HIDROCARBUROS. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

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1 HIDROCARBUROS

2 Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

3 Continua Alcanos Ramificados Cíclicos Alcanos Son hidrocarburos alifáticos en los cuales cada átomo de carbono esta enlazado a cuatro atomos.

4 Desarrolladas (expandidas): Es una representación bidimensional que indica todos los enlaces presentes en la molécula. Condensadas o semidesarrolladas: Omite la mayoría de los enlaces y pares de electrones no compartidos. La cadena de carbonos principal se escribe horizontalmente y los hidrógenos suelen añadirse a la derecha del carbono al que están enlazados. Los sustituyentes de la cadena principal se añaden mediante líneas verticales. Formulas

5 Configuración electrónica del carbono 1s 2 2s 2 p x 1,p y 1,p z 0 Número atómico: 6 1s 2 2s 1 p x 1,p y 1,p z 0 4 sp 3 25% s 75% p sp 3 Tetraédrica σ σ σ σ Metano

6 Nomenclatura: Metano Etano Propano CH 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 (Carbono 1º) (Carbono 2º) Butano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 n-butano Estado de oxidación del carbono Se los nombra con prefijos griegos que indican el número de átomo de carbono y el sufijo - ano. C n H 2n+2

7 Nombre de los primeros alcanos lineales Nº de C Prefijo Nombre 1metMetano 2etEtano 3propPropano 4butButano 5pentPentano 6hexHexano 7heptHeptano 8octOctano 9nonNonano 10decDecano 11undecUndecano 12dodecDodecano 13tridecTridecano 14tetradec Tetradecano 15pentadecPentadecano Formula

8 Los alcanos pueden ser ramificados y formar Isómeros estructurales

9 Radicales o grupos alquilo:C n H 2n+1 Grupos alquilo o radicales alquilo se forman al remover un átomo de hidrógeno de un idrocarburo alifático o cíclico. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo ano por ilo. H H C H H H C ·· H H H C · + H · H

10 Alcanos ramificados CH 3 CH CH 3 Isobutano (Carbono 3 o ) CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 Isopentano (Carbono 3º) CH 3 C CH 3 Neopentano (Carbono 4º) CH 3

11 International, Union of Pure applied Chemistry 1 2 3 5454 2,3 dimetilpentano Nomenclatura: IUPAC 1.Debe escogerse la cadena continua más larga CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 2.Se enumera la cadena principal empezando por el extremo más próximo a una ramificación buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles para el o los sustituyentes. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 3 La cadena más larga tiene cinco carbonos, por lo tanto, el compuesto es un pentano sustituído

12 3.Si hubiera dos o más cadenas de igual longitud se elige la más ramificada. 4.Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas por un número localizador.

13 3. Cuando hay dos sustituyentes idènticos en la misma posiciòn, se dan los nùmeros que representan la posiciòn en la cadena y se usan los prefijos di, tri, que representan el nùmero de sustituciones 4. Cuando hay dos o màs sustituyentes diferentes, estos se nombran en orden alfabètico CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 3,3-dimetilheptano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 3,5 dietil,3-metilnonano

14 R: a) 3,4-dimetilhexano; b) 3,4-dietil-2,4-dimetilhexano Ejercicios

15 Ciclo alcanos: (CH 2 ) n Ciclo butano CH 2 Ciclo propano Ciclo pentano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Ciclo hexano CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

16 Cuando la cadena abierta tiene un número mayor de carbonos que el ciclo, éste se nombra como sustituyente con la terminación -il.

17 R: a) 1-etil-4-metilciclohexano; b) isopropilciclopentano Ejercicios

18 apolares baja densidad bajo punto de fusión bajo punto de ebullición Estas tres últimas características presentan un valor creciente a medida que aumenta el peso molecular Propiedades físicas

19 Punto de ebullición de alcanos Alcano formula Peb o C Pf o C Metano CH 4 -162 -183 Etano CH 3 CH 3 - 88,5 -172 Propano CH 3 CH 2 CH 3 - 42 -188 n-Butano CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 0 -135 n-Pentano CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 36 -130 n-Hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 69 -95 n-Decano CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 174 -30 n-dodecano CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 216 -10 n-pentadecano CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 270 10

20 Punto de ebullición de de isomeros del hexano Peb o C n-hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 69 CH 3 3-metilpentano CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 63.3 CH 3 CH 3 2.3-dimetilbutano CH 3 CH CHCH 3 58 CH 3 2.2- dimetilbutano CH 3 C CH 2 CH 3 49.7 (neohexano) CH 3

21 Reacciones Químicas Halogenación CH 4 + Cl 2 CH 3 -Cl + HCl metano clorometano Iniciación Cl Cl Cl  + Cl  Propagacion Cl  + CH 4 HCl + CH 3  CH 3  + Cl–Cl CH 3 Cl + Cl  Terminación Cl  + Cl  Cl – Cl CH 3  + CH 3  CH 3 - CH 3 CH 3  + Cl  CH 3 Cl h√ Cl  + CH 4 HCl + CH 3  CH 3  + Cl–Cl CH 3 Cl + Cl  Cl  + CH 4 HCl + CH 3  CH 3  + Cl–Cl CH 3 Cl + Cl  Δ Δ 1. Reacciones de sustitución: a través de radicales libres

22 CH 4 CH 3  + H  CH 3 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2  + H  CH 3 – CH 2 – CH 3 CH3 – CH  – CH 3 + H  CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – C  – CH 3 + H  CH 3 CH 3 Terciario > Secundario > primario > CH 3  Estabilidad de los radicales

23 CH 3 -- CH 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 + CH 3 (CH 2 ) 2 – CH 2 –Cl Cl 2-clorobutano 1-clorobutano

24 calor CH 3 – CH 2 – CH 3 + 5O 2 3CO 2 + 4 H 2 O + 2. Reacciones de Oxidación calor

25 Los alquenos u olefinas son hidrocarburos que se caracterizan por tener al menos un doble enlace entre 2 átomos de carbono. Los alquenos que poseen un solo doble enlace tienen fórmula general CnH2n. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación -eno. ALQUENOS

26 1s 2 2s 2 p x 1,p y 1,p z 0 1s2 2s 1 p x 1, p y 1,p z 1 33% s 66% p 3 sp 2 sp 2 ) Configuración eléctrónica del carbono

27 σ σ σ σ σ σ π

28 Nomenclatura de Alquenos Nº de C PrefijoNombre 2etEteno o etileno 3propPropeno o propileno 4butButeno o butileno 5pentPenteno 6hexHexeno 7heptHepteno 8octOcteno 9nonNoneno 10decDeceno 11undecUndeceno 12dodecDodeceno 13tridecTrideceno 14tetradec Tetradeceno 15pentadecPentadeceno ANO ENO

29 1.Los átomos de carbono se numeran comenzando por el extremo más cercano al doble enlace CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 3 6 5 4 3 2 1 2-hexeno =2- en- hexano 2. Si posee ramificaciones se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 2 1 5 4 3 3.La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace 2-etil-1-penteno

30 3. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno y se usan los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno 1 2 3 4 CH 3 CH 2 C CH CH 2 4. Radicales con dobles enlaces: ILO ENILO CH 2 CH CH 2 2-propenilo

31 Ciclo alquenos CH 3 1 2 3 4 5 6 1-metil ciclohexeno CH 3 1 2 3 4 5 6 1-metil-1,4- ciclohexadieno CH 3 2,3-dimetilciclopenteno Se comienza a numerar de manera que el doble enlace esté entre el C 1 y el C 2 y que el primer sustituyente tenga el valor más bajo posible CH 3 3- metilciclopenteno CH 2 CH 2 CH CH 2 1 2 3 4 5 6 1-(3-butenil)ciclohexeno

32 Isomeria CIS-TRANS CH 2 CH CH CH32-buteno CH 3 C C H CIS 2-buteno CH 3 H C C H CH 3 TRANS 2-buteno

33 a. Adición de halógenos (X 2 = Cl 2, Br 2, etc) CH 3 – CH = CH 2 + X 2 CH 3 – CHX – CH 2 X b. Adición de halogenuros de ácido (hidrácidos) ( X = Cl, Br, I, OH) CH 3 – CH = CH 2 + HXCH 3 – CHX – CH 2 H REACCIONES QUÍMICAS 1. Adición electrofílica H CH 3 CH 2 CH =CHCH 3 + H Br CH 3 CH 2 CH CHCH 3 ++ + Br CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 Br

34 “ En la adición de un ácido al doble enlace de un alqueno, el hidrógeno del ácido o el electrófilo se une al carbono con menor número de sustituyentes y el halógeno se une al carbono con más sustituyentes alquilos.” Regla de Markovnikov CH 3 – CH = CH 2 + H 2 O CH 3 – CHOH – CH 3 Alcohol c. Adición de H 2 O

35 Estabilidad del ión carbonio(carbocatión) Carbocatión primario Carbocatión secundario Carbocatión terciario CH 3 CH 3 – C – CH 3 + Estabilidad del ión carbonio ( carbocatión) > primario > CH 3 + La reactividad sigue la misma secuencia terciario > secundario H CH 3 – C – CH 3 + H CH 3 –C + H

36 2.Reacciones de oxidación a. Ozonolisis H 2 O CH 2 = CH 2 + O 3 2 HCHO H 2 O H 3 - CH = CH 2 + O 3 HCHO + CH 3 – CHO H 2 O (CH 3 ) 2 - C = CH 2 + O 3 HCHO + (CH 3 ) 2 – CO H 2 O (CH 3 ) 2 - C = C - (CH 3 ) 2 + O 3 2 (CH 3 ) 2 – CO

37 3. Adición de hidrógeno: Reducción (CH 3 ) 2 - C = CH 2 + H 2 Pt,Pd o Ni (CH 3 ) 2 – C H 2 – CH 3 b. Hidroxilación KMnO 4 (CH 3 ) 2 - C = CH 2 (CH 3 ) 2 – COH – CH 2 OH

38 Los alquinos son hidrocarburos no saturados que presentan un triple enlace entre dos átomos de carbono. Los que tienen sólo un triple enlace poseen fórmula general C n H 2n-2. Para nombrarlos se utilizan las mismas reglas que para los alquenos, pero la terminación es -ino. Los alquinos con más de 4 átomos de carbono presentan isomería de posición ALQUINOS:C n H 2n-2.

39 Configuración electrónica del carbono 50% s 50% p 2 sp 1s 2 2s 2 p x 1,p y 1,p z 0 1s2 2s 1 p x 1, p y 1,p z 1 σ σ σ 180 o π π Etino

40 NOMBRE de los 15 PRIMEROS ALQUINOS Nº de C PrefijoNombre 2etEtino o acetileno 3propPropino 4butButino 5pentPentino 6hexHexino 7heptHeptino 8octOctino 9nonNonino 10decDecino 11undecUndecino 12dodecDodecino 13tridecTridecino 14tetradec Tetradecino 15pentadecPentadecino Nomenclatura

41 Los hidrocarburos que poseen enlaces dobles y triples se denominan como derivados del alceno y el triple enlace se considera como segundo en orden de precedencia. Al doble enlace se le asigna el menor número NOMENCLATURA ANO INO CH 3 CH 2 CH CH 2 C C CH 2 CH 3 CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 6-metil-3-octino La numeración comienza siempre en el extremo de la cadena más cercano al triple enlace,de modo que recibe el número más bajo CH CCH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 Los compuestos que contienen dobles y triples enlaces se denominan ENINOS 1-hepten-6-ino

42 Grupos alquenilo Dos importantes grupos alquenilo son el vinilo y el alilo

43 R: a) 4,5,5-trimetil-2-hexino; b) 2,6-dimetil-3-heptino Ejercicios

44 Reacciones Químicas de alquinos 1. Reacciones de adición electrofílica a. Adición de halógenos. El intermadiario es un catión vinílico Primera adición CH 3 – C CH + Br 2 CH 3 – CBr = CHBr 1,2-dibromo-1-propeno (dihaluro) Segunda adición CH 3 – CBr = CHBr + Br 2 CH 3 – CBr 2 - CHBr 2 1,1,2,2-tetrabromo-propano(tetrahaluro) CCl 4 1-propino CCl 4 1-propino CCl 4 Br C C + Br Br C C + Br ¯ - C C + Catión vinílico ¯ +δδ

45 Primera adición Br H CH 3 CH 2 C CH + HBr CH 3 CH 2 C = CH Segunda adición Br H Br H CH 3 CH 2 C = CH + HBr CH 3 CH 2 C CH Br H b. Adición de halogenuros de ácido HHX + Catión vinílico C C + H : X C C + X ¯ - C C 2,2-dibromobutano 2-Br-1-buteno Reactividad R C C H H H + > CH 3 + ~ H C C + H H Vinilo 2 o Vinilo 1 o

46 c. Adición de H 2 O H 2 SO 4 2.Reacciones de Adición de hidrógeno Reducción (CH 3 ) 2 - C = CH + 2H 2 Pt,Pd o Ni (CH 3 ) 2 – C H 2 – CH 3

47 Los alquinos que tienen el triple enlace en carbono terminal, presentan el hidrógeno del carbono con un carácter ácido débil que se manifiesta bajo ciertas circunstancias especiales.( ácido según Bronsted) CH 3 – C CH +Ag (NH 2 ) 2 CH 3 – C C Ag + NH 3 Propilurode plata ( alquinuro de plata ) 3. Acidez de alquinos Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico. Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico. Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico. Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico. Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico. Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico. Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico. Ozonólisis de Alquinos