteìnas para formar proteoglicanos. Donaciòn Lic. Vivian Sanchez

49 Se encuentra formado por:
Àcido urònico, el cual puede ser idurònico o glucorònico y sulfatado en la posiciòn 2. Glucosamina, puede estar sulfatada en posición 3 o 6. En N- puede estar sulfatada, acetilada o sin sustituir. Sus componentes se unen por enlace β-1,4 y se unen aproximadamente 100 disacàridos. Sulfato de heparán Donaciòn Lic. Vivian Sanchez

50 procesos de desarrollo Angiogènesis (formación de vasos sanguíneos)
Funciones Se unen a una gran variedad de proteínas y regula actividades biológicas como: procesos de desarrollo Angiogènesis (formación de vasos sanguíneos) coagulación de la sangre Metástasis tumoral Participa en interacciones intercelulares como la comunicación y la adhesividad. Receptor celular de muchos virus. Determina la selectividad de la carga eléctrica en el glomérulo renal. Componente de vesículas sinápticas y otras. Donaciòn Lic. Vivian Sanchez

51 FIN