PPTCES038CB33-A16V1 Clase Química orgánica V: biomoléculas y uso de los compuestos orgánicos.

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1 PPTCES038CB33-A16V1 Clase Química orgánica V: biomoléculas y uso de los compuestos orgánicos

2 Reacciones orgánicas AdiciónSustitución TransposiciónEliminación Alquenos Alquinos Electrofílica Nucleofílica Alcanos Reordenamiento Alquenos Resumen de la clase anterior

3 Aprendizajes esperados Identificar las principales macromoléculas naturales (hidratos de carbono, lípidos, proteínas, ácidos nucleicos). Conocer el uso cotidiano actual de los compuestos orgánicos. Conocer el uso del metanol como combustible alternativo. Sus ventajas y limitaciones. Conocer el proceso de obtención de una bebida alcohólica y la estimación de su grado alcohólico. Páginas del libro desde la 122 a la 130.

4 Las formulas estructurales de la glucosa y de la fructosa son: Al respecto, es correcto afirmar que A) la fructosa es un aldehído. B) la glucosa es una cetona. C) las dos son disacáridos. D) son imágenes especulares entre sí. E) son isómeros estructurales. Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Proceso de admisión 2010 Pregunta oficial PSU

5 1.Hidratos de carbono 2.Lípidos 3.Proteínas 4.Ácidos nucleicos 5.Aplicaciones de compuestos orgánicos

6 1.Hidratos de carbono Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno. Simples o monosacáridos No se pueden convertir por hidrólisis en azúcares más pequeños. Los monosacáridos corresponden a polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

7 1.Hidratos de carbono Disacáridos Están formados por dos monosacáridos enlazados. Sacarosa  Glucosa + Fructosa Lactosa  Glucosa + Galactosa Maltosa  Glucosa + Glucosa

8 1.Hidratos de carbono Biomoléculas más abundantes del planeta. funciones Estructural Reconocimiento celular Energética Polisacáridos estructurales Celulosa: presente en células vegetales. Quitina: presente en el exoesqueleto de insectos. Polisacáridos energéticos Almidón: presente en células vegetales. Glucógeno: presente en células animales. Complejos o polisacáridos. Están formados por un gran número de monosacáridos.

9 Ejercitación Ejercicio 3 “guía del alumno” A Reconocimiento ¿Cuál de los siguientes compuestos NO es un polisacárido? A) Glucosa D) Quitina B) Almidón E) Celulosa C) Glicógeno

10 2. Lípidos Conjunto de moléculas orgánicas compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Características → la mayoría tiene carácter no polar, es decir, poseen una gran parte apolar o hidrofóbica. Algunos, como los fosfolípidos, tienen una porción polar o hidrofílica y tienden a asociarse con solventes polares como el agua. Funciones → reserva energética (triglicéridos), estructural (fosfolípidos) y reguladora (hormonas esteroides).

11 2. Lípidos Los lípidos son estructuralmente diversos. Se pueden clasificar en Lípidos Insaponificables Saponificables Complejos Simples Grasas Ceras Fosfolípidos Glucolípidos Esfingolípidos Esteroides Terpenos Derivados de ácidos grasos Derivados de unidades isoprénicas

12 2. Lípidos Ácidos grasos Se dividen en InsaturadosSaturados Presentan enlaces dobles o triples entre carbonos. Líquidos a T° ambiente, forman aceites. Presentan enlaces simples entre carbonos. Sólidos a T° ambiente, forman grasas.

13 2. Lípidos Triglicéridos Constituyen la principal reserva energética del organismo animal (grasas) o vegetal (aceites). Corresponden a un tipo de lípidos formados por una molécula de glicerol, que tiene esterificados sus tres grupos hidroxílicos por tres ácidos grasos. Pueden contener ácidos grasos saturados o insaturados.

14 Ejercitación Ejercicio 6 “guía del alumno” C Comprensión Los hidratos de carbono y los lípidos saponificables se asemejan porque dentro de sus moléculas siempre existen átomos de A) carbono, hidrógeno y fósforo. B) carbono, nitrógeno y oxígeno. C) carbono, hidrógeno y oxígeno. D) carbono, hidrógeno y azufre. E) carbono, azufre y oxígeno.

15 3. Proteínas Poseen diversas funciones Señal química Transporte Inmunológica Estructural Enzimas Insulina Hemoglobina Anticuerpos Colágeno Pepsina Las proteínas tienen una función fundamental en casi todos los procesos biológicos. La composición química y la estructura de estos polímeros naturales complejos son la base de su especificidad.

16 3. Proteínas Las unidades básicas de las proteínas son los aminoácidos. Enlace peptídico

17 Ejercitación Ejercicio 9 “guía del alumno” Una proteína de membrana celular, que transporta iones cloruro, posee un dominio fundamental para su función, formado por los aminoácidos con carga positiva, lisina y arginina, cuyas estructuras se muestran a continuación. Con respecto al dominio mencionado, se puede deducir que I) sus aminoácidos poseen cadenas laterales con grupos NH 2. II) los grupos amino pueden aceptar protones (H + ), confiriendo carga positiva a los aminoácidos. III) la carga positiva de las cadenas laterales de los aminoácidos permite establecer interacciones electrostáticas con los iones cloruro. A) Solo I D) Solo I y III B) Solo II E) I, II y III C) Solo III E ASE

18 4. Ácidos nucleicos Corresponden a polímeros de masa molar elevada, cuya función principal es el almacenamiento y transmisión de la información genética. Sus unidades básicas (monómeros) corresponden a los nucleótidos, que se unen a través de enlaces fosfodiéster. Base nitrogenada Grupo fosfato Azúcar Azúcares Bases nitrogenadas Fosfato

19 Solo se encuentra en el ADN Se encuentra en el DNA y el RNA Solo se encuentra en el RNA Purinas Pirimidinas Azúcares Fosfato 4. Ácidos nucleicos Las clases principales corresponden al ADN y ARN, que presentan algunas diferencias químicas.

20 Con respecto a la figura, ¿entre qué par(es) de átomos puede formarse un puente de hidrógeno? I) 1 y 4 II) 2 y 5 III) 3 y 6 A) Solo I D) Solo I y II B) Solo IIE) I, II y III C) Solo III Ejercitación Ejercicio 10 “guía del alumno” D ASE A continuación, se muestra la estructura de dos bases nitrogenadas del ADN, adenina y timina.

21 5. Aplicaciones de compuestos orgánicos 5.1 Haluros Compuestos orgánicos asociados a átomos halógenos (grupo VIIA). Frecuentemente reaccionan por adición, con Cl 2 y Br 2. Haluros: Refrigerantes: CFC Pesticidas: DDT, bromuro de metilo Plásticos: PVC, teflón Anestésicos: Cloroformo, bromuro de etilo PVC → polímero termoplástico de adición, que resulta de la polimerización del cloruro de vinilo o cloroeteno.

22 5. Aplicaciones de compuestos orgánicos 5.2 Jabones y detergentes Buscan eliminar suciedad y grasas JabónDetergente Ácidos grasos + NaOH Origen: grasa animal o aceites vegetales. Alcoholes de cadena larga + Na 2 SO 4 Origen: derivados del petróleo. Productos rígidos que reaccionan con iones metálicos (sarro). Líquidos a T ambiente (pueden solidificarse químicamente).

23 5. Aplicaciones de compuestos orgánicos 5.3 Explosivos Se denomina explosivo a toda sustancia que por alguna causa externa (roce, calor, percusión, etc.) se transforma en gases, liberando calor, presión o radiación en un tiempo muy breve. Secundarios → son explosivos de base. Insensibles a la fricción y a los golpes. Ej. Nitroglicerina, TNT, nitrocelulosa, etc. Primarios → son aquellas sustancias que requieren cantidades ínfimas de energía para activarse. Son de gran peligrosidad. Ej. Fulminato de mercurio (ONC-Hg-CON), azida de plomo (Pb(N 3 ) 2 ), acetiluro de plata (Ag 2 C 2 ), etc.

24 5. Aplicaciones de compuestos orgánicos 5.4 Metanol Características Produce menos contaminantes que la gasolina. Más inflamable que la gasolina. Es un alcohol no bebestible de alta toxicidad. El metanol (CH 3 OH), también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro. Es un alcohol obtenido de la pirólisis de la madera. Usos → disolvente industrial, anticongelante en vehículos, combustible, producción de formalina, biocombustibles.

25 Pregunta HPC Ejercicio 13 “guía del alumno” D ASE El metanol (CH 3 OH) es un alcohol que puede producirse por la hidrólisis de pectinas, polisacáridos presentes en las frutas. Durante la producción de algunas bebidas alcohólicas, como el vino, whisky y coñac, se producen pequeñas cantidades de metanol que, al ser metabolizado en el hígado, se oxida en una serie de reacciones que se muestran a continuación. El ácido fórmico tiene efectos altamente tóxicos sobre el sistema nervioso central y ocular, e incluso puede llevar a la muerte por bloqueo de enzimas indispensables para el funcionamiento celular. ¿Qué implicancia tiene la información del texto anterior para la industria de las bebidas alcohólicas? A) Se deben evitar las condiciones que favorecen la conversión del metanol en ácido fórmico. B) Es necesario avanzar en terapias para el tratamiento de la intoxicación con metanol. C) Deben establecerse límites a los niveles de ácido fórmico en las bebidas alcohólicas. D) Es importante establecer regulaciones sobre los niveles máximos de metanol permitidos en las bebidas alcohólicas. E) Se deben desarrollar técnicas adecuadas de medición de los niveles de ácido fórmico en las bebidas alcohólicas. Habilidad de Pensamiento Científico: Evaluación del impacto en las sociedades de las aplicaciones tecnológicas en base a conocimientos científicos.

26 5. Aplicaciones de compuestos orgánicos 5.5 Producción de bebidas alcohólicas Uva Caña de azúcar Cereales Hierbas aromáticas Proceso de respiración anaeróbica. Algunas requieren un proceso de destilación. Proceso de concentración alcohólica. Bebidas alcohólicas Se obtienen como producto de la fermentación de materias primas. ETANOL

27 5. Aplicaciones de compuestos orgánicos 5.5 Producción de bebidas alcohólicas Bebida alcohólica Materia primaProcesoProducción y º GL Vino UvaFermentación La uva es molida y prensada para producir el mosto. Generalmente oscila entre 8º y 14,5º. Cerveza CebadaFermentación Se le adiciona lúpulo en dosis diversas para dar diferentes grados de amargor. Generalmente oscila entre 4° y 7°. Champagne Uva Doble fermentación Primera fermentación en forma tradicional. La segunda fermentación en la propia botella, con la adición de levaduras. Generalmente oscila entre 11º y 12º. Sidra ManzanaFermentación Una vez separada la pulpa de la fruta, es extraído el jugo por decantación, luego se le adicionan sales de calcio para clarificarlo. Generalmente oscila entre 3º y 8º. Fermentados

28 5. Aplicaciones de compuestos orgánicos 5.5 Producción de bebidas alcohólicas Destilados Bebida alcohólicaMateria primaProcesoProducción y º GL Cognac o brandyVino blanco.Destilación La destilación es realizada en calderas de cobre, dos veces consecutivas. Grado alcohólico de 40º. Whisky Diversos cereales, principalmente cebada. Destilación Posterior a la destilación, el whisky sufre un envejecimiento en barricas de encina o roble. Este envejecimiento dura desde los 6 hasta los 24 años. Grado alcohólico de 40º. Gin o ginebra Varios cereales, tales como maíz, cebada y avena. Destilación Luego de la destilación, es aromatizado con raíces de jengibre. Grado alcohólico de 40º. Pisco o aguardianteMosto de la uva.Destilación Dicha destilación se hace en alambiques de cobre, por tres veces consecutivas. Oscila entre 30º y 50º.

29 5. Aplicaciones de compuestos orgánicos 5.5 Producción de bebidas alcohólicas Fermentados y destilados Bebida alcohólicaMateria primaProcesoProducción y º GL Ron Melaza, subproducto de la caña de azúcar. Fermentación y destilación El ron dorado es producido al agregar al destilado una pequeña porción de azúcar quemada. El ron generalmente se envejece en barricas de encina o roble. Su grado alcohólico es de 43° GL. Tequila Planta de tipo cactácea denominada ágave. Fermentación y destilación Grado alcohólico de 40º. Vodka Varios cereales, tales como centeno, avena y cebada, además se puede obtener de la fermentación de la papa. Fermentación y destilación Su grado alcohólico varía desde los 40º hasta los 60º.

30 Ejercitación Ejercicio 20 “guía del alumno” B Comprensión ¿Cuál de las siguientes alternativas es correcta, con respecto a las bebidas alcohólicas que se obtienen por doble fermentación? A) Su grado alcohólico es semejante al de las obtenidas por destilación. B) La segunda fermentación se realiza utilizando levaduras. C) Un buen ejemplo lo constituye la sidra. D) Utilizan la cebada como materia prima. E) El pisco se obtiene por este método.

31 Las fórmulas estructurales de la glucosa y de la fructosa son: Al respecto, es correcto afirmar que A) la fructosa es un aldehído. B) la glucosa es una cetona. C) las dos son disacáridos. D) son imágenes especulares entre sí. E) son isómeros estructurales. Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Proceso de admisión 2010 Pregunta oficial PSU E ASE

32 Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad temáticaHabilidad 1 B Química del carbono Reconocimiento 2 A Química del carbono Comprensión 3 A Química del carbono Reconocimiento 4 A Química del carbono Reconocimiento 5 E Química del carbono Reconocimiento 6 C Química del carbono Comprensión 7 E Química del carbono Comprensión 8 D Química del carbono ASE 9 E Química del carbono ASE 10 D Química del carbono ASE 11 E Química del carbono Reconocimiento 12 B Química del carbono Reconocimiento

33 Tabla de corrección ÍtemAlternativaUnidad temáticaHabilidad 13 D Química del carbono ASE 14 A Química del carbono Reconocimiento 15 E Química del carbono Reconocimiento 16 D Química del carbono Comprensión 17 E Química del carbono Reconocimiento 18 E Química del carbono Reconocimiento 19 D Química del carbono Reconocimiento 20 B Química del carbono Comprensión 21 A Química del carbono Aplicación 22 E Química del carbono Aplicación 23 C Química del carbono Comprensión 24 B Química del carbono Reconocimiento 25 D Química del carbono Reconocimiento

34 Síntesis de la clase Ácidos nucleicos → herencia Proteínas → metabolismo Lípidos → reserva Hidratos de carbono → energía Biomoléculas Haluros → elementos grupo VIIA Jabones y detergentes → eliminan suciedad y grasas Explosivo → TNT, dinamita, azida de plomo Metanol → pirólisis de la madera

35 Prepara tu próxima clase En la próxima sesión, realizaremos Recapitulación Química orgánica.

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37 Propiedad Intelectual Cpech RDA: 186414 ESTE MATERIAL SE ENCUENTRA PROTEGIDO POR EL REGISTRO DE PROPIEDAD INTELECTUAL. Equipo Editorial Área Ciencias: Química