Química Orgánica Prof. Miguel Moreno.

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1 Química Orgánica Prof. Miguel Moreno

2 Compuesto orgánico Son aquellas sustancias químicas que tienen dentro de su composición la presencia de carbonos, grupos funcionales y/o radicales donde la mayoría de veces se observan en materia orgánica. Características: Son combustibles Origen Natural o sintético Presentan isomería Poco hidrosolubles Electro conductores Poco densos

3 Formula empírica: Se nos da a través de esta formula una relación numérica mínima de los átomos que la forman. Ejemplo: 𝐶𝐻 2 en el Propeno Formula molecular: indica que átomos y en que cantidad forma la molécula de compuestos. Ejemplo: 𝐶 3 𝐻 6 (Propeno) Formula estructural semidesarrollada: informa sobre que átomo y cuantos de estos se unen a cada uno de los carbonos que forman la cadena carbonada (esqueleto) en la molécula de un compuesto. Ejemplo: 𝐶𝐻 2 =𝐶𝐻− 𝐶𝐻 3 (Propeno) Formula estructural desarrollada: señala como se distribuye los enlaces entre los átomos que forman la molécula del compuesto. C = C - C

4 Grupos funcionales Es un átomo o grupo de átomos que presentan propiedades química características.

5 Por Nº de carbonos (IUPAC)
Nomenclatura general Por Nº de carbonos (IUPAC) Nº de carbonos Prefijo 1 Met. 2 Et. 3 Prop. 4 But. 5 Pent. 6 Hex. 7 Hept. 8 Oct. 9 Non. 10 Dec. Nº de carbonos Prefijo 11 Undec. 12 Dodec. 13 Tridec. 14 Tetradec. 15 Pentadec. 16 Hexadec. 17 Heptadec. 18 Octadec. 19 Nonadec. 20 Eicosano.

6 Alcanos Funcion Hidrocarburo: son compuestos caracterizados por la presencia exclusiva de átomos de carbono e hidrogeno formando cadenas abiertas y cerradas. Alcanos o parafinos: son hidrocarburos alifáticos caracterizados por la presencia de enlaces simples entre los carbonos por los que se le llama compuesto saturado cuya formula general es 𝐶 𝑛 𝐻 2𝑛+2 y se les termina con el sufijo ‘’ano’’.

7 Radicales Alquilos Son radicales que se obtienen al eliminar un hidrogeno de un hidrocarburo. Se representan con el signo –R y se nombran cambiando el sufijo ‘’ano’’ por el ‘’il’’ o por ‘’ilo’’

8 Alquenos Son hidrocarburos insaturados caracterizados por la presencia de un doble enlace entre 2 de sus carbonos cuya formula general es 𝐶 𝑛 𝐻 2𝑛 y se les termina con el sufijo ‘’eno’’.

9 Dienos Son hidrocarburos insaturados caracterizados por la presencia de 2 dobles enlaces en la cadena cuya formula general es 𝐶 𝑛 𝐻 2𝑛−2 , se enumeran los carbonos donde haya la presencia de los doble enlace y se terminan con el mismo sufijo que los alquenos.

10 Alquinos Son hidrocarburos alifáticos caracterizados por la presencia de un triple enlace entre 2 de los carbonos de la cadena por lo tanto son compuestos insaturados cuya formula genera es 𝐶 𝑛 𝐻 2𝑛−2 y el sufijo que se usa es ‘’Ino’’

11 Diinos Son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por la presencia de 2 triples enlaces en la cadena, se enumeran los enlaces dependiendo en que carbono se encuentren y se usa el mismo sufijo que los alquinos.

12 Eno-Ino Son hidrocarburos insaturados caracterizados por la presencia de un doble y triple enlace en la cadena. La cadena principal de contener al doble y triple enlace y se enumeran dándole preferencia al doble enlace sobre el triple enlace

13 Haluros o Halógenos de ácidos
Derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir la porción hidroxi u oxhidrilo (-OH) por un haluro o halogenuro (-x). Se nombran como haluros del grupo Acilo o Aroilo del que deriva siendo los sufijos ‘’uro de oilo’’

14 Hidrocarburos Aromáticos
Estos hidrocarburos se caracteriza por presentar anillos con 6 átomos de carbonos con enlaces sencillos y dobles alternos. Su primer miembro es benceno ( 𝐶 6 𝐻 6 )

15 Derivados Bisustituidos Posición de los radicales
Estos derivados se producen cuando se sustituyen 2 átomos de hidrogeno por radicales en un hidrocarburo aromático. Dependiendo de la posición del radical tendrá uno de los 3 prefijos existentes para los 3 tipos de isómeros. Posición de los radicales Prefijo 1,2 Orto 1,3 Meta 1,4 Para

16 Ácidos sulfonicos Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo Sulfo ( 𝑆𝑂 3 𝐻) derivado del acido sulfúrico ( 𝐻𝑂𝑆𝑂 3 𝐻). Para nombrarles se antepone la palabra acido luego el nombre del hidrocarburo del cual proviene y el sufijo ‘’sulfonico’’

17 Éteres Derivan de los alcoholes al sustituir el hidrogeno del grupo hidroxi u oxidrilo (OH) por un radical. Para nombrarlos se antepone la palabra éter luego se nombran los radicales unidos al grupo oxi (-o-) usando para el primero el sufijo ‘’il’’ y para el segundo ‘’ilico’’

18 Aminas Derivan del amoniaco (- 𝑁𝐻 3 ) por sustitución de 1, 2 o 3 hidrógenos alquinos (-R) o Arilo (Ar), (se usa el sufijo amina para todas) de acuerdo con se clasifican en:

19 Alcoholes Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o mas grupos hidroxi (-OH) en sustitución de 1 o mas hidrógenos de una cadena abierta o cerrada. Para nombrarlos se usa el sufijo ‘’OL’’; si en la cadena se encuentran 2 o 3 grupos hidroxi se utilizan los sufijos DIOL y TRIOL respectivamente

20 Cetonas Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o mas grupos carbonilo (-CO-) y en posición intermedia. Para nombrarlos se usan los sufijos ‘’ona’’, ‘’Diona’’, ‘’Triona’’ con los números mas bajos posibles. Cuando se le considera formando parte de una cadena se utiliza el sufijo ‘’oxo’’

21 Aldehídos Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o mas grupos carbonilo (-CO) en posición terminal. Para nombrarlos se utiliza el sufijo ‘’Al’’ o ‘’dial’’ si hubieran 2 grupos carbonilo uno en principio y otro al final de la cadena carbonada.

22 Cianuros o Nitrilos Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonitrilo (-C≡N) llamado también cianuro o ciano. Se le llama nitrilo cuando se considera caracterizado por la presencia del grupo nitrilo (≡N). Se pueden clasificar como derivados de cianuro de hidrogeno o acido cianhídrico

23 Amidas Derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir la porción hidroxi u oxidrilo (-OH) del grupo carboxilo (-COOH) por el grupo amino (- 𝑁𝐻 2 ) o un derivado del mismo. Para nombrarlos se cambia el sufijo ‘’oico’’ del acido por el sufijo ‘’Amida’’.

24 Esteres Derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir el 𝐻 + de carboxilo por un radical alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Para nombrarlos se usa el sufijo ‘’oato’’ seguido de la preposición ‘’ de’’ y el nombre del radical terminado en ‘’ilo’’

25 Ácidos Carboxílicos Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o 2 grupos carboxilos (-COOH) en posición terminal. La cadena principal debe tener al grupo carboxilo y este será el numero 1 para nombrarlos se utiliza el sufijo ‘’oico’’ o ‘’Dioico’’ si hubiera 2 grupos carboxilos

26 Orden de importancia

27 Espaciales o estereoisomeros
Isómeros Son compuestos que teniendo la misma forma molecular presentan propiedades diferentes debido a que presentan diferentes formulas estructurales. De cadena De posición De función Estructurales Isómeros Configuración Cis Configuración Trans Geométricos Ópticos Espaciales o estereoisomeros

28 Isómeros Estructurales
Son isómeros que se diferencian por las diferentes posiciones de los átomos en la cadena, posición del mismo grupo funcional o por poseer grupos funcionales químicos De cadena: estos compuestos se diferencias en la posición de los átomos en la cadena carbonada. Son característicos de los alcanos y cicloalcanos. Los isómeros mas ramificados (mas compactos) suelen tener puntos de ebullición y colores de evaporización mas bajos

29 De función: se distinguen por presentar grupos funcionales diferentes sus propiedades físicas y químicas difieren por presentar series homologas diferentes. Son posibles las siguientes isomerías de función: Alquenos - cicloalcanos ( 𝑪 𝒏 𝑯 𝟐𝒏 ) Alquinos – Dienos ( 𝑪 𝒏 𝑯 𝟐𝒏−𝟐 ) Aldehídos – Cetonas ( 𝑪 𝒏 𝑯 𝟐𝒏 O) Alcoholes – Éteres ( 𝑪 𝒏 𝑯 𝟐𝒏+𝟐 O) Ácidos carboxílicos – Esteres ( 𝑪 𝒏 𝑯 𝟐𝒏 𝑶 𝟐 )

30 De posición: Los compuestos tienen la misma cadena o anillo y los mismos grupos funcionales pero difieren en la posición posiciones a las cuales están unidos esos grupos por lo que las propiedades físicas e incluso las químicas varían

31 Isómeros geométricos Estos isómeros presentan rotación libre alrededor de un enlace carbono – carbono simple mientras que la rotación en los compuestos con doble enlace carbono – carbono esta restringido por la cantidad de energía necesaria para la rotación. Cada enlace rígido necesita para la rotación 70Kcal / mol. Son semejantes en cuanto: Rasgos estructurales Grupos atómicos Angulo de enlace Uniones o cadenas Difieren en la ordenación de algunos de los grupos en el espacio (configuración cis y trans)

32 Isómeros ópticos Son sustancias con las mismas propiedades físicas y químicas pero presentan diferente forma de desviar un haz luz polarizado: Si lo desvían hacia la derecha (+) se dice que es DEXTROGIRO Si lo desvían hacia la izquierda (-) se dice que es LEVOGIRO

33 N≡C–C--CH–C–C–CH–C–C–C–CH– 𝐶𝐻 2 –C– 𝐶𝐻 2 – 𝐶𝐻 2 – 𝐶𝐻 2 – 𝐶𝐻 3 I I 𝐶𝐻 2
Ejercicio 1: Identificar el compuesto orgánico dependiendo de las características de su cadena 𝐶𝐻 3 I 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 3 I 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 3 I CH II 𝐶𝐻 3 I 𝐶𝐻 2 CH- 𝐶𝐻 3 𝑆𝑂 3 𝐻 I F I OH I 𝐼 I O II I N≡C–C--CH–C–C–CH–C–C–C–CH– 𝐶𝐻 2 –C– 𝐶𝐻 2 – 𝐶𝐻 2 – 𝐶𝐻 2 – 𝐶𝐻 3 I 𝐶𝐻 3 –𝐶– 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 3 I CH II 𝐶𝐻 2 I 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 3 I 𝐶𝐻 3 - CH I CH – C 𝐶𝐻 3 I Br 𝐶𝐻 3 I 𝐶𝐻 3 –C – – Cl Br

34 Ejercicio 2: Dependiendo del nombre del compuesto, escriba la formula semidesarrollada.
a) Acido 3,4 dimetil – 5 etil – 4 propil – 2 isopropil – 18 Terbutil - 3, 5 difenil – 12, 16 Dibromo - 9 vinil – 6, 12 Dioxo – nonadecanoico. b) 3,4,5 Trimetil – 5 etil – 8 propil – 7 isopropil – 2 butil – 8 secbutil – 10, 11 – Diterbutil – 7 Bromo – 2 Cloro – 4 Fluor – 6 Iodo – 3 Vinil – 6 propenil – 9,10 difenil – 11 hidroxi – 12 sulfo – tetradecanoamida. c) 6,6,7 trimetil – 5 etil – 5 propil- 9 isopropil – 3 butil – 2 propenil – 2,4 difenil, 7 hidroxi nonanoato de 4,4 dietil – 3 propil – 6,6 diisopropil – 2,2 diterbutil – 5 vinil – 5 propenil – 7,8,9 trifenil – 8 hidroxi – Decanoilo. d) Eter 3,4 Dimetil – 5 etil – propil – 2 isopropil – 3,5 difenil – heptil – 2,3,4 Trimetil – 2,3,4 trietil – 5 propil – 6 bromo – 7,8 difenil – nonilico e) 3,4 dimetil – 6 etil – 4 propil – 7 isopropil – 6 butil – 8 secbutil – 8 terbutil – 9 bromo – 3 cloro – 11 fluor – 7, 9 difenil – 11 sulfo – 2,5,10 Tridecanotriona

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