Grupos funcionales.

Presentación del tema: "Grupos funcionales."— Transcripción de la presentación:

1 Grupos funcionales

2 Prioridad decreciente de los grupos funcionales
Orden Función Grupo funcional Nombre del grupo principal Sustituyente Ejemplo 1º Ácido carboxílico Ácido –oico Siempre es principal Ácido etanoico 2º Sal y éster -ato de -ilo -oxicarbonil- Etanoato de metilo 3º Amida -amida carbamoil- Etanoamida 4º Nitrilo -nitrilo ciano- etanonitrilo

3 Prioridad decreciente de los grupos funcionales
Orden Función Grupo funcional Nombre del grupo principal Sustituyente Ejemplo 5º Aldehído -al formil- etanal 6º Cetona -ona oxo- propanona 7º Alcohol −OH -ol hidroxi- CH3-CH2OH etanol Etanol 8º Amina -NH2 -amina amino- Propan-2-amina

4 Prioridad decreciente de los grupos funcionales
Orden Función Grupo funcional Nombre del grupo principal Sustituyente Ejemplo 9º Éter -O- -oxi- -éter Metoxietano o etilmetiléter 10º Alqueno 11º Alquino 12º Halogenuro de alquilo 13º Nitrocompuesto -NO2 nitro- CH3-CH2-NO2 nitroetano 14º Radical 15º Alcano

5 Nombre(HC)-loc.(-OH)-ol
Alcoholes Con un solo grupo funcional: Nombre(HC)-loc.(-OH)-ol Polialcoholes: Nombre(HC)-loc.(-OH)-pref.rep.ol

6 2,4-dimetilpentano-2,3-diol
Ejemplos: CH3 – CHOH – CH3 Propan-2-ol CH2 = CH – CH2 – CHOH – CH3 Pent-4-en-2-ol CH3 – COH – COH – CH2 – CH3 | | CH CH3 2,4-dimetilpentano-2,3-diol

7 Éteres etil metil éter *) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil éter
Nomenclatura radicofuncional. Dado un éter R – O – R’, nombramos los radicales por orden alfabético y añadimos éter. Ejemplos. *) CH3 – O – CH2 – CH3 etil metil éter *) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil éter

8 Éteres metiloxietano *) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etiloxietano
Nomenclatura sustitutiva. Dado un éter R – O – R’, nombramos el radical más sencillo seguido de –oxi- y a continuación el otro radical terminando el nombre en –ano. Ejemplos. *) CH3 – O – CH2 – CH3 metiloxietano *) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etiloxietano

9 loc.(– O–) – pref.rep.oxa.nombre(HC)
Éteres complejos En estos casos se usa la nomenclatura de reemplazamiento. Damos el nombre del hidrocarburo en el que están situados los grupos éter (– O–) y localizamos dichos grupos, de acuerdo a la siguiente plantilla loc.(– O–) – pref.rep.oxa.nombre(HC) OJO: en el nombre del hidrocarburo los grupos (– O–) contabilizan como otro carbono. Ejemplo. *) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 3,7-dioxaundecano

10 Nombre(HC).al o Nombre(HC).dial
Aldehídos Se caracterizan por poseer el grupo funcional que, por tanto, se encontrará en un extremo de la cadena. Esquema del nombre Nombre(HC).al o Nombre(HC).dial el último caso si hay un grupo aldehído en cada extremo de la cadena.

11 Aldehídos Ejemplos *) la fórmula también se puede escribir como: CH3 – CH2 – CHO. *) CH3 – C C – CH – CH = CH – CHO | CH3 4-metilhept-2-en-5-inal

12 Aldehídos Preferencia respecto al grupo –OH 2-hidroxibutanal
Grupo aldehído como sustituyente 3-formilpentanodial

13 Cetonas Su grupo funcional es el carbonilo abreviado –CO– .
Nomenclatura radicofuncional. Se nombran en orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo y después la palabra cetona. Ejemplo. etilmetilcetona

14 Cetonas Nomenclatura sustitutiva. Se nombran de acuerdo al siguiente esquema Nombre(HC)-loc.(-CO-)-pref.rep.ona Ejemplo. hexano-2,4-diona Ejemplo. CH3 – CH2 – CH – CO – CO - CH3 | CH3 4-metil-hexano-2,3-diona

15 Cetonas, prioridades 3-oxobutanal
CH3 – C = CH – C – CH hidroxipent-3-en-2-ona | ‖ OH O

16 ácido nombre(HC)dioico
Ácidos carboxílicos Se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo o más abreviadamente: – COOH o HOOC –. Esquema del nombre: ácido nombre(HC)oico Cuando hay un grupo carboxilo en cada extremo de la cadena el esquema para nombrar es ácido nombre(HC)dioico

17 Ácidos carboxílicos CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - COOH ácido pentanoico
HOOC – COOH ácido etanodioico ácido propenoico ácido pent-3-inoico ácido 2-etilpent-3-enoico

18 Ácidos carboxílicos ácido 3-carboxihexanodioico
ácido 3-(1-carboximetil)-hexanodioico

19 Ácidos carboxílicos acido 3-oxopentanoico
acido 3-hidroxi-4-oxopentanoico acido formilpropanoico

20 Nombre(HC).ato de nombre.del.metal
Sales Cuando el átomo de hidrógeno del grupo carboxílico es sustituido por un ión metálico se obtiene una sal. Esquema del nombre Nombre(HC).ato de nombre.del.metal

21 Sales etanoato de sodio propanoato de potasio

22 Nombre(HC)ato de pref.(CR)ilo
Ésteres Se obtienen sustituyendo el hidrógeno del grupo –COOH por un radical alquílico. Se nombran de acuerdo al esquema Nombre(HC)ato de pref.(CR)ilo donde pref.(CR) es el prefijo que indica el número de carbonos en la cadena del radical.

23 Ésteres Etanoato de metilo Metanoato de etilo

24 Ésteres Propenoato de metilo 3-metilbutanoato de metilo

25 Ésteres, prioridades cuando la función éster no es la principal se nombra añadiendo –oxicarbonil- a su nombre, de la siguiente manera Acido metoxicarbonilpropanoico

26 Ésteres, prioridades 3-etoxicarbonilhexanodioato de dimetilo

27 Pref(CR)ilnombre(HC)amina
Aminas Derivan del amoníaco, NH3. Aminas primarias, son de la forma y se nombran de acuerdo al esquema Nombre(HC)amina Aminas secundarias, son de la forma y se nombran de acuerdo al esquema Pref(CR)ilnombre(HC)amina (HC) es el radical más complejo y (CR) el otro radical.

28 Pref(CR)ilpref(CR)ilnombre(HC)amina
Aminas Aminas terciarias, son de la forma y se nombran de acuerdo al esquema Pref(CR)ilpref(CR)ilnombre(HC)amina (HC) es el radical más complejo y (CR) los otros radicales.

29 Aminas Ejemplos de aminas metanamina metiletanamina
metilmetilpropanamina o dimetilpropanamina

30 Amidas Se pueden considerar derivados de los ácidos, -COOH, al sustituir el grupo –OH por el grupo – NH2. Pueden ser primarias, se nombran de acuerdo al esquema Nombre(HC)amida

31 N-Pref(R’)ilnombre(HC)amida
Amidas Pueden ser secundarias, se nombran de acuerdo al esquema N-Pref(R’)ilnombre(HC)amida

32 N-Pref(R’)il-N-Pref(R’’)ilnombre(HC)amida
Amidas Por último las amidas pueden ser terciarias que se nombran de acuerdo al esquema N-Pref(R’)il-N-Pref(R’’)ilnombre(HC)amida R’ y R’’ ordenados alfabéticamente.

33 Amidas metanamida N-etilpropanamida

34 Amidas N-metil-N-propiltanamida

35 Nombre(HC)nitrilo o Nombre(HC)dinitrilo
Nitrilos Tienen la forma y se nombran de acuerdo al esquema Nombre(HC)nitrilo o Nombre(HC)dinitrilo si el nitrilo está a ambos lados de la cadena principal para abreviar el grupo nitrilo suele escribirse como –CN

36 Nitrilos Etanonitrilo Butanodinitrilo