Page 1 Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar Enlaces Covalentes Apolares Polares Los electrones compartidos son igualmente atraídos por ambos.

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1 Page 1 Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar Enlaces Covalentes Apolares Polares Los electrones compartidos son igualmente atraídos por ambos núcleos, la molécula resultante no presenta distribución apreciable de cargas. Los electrones de enlace son atraídos de modo diferente por los dos núcleos, la molécula presenta una zona de carga negativa y una zona cargada positivamente sobre el otro. Se forma, entonces, un dipolo Mapa de potencial electrostático

2 Page 2 Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar Enlaces Covalentes Apolares Polares Los electrones compartidos son igualmente atraídos por ambos núcleos, la molécula resultante no presenta distribución apreciable de cargas. Los electrones de enlace son atraídos de modo diferente por los dos núcleos, la molécula presenta una zona de carga negativa y una zona cargada positivamente sobre el otro. Se forma, entonces, un dipolo Mapa de potencial electrostático

3 Page 3 Polaridad en moléculas covalentes. Momento dipolar ¿Cómo cual es el extremo negativo o positivo de la molécula? Aumento de la electronegatividad Indica, utilizando la notación  + y  -, la polarización de los siguientes enlaces: a) O-H b) N-H c) F-C d) O-C e) Cl-C (se considera que el C y el H tienen la misma electronegatividad)

4 Page 4 Diferencia de electronegatividad y tipos de enlace Diferencia de electronegatividad 0 0.4 1.8 3.3 Tipo de enlace Covalente no polar Covalente polar Iónico Clasifique las siguientes sustancias como ionicas o covalentes, según la posición relativa de los elementos en la tabla periódica, en el caso de los compuestos covalentes escriba las estructuras de Lewis correspondientes: a.NaFb. F 2 c. MgCl 2 e. LiCl f. CH 3 F g. CH 3 CH 2 OH (etanol, alcohol común)

5 REPRESENTACION DE MOLECULAS FORMULAS ESTRUCTURALES muestran como están enlazados los átomos Estructuras de Lewis Formulas estructurales condensadas Formulas estructurales condensadas Etano Las líneas representan un par electrónico compartido Los pares de electrones libres se representan como pares puntos sobre el átomo No se muestran los enlaces individuales ni los pares electrónicos libres. Los átomos enlazados a un átomo central se escriben a la derecha

6 REPRESENTACION DE MOLECULAS EJEMPLOS Estructuras de LewisFormula estructural condensada Problema: Escriba la formula estructural de Lewis para cada uno de los siguientes compuestos a) CH 3 Fb) C 3 H 8 c) C 2 H 5 Cld) CH 3 NH 2 e) CH 3 CH 3 SH

7 Page 7 Se utiliza generalmente para compuestos cíclicos (anillos) y ocasionalmente para los acíclicos Los enlaces se representan con líneas, y en cada extremo se supone que se encuentran los átomo de carbono. Se muestran los átomos de nitrógeno, oxigeno, halógeno, etc, excepto los hidrógenos Formulas con líneas y ángulos Estructura condensadaFormula con líneas y ángulos

8 Page 8 Formulas con líneas y ángulos Transforme las siguientes formulas de líneas en formulas de Lewis:

9 Page 9 REPRESENTACION DE MOLECULAS TRIDIMENSIONALES Cuña punteada: detrás del plano del papel Cuña llena: delante del plano del papel Linea: en el plano del papel Cuña punteada: detrás del plano del papel Cuña llena: delante del plano del papel Linea: en el plano del papel

10 Page 10 Híbridos de Resonancia Moléculas que se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes.

11 Page 11 Resonancia En todas las estructuras el ordenamiento de los átomos es el mismo difieren unicamente en el ordenamiento de electrones Ejemplo: ión CO 3 2-

12 Page 12 Resonancia En todas las estructuras el ordenamiento de los átomos es el mismo. Difieren únicamente en el ordenamiento de electrones. A cada una de ellas se las conoce como estructuras resonantes Ejemplo: ión CO 3 2- La molécula tendrá características de todas las estructuras y se dice que es un híbrido de resonancia.

13 Page 13 Resonancia Ejemplo: ión CO 3 2- Resonancia Las flechas curvas representan un cambio en la posición de los electrones

14 Page 14 Resonancia No confundir resonancia con equilibrio químico C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10 -10 m) C-O 1.41 A ¡¡La longitud de los enlaces C-O en el CO 3 2- es 1.31A!!

15 Page 15 Resonancia No confundir resonancia con equilibrio químico C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10 -10 m) C-O 1.41 A ¡¡La longitud de los enlaces C-O en el CO 3 2- es 1.31A!! Hibrido de resonancia del ion

16 Page 16 Resonancia El “extender” o deslocalizar una carga sobre varios átomos hace que la molécula sea mas estable: “estabilización por resonancia” Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad. No confundir resonancia con equilibrio químico C=O 1.20 A (1 Amstrong = 10 -10 m) C-O 1.41 A ¡¡La longitud de los enlaces C-O en el CO 3 2- es 1.31A!! Hibrido de resonancia del ion

17 Page 17 Resonancia ¿Cuándo podemos esperar el efecto de resonancia? El efecto de resonancia aparece en las moléculas orgánicas cuando: a) Hay enlaces múltiples conjugados, que son los enlaces dobles, ó triples, separados por un enlace simple. b) Hay enlaces múltiples contiguos a átomos que contienen pares electrónicos libres. Ejemplos acetamida

18 Page 18 Las estructuras de las moléculas … ¿influyen sobre las propiedades físicas que presentan?

19 Page 19 Los puntos de fusión, ebullición y solubilidad de los compuestos orgánicos dependen de las fuerzas de interacción entre las moléculas

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21 Page 21 moléculas polares. FUERZAS DIPOLO-DIPOLO

22 Page 22 Moléculas covalentes en las que existen átomos de hidrógeno unidos a átomos especialmente electronegativos (F, O, N) INTERACCION PUENTE DE HIDRÓGENO

23 Page 23 Efecto de la polaridad en la solubilidad Soluto iónico-solvente polar

24 Page 24 Efecto de la polaridad en la solubilidad Soluto iónico-solvente apolar

25 Page 25 Efecto de la polaridad en la solubilidad Soluto apolar-solvente polar

26 Page 26 Efecto de la polaridad en la solubilidad Soluto apolar-solvente polar

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28 Page 28 ISOMERIA Compuestos diferentes con la misma formula molecular ESTEREOISOMEROS Isómeros que tienen la misma conectividad pero que difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio ISOMEROS CONFORMEROS (rotameros) se interconvierten por rotación de enlaces ISOMEROS CONFIGURACIONALES no se interconvierten por rotación de enlaces ESTRUCTURALES diferente patrón de enlace De esqueleto De posición De función

29 Page 29 ISOMERIA ESTRUCTURALES De esqueleto: compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente. De posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes. De función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.

30 Page 30 ISOMERIA Compuestos diferentes con la misma formula molecular 1- Dados las siguientes compuestos: i) CH 3 CH 2 CHOHCH 3 ii) CH 3 CHOHCHO iii) CH 3 CHNH 2 COOH Escriba un isómero de función 2- A partir de la fórmula global C 5 H 12, escriba los diferentes isómeros estructurales

31 Page 31 Formación del enlace covalente

32 Page 32 ¿Cómo se comparten los electrones para formar un enlace covalente? Por superposición de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares

33 Page 33 Formación de un enlace covalente: enlace sigma El par de electrones debe estar apareado Cada electrón dispone de un Orbital entero El par de electrones debe estar apareado Cada electrón dispone de un Orbital entero HH orbitales s separados HH solapamiento de orbitales H orbital de enlace ENERGIA La formación del enlace va acompañada de una liberación de energía. (Energía de disociación del enlace) longitud de enlace: 0.74 Å fuerza del enlace: 104 kcal Enlace sigma  s-s Enlace simetrico en torno al eje internuclear

34 Page 34 Enlaces sigma en orbitales p Enlace sigma  p-p Enlace sigma  p-s CARACTERISTICAS Simetría cilíndrica Máxima densidad electrónica a lo largo de la línea que conecta los núcleos

35 Page 35 Enlaces pi Resulta de la superposición de dos orbitales p orientados perpendicularmente a la línea que conecta los núcleos CARACTERISTICAS Superposición Lateral Máxima densidad electrónica por encima y debajo de la línea que conecta los núcleos CARACTERISTICAS Superposición Lateral Máxima densidad electrónica por encima y debajo de la línea que conecta los núcleos Un doble enlace requiere la presencia de 4 electrones. El primer par de electrones origina un enlace sigma el segundo forma un enlace pi

36 Orbitales en el carbono Utilizando los orbítales vistos hasta el momento (s, p) los ángulos de enlace de las moléculas orgánicas deberían ser de ¡¡90º!! Sin embargo… Metano Eteno Acetileno ¿Cómo se explica esto? Carbono: (Z: 6) Configuración electrónica: 1s 2 2s 2 2p 2 ¿El carbono forma 2 enlaces?  2s 2p

37 Teoría de repulsión del par de electrones de la capa de valencia Los pares de electrones se repelen entre si por lo que los enlaces y los pares electrónicos aislados están separados lo mayor posible 4 pares de electrones: 109.5º estructura tetraédrica 3 pares de electrones: 120.0º estructura trigonal plana 2 pares de electrones: 180.0º estructura lineal Para explicar las formas de la moléculas orgánicas se combinan los orbítales s y p para formar ORBITALES HIBRIDOS (máxima separación en el espacio y mayor densidad electrónica entre los núcleos) Forma de las moléculas orgánicas

38 Hibridación de orbitales atómicos en el carbono Hibridación de orbitales atómicos en el carbono Carbono: (Z: 6) Configuración electrónica: 1s 2 2s 2 2p 2 GEOMETRIA TETRAEDRICA: ORBITALES HIBRIDOS sp 3 (Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)  2s 2p  2s 2p   4 orbitales sp 3

39 Hibridación de orbitales atómicos en el carbono Hibridación de orbitales atómicos en el carbono Carbono: (Z: 6) Configuración electrónica: 1s 2 2s 2 2p 2 ORBITALES HIBRIDOS sp 3 (Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)  2s 2p  2s 2p   4 orbitales sp 3

40 Hibridación de orbitales atómicos en el carbono Hibridación de orbitales atómicos en el carbono ORBITALES HIBRIDOS sp 3 Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp 3 y una estructura tetraédrica En el metano existen 4 enlaces  sp 3 -s cada uno de ellos dirigidos al vértice de un tetraedro regular

41 GEOMETRIA TRIGONAL PLANA: ORBITALES HIBRIDOS sp 2 (Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)  2s 2p   3 orbitales sp 2 1 orbital p

42 Un carbono unido a tres átomos o grupo de átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp 2 y una geometría trigonal plana. (Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)  2s 2p   3 orbitales sp 2 1 orbital p 3 orbitales sp 2 GEOMETRIA TRIGONAL PLANA: ORBITALES HIBRIDOS sp 2

43 ORBITALES HIBRIDOS sp 2 Un carbono unido a tres átomos o grupo de átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp 2 y una geometría trigonal plana. Tres orbitales híbridos sp 2 superpuestos Átomo de carbono con hibridación sp 2

44 s p híbrido sp GEOMETRIA LINEAL: ORBITALES HIBRIDOS sp  2s 2p  2 orbitales sp 2 orbital p

45 ORBITALES HIBRIDOS sp Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.

46 RESUMEN DE HIBRIDACION Orbitales Hibridación Geometría Angulo de enlace Híbridosaproximado 2 s+p= sp lineal 180º 3 s+p+p= sp 2 trigonal 120º 4 s+p+p+p= sp 3 tetraédrica 109.5º.-Indicar la hibridación de cada átomo en las siguientes estructuras, como así también el tipo de enlace presente. I) CH 3  CH=CH  CH 3 II) CH 3  CH=CH  C  CH